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Propiedades Químicas e Industriales Del Ácido Elágico

Este documento resume las propiedades químicas e industriales del ácido elágico. Explica que el ácido elágico se obtiene a través de la hidrólisis de los elagitaninos, compuestos polifenólicos presentes en plantas. Luego describe las principales fuentes vegetales de obtención de elagitaninos y ácido elágico, así como sus propiedades antimicrobianas, antioxidantes y otras aplicaciones industriales. Finalmente, resume brevemente la estructura química y propiedades del ácido elágico
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Propiedades Químicas e Industriales Del Ácido Elágico

Este documento resume las propiedades químicas e industriales del ácido elágico. Explica que el ácido elágico se obtiene a través de la hidrólisis de los elagitaninos, compuestos polifenólicos presentes en plantas. Luego describe las principales fuentes vegetales de obtención de elagitaninos y ácido elágico, así como sus propiedades antimicrobianas, antioxidantes y otras aplicaciones industriales. Finalmente, resume brevemente la estructura química y propiedades del ácido elágico
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2010 Ao 2, No.

3
Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila


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PROPIEDADES QUIMICAS E INDUSTRIALES DEL CIDO ELGICO
Francisco Virgilio Cruz-Atonio
1
, Sal Saucedo-Pompa
1
, Gabriela Martinez-Vzquez
1
,
Antonio Aguilera
2
, Ral Rodrguez y Cristbal No Aguilar
1
*

1
Departamento de Investigacin en Alimentos. Facultad de Ciencias Qumicas. Universidad Autnoma
de Coahuila. Saltillo, 25280, Coahuila, Mxico.
2
Departamento de ciencia y tecnologa de alimentos. Universidad Autnoma Agraria Antonio Narro.
Calzada Antonio Narro No. 1923, Colonia Buenavista, 25315, Saltillo, Coahuila, Mxico.
*Correo electrnico:[email protected]

RESUMEN
El cido elgico (AE), es un elagitanino presente en el metabolismo secundario de los vegetales, su
principal caracterstica es su capacidad antimicrobiana, antioxidante, antimutagnica, anticarcinognica y antiviral.
Es por ello que se ha estudiado su fuente de obtencin y su medio de extracin, ya sea por mtodos qumicos o
biotecnolgicos. Las tcnicas biotecnolgicas son relevantes, ya que la obtencin de cido elgico se efecta en
algunos casos con desechos y residuos agroindustriales, con la finalidad de que estos sean recursos renovables y
con un valor agregado.

Palabras clave: cido elgico, fuentes de obtencin, mtodos qumicos, mtodos biotecnolgicos.

INTRODUCCIN
El cido elgico (AE) es una molcula de naturaleza fenlica que puede estar presente en forma libre en algunas
especies vegetales como producto del metabolismo de las mismas, o bien puede encontrarse a partir de sus
precursores, los elagitaninos (Kaponen y Happonen, 2007). El subgrupo de los elagitaninos pertenece a un gran
grupo de compuestos polifenlicos conocidos como taninos, que tambin provienen del metabolismo secundario de
los vegetales. Los elagitaninos poseen en su estructura un grupo conocido como HHDP (66 dicarbonil 33, 44, 55
hexahidroxidifnico o bien, cido hexahidroxidifnico), el cual es caracterstico de los elagitaninos, y que cuando se
encuentran en presencia de cidos o bases fuertes se hidroliza y se libera el cido HHDP de los elagitaninos, el cual
sufre una reaccin de lactonizacin espontnea que da origen a la molcula conocida como cido elgico.

El cido elgico es una molcula muy estable, tiene un punto de fusin de 362 C (Bala y col., 2005), por
su naturaleza fenlica tiende a reaccionar formando complejos con otras molculas como protenas, alcaloides y
polisacridos. En vista de estas propiedades del cido elgico, se han realizado distintos trabajos de investigacin
sobre su produccin por procesos biotecnolgicos como los reportados por Vattem y Shetty (2003), Huang y col.,
(2005).

