Anlisis retrosinttico
Academia de Qumica, Depto. Ciencias
Bsicas
ITESM, campus Qro.
26/06/2012
Anlisis retrosinttico
26/06/2012
Introduccin al anlisis retrosinttico.
Sntesis Orgnica, objetivos y alcance
Clasificacin de las sntesis orgnica
Estrategias para la sntesis orgnica
Interconversin de los principales grupos funcionales.
Resumen de reacciones principales.
Ejemplo de sntesis de alguna sustancia importante.
Plantear la sntesis de un compuesto a partir de
materiales de partida especficos.
Academia de Qumica, Depto. Ciencias
Bsicas
ITESM, campus Qro.
Anlisis retrosinttico
26/06/2012
La sntesis es una parte emblemtica de
la Qumica Orgnica en constante
innovacin y desarrollo.
Sntesis Orgnica: Conjunto de procedimientos qumicos adecuados para la preparacin de compuestos
orgnicos ms complejos a partir de materias primas comerciales simples.
Objetivo: Crear por diseo y producir nuevos compuestos en funcin de su inters (industrial o terico -cientfico).
Cada procedimiento sinttico consta generalmente de mltiples etapas.
Una va de sntesis es tanto mejor cuanto ms corta y de mejor rendimiento sea.
Las sntesis pueden ser diseadas y probadas para garantizar la eficiencia y seguridad en la manufactura de las
molculas nuevas.
Se usan tambin para probar nuevas ideas o deducir la porcin mnima estructural con actividad biolgica de
algunas drogas.
El diseo de una sntesis requiere un profundo conocimiento de mecanismos de reaccin, condiciones
experimentales, disolventes, catalizadores , reactivos implicados y los aspectos estereoqumicos (en la mayora de
las sntesis son cruciales para el resultado).
En la actualidad existen procedimientos sistematizados que ayudan en el diseo de sntesis, tambin los hay
asistidos por computadora.
Academia de Qumica, Depto. Ciencias
Bsicas
ITESM, campus Qro.
Anlisis retrosinttico
SECUENCIA DE PASOS
1.
LINEALES:
El producto de una etapa previa es reactivo para la
siguiente, as desde la primera materia prima hasta el
A B C D P
CONVERGENTES:
26/06/2012
PROCESO Y ESCALA DE PRODUCCIN
1.
producto final.
2.
El producto final se obtiene por condensacin de
fragmentos grandes que se han obtenido, a su vez, por
unin de otros ms pequeos hasta llegar a diversos
reactivos de partida
Academia de Qumica, Depto. Ciencias
Bsicas
ITESM, campus Qro.
2.
3.
LABORATORIO (investigacin):
Procedimiento por pasos, con volmenes
manejables (pequeos), sin valoracin especial de
costos y cuyos objetivos se centran en la sntesis e
identificacin.
ESCALA SEMIPREPARATIVA:
Procesos de escalado para trasladar los resultados
de investigacin hasta la escala industrial. Pueden
ser por pasos o semicontinuos.
INDUSTRIAL:
Proceso generalmente continuo en el que los
reactivos iniciales fluyen continuamente a un
reactor y los productos finales se obtienen de l de
la misma forma.
Anlisis retrosinttico
26/06/2012
Se requiere estar muy familiarizado con
las reacciones orgnicas
1. ANLISIS RETROSINTTICO. Desarrollo de un estudio terico, previo, del
proceso en sentido inverso (antittico) a la sntesis que se desea realizar,
partiendo de la molcula objetivo y estableciendo su relacin con los
adecuados materiales de partida.
2. SNTESIS DIRECTA. Diseada despus, a partir de la informacin obtenida
en el anlisis retrosinttico realizado y consistente en establecer los pasos
necesarios para transformar las materias de partida en la molcula objetivo.
Academia de Qumica, Depto. Ciencias
Bsicas
ITESM, campus Qro.
Anlisis retrosinttico
Academia de Qumica, Depto. Ciencias
Bsicas
ITESM, campus Qro.
26/06/2012
Anlisis retrosinttico
Academia de Qumica, Depto. Ciencias
Bsicas
ITESM, campus Qro.
26/06/2012
Anlisis retrosinttico
Academia de Qumica, Depto. Ciencias
Bsicas
ITESM, campus Qro.
26/06/2012
Anlisis retrosinttico
Academia de Qumica, Depto. Ciencias
Bsicas
ITESM, campus Qro.
26/06/2012
Anlisis retrosinttico
Comparar el compuesto por sintetizar con el material de partida.
Con que materiales se cuenta?
Qu tipo de compuesto se desea obtener? Grupos funcionales, estereoqumica
Cmo se relacionan entre s? Directamente hay algn o algunos compuestos
intermediarios entre ellos.
Considerar todas las reacciones relacionadas con los materiales de partida y/o
algunos de los subproductos, que puedan conducir al producto de forma directa o
a travs de algunos pasos.
Cules son las consideraciones de las reacciones y sus limitaciones?
26/06/2012
EJEMPLO: Plantear la sntesis de 2-heptanona (responsable del
aroma del queso Cheddar) a partir de 1-penteno y todos los
reactivos necesarios para la sntesis.
Academia de Qumica, Depto. Ciencias
Bsicas
ITESM, campus Qro.
10
Anlisis retrosinttico
26/06/2012
El cido ascrbico (Vit. C), es la ms conocida de las vitaminas y la
que se produce en mayor escala (aprox. 91 millones de Kg/ao) .
Aunque se descubri en 1923, fu sintetizada por primera vez en
el lab. en 1933. Se emplea como complemento vitamnico ,
conservador alimenticio y aditivo en alimento para animales.
La preparacin industrial de esta vitamina comprende una
combinacin inusual de qumica biolgica y qumica orgnica.
La empresa Hoffmann-La Roche emplea una ruta de 5 pasos a
partir de glucosa. La glucosa es reducida a sorbitol, el cual es
oxidado por un microorganismo (que hace selectiva la oxidacin
del slo uno de los seis hidroxilos del sorbitol). El tratamiento
acetona en medio cido protege cuatro de los gpos. hidroxilo, va
cetal, para que el hidroxilo desprotegido sea oxidado al cido
carboxlico. La hidrlisis cida elimina los dos grupos cetlicos y
ocasiona la formacin de un ster interno, reaccin en la que se
forma el cido ascrbico
Academia de Qumica, Depto. Ciencias
Bsicas
ITESM, campus Qro.
11
Anlisis retrosinttico
No.
26/06/2012
Reaccin
No.
Acido 4-oxo-pentanoico a partir de 1metilciclopenteno
Acido hexanodioico a partir de
ciclohexanona
Butanodial a partir de bromuro de
ciclobutilo
Diterbutil ter a partir de acetona
Academia de Qumica, Depto. Ciencias
Bsicas
ITESM, campus Qro.
Reaccin
12