Se ha encontrado que el cido elgico posee actividad contra agentes nocivos para la salud, como los
radicales libres, que son los responsables de procesos como la oxidacin que promueve el envejecimiento de las
clulas del organismo. La presencia de radicales libres tambin representa un riesgo en la formacin de distintas
formas de cncer, el cido elgico se ha reportado como un producto efectivo en contra de estos agentes (Feldman
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y col., 1999; lto y col., 1999; Martens-Talcott y col., 2003). Las propiedades del cido elgico tambin son
aprovechadas en la industria de los alimentos, elaborando bebidas nutracuticas y suplementos alimenticios. Sin
embargo, la aplicacin para la conservacin de alimentos es de gran impacto para la industria de alimentos
perecederos emplendolo como un agente inhibidor de microorganismos (Saucedo-Pompa y col., 2009), algunas
veces asociadas a la actividad antioxidante que incrementa la vida til del alimento.

ELAGITANINOS COMO PRECURSORES DEL CIDO ELGICO
La caracterstica de los elagitaninos son las unidades HHDP que se acoplan en las posiciones 4-6 o la
posicin 2-3 de la unidad D-glucopiranosa, y tienen la conformacin (S), mientras que el acoplamiento en las
posiciones 3-6 conduce nicamente a la formacin (R) de las unidades HHDP. Los acoplamientos en 1-6 son raros
en la naturaleza (Lei y col., 2002).

Los elagitaninos se pueden clasificar de acuerdo al nmero de grupos HHDP en la molcula debido a que, los
monmeros de elagitaninos pueden ser oxidados en las plantas y formar dmeros, trmeros y tetrmeros, oligmeros
y polmeros, con pesos moleculares de 4000 a 20000 Da (Carretero, 2000; Khanbabaee y Van Ree, 2001). Cuando
los elagitaninos son expuestos a cidos o bases, los enlaces ster son hidrolizados y el grupo HHDP se libera, para
tener estabilidad la molcula se lactoniza de manera espontnea, para formar al cido elgico.

FUENTES DE OBTENCIN DE ELAGITANINOS Y CIDO ELGICO
Existen mas de 500 diferentes de extructuras de elagitaninos reportadas (Feldman y col., 1999). La
principal fuente de obtencin de elagitaninos y cido elgico es la vegetal, principalmente en las hojas, ramas,
races, tallos, frutos y cortezas, como las del roble y el castao (Lei, 2001). Se sabe tambin que los rboles
arbustivos o rboles de bayas son una fuente importante de elagitaninos y cido elgico, por ejemplo el arndano, la
frambuesa y la granada (Clifford y Scalbert, 2000; Vattem y Shetty 2003; Seeram y col., 2005). En la (Tabla 1), se
presentan algunas de las principales fuentes de obtencin de elagitaninos y cido elgico.

Tabla 1. Fuentes vegetales de elagitaninos y cido elgico.
Nombre cientfico Nombre comn cido elgico (mgg
-1
)
Quercus robus y alba Roble 19.0-63.0
Juglans regia Nuez americana 28.9
Castanea sativa Castaa 89.0
Fragaria ananassa Fresa 0.4-0.6
Rubus idaeus Arndano 1.2-1.5
Rubus occidentalis Zarzamora 1.5-2.0
B ertholletia excelsa Nuez de Brasil 0.59
Carya illinoinensis Nuez comn 0.33
Punica granatum Granada 0.78
Fuentes: Bianco y col., 1998; Clifford y Scalbert, 2000; Seeram y col., 2005

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El contenido de elagitaninos se mide con base en la cantidad de cido elgico presente, despus de una
hidrlisis. Puesto que las plantas contienen cierta concentracin de cido elgico libre de forma natural, ste debe
ser medido antes y despus de la hidrlisis; para determinar la cantidad real de elagitaninos presentes se resta el
cido elgico liberado (inicial) al cido elgico total (final) presente en la planta. Se debe tener en cuenta que ciertos
procesos alimenticios pueden liberar cido elgico (Clifford y Scalbert , 2000). El cido elgico es consumido por el
hombre de manera comn en frutas, semillas y en los alimentos o bebidas elaborados a partir de ellos, como jugos o
zumo de frutas, mermeladas, ect. (Clifford y Scalbert , 2000).

CIDO ELGICO
El cido elgico se conoce por su nomenclatura IUPAC como 2,3,7,8-tetrahidroxichromeno[5,4,3-
cde]chromeno-5,10-diona. Es una molcula termodinmicamente estable, su punto de fusin es de 362 C, tiene un
peso molecular de 302.2 gmol, adems es insoluble en agua y ligeramente soluble en solventes orgnicos, esta
propiedad se debe a que el anillo aromtico le confiere propiedades lipoflicas y los 4 grupos hidroxilo y las dos
lactonas le confieren propiedades hidroflicas, ya que funcionan con aceptores de electrones formando puentes de
hidrgeno (figura 1) (Bala y col., 2005).
O
O
O
O
OH
OH
O H
O H

Figura 1. Esctructura del cido elgico
Los elagitaninos y cido elgico han sido empleados de manera artesanal en medicina rural, para aliviar
enfermedades gastrointestinales, lceras gstricas, quemaduras e infecciones bucales al ser ingeridos en infusiones
de plantas que los contienen. A partir de estas observaciones, los investigadores han desarrollado tcnicas de
aislamiento y caracterizacin de los principios activos de las mismas, descubriendo que los elagitaninos y el cido
elgico son los responsables de estos beneficios para la salud. Su alta actividad antioxidante los llev a ser
considerados molculas que pueden prevenir o disminuir enfermedades degenerativas como el cncer (Ito y col.,
1999; Clifford y Scalbert; 2000; Seeram y col., 2005), as como inhibir la replicacin de los virus, tales como el virus
de inmunodeficiencia humana y el del papiloma humano (HIV y HPV por sus siglas en ingls) (Ruibal y col., 2003).

PROPIEDADES DEL CIDO ELGICO
La propiedad ms importante del cido elgico es su capacidad para formar complejos con otras
molculas, siendo esta propiedad una de las ms aprovechadas en las distintas aplicaciones que se le dan a los
elagitaninos.

La propiedad astringente de los elagitaninos y el cido elgico los ha identificado como ingredientes tiles
en la medicina tradicional, as como tambin en la preparacin de alimentos, maduracin de frutas, preparacin de
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bebidas como el t (Carretero, 2002) y el vino tinto a los que les da su propiedad astringente y color y aroma
caractersticos (Doussot y col., 2000).


Propiedades industriales
Dentro de la industria de bebidas, los elagitaninos y el cido elgico se emplean para la clarificacin de las
bebidas, precipitando sustancias que forman coloides, como carbohidratos de alto peso molecular y protenas, sobre
todo en la industria cervecera. Otra aplicacin es la fabricacin de cremas y lociones aclaradoras de piel donde el
poder antioxidante del cido elgico es empleado como elagatos para disminuir la generacin de melanina. Otra
importante aplicacin se desarrolla en la industria de tratamiento de aguas residuales en donde se emplea para la
precipitacin de metales y la reduccin de los mismos (Tabla 2).

Tabla 2. Aplicaciones industriales de los elagitaninos.







Aplicaciones mdicas
El cido elgico ha ganado gran relevancia desde finales de la dcada del siglo pasado hasta la fecha,
debido a su actividad biolgica. Como se ha mencionado a la largo del texto, la capacidad de los elagitaninos y
sobre todo del cido elgico de reaccionar con otras molculas, confiere poder antioxidante (Ani y col., 2006).

APLICACIONES DEL CIDO ELGICO
Debido a sus propiedades qumicas, el cido elgico ha sido reportado principalmente por sus efectos
fisiolgicos postivos, que favorecen positvamente la salud de quienes lo consumen. A continuacin se hace
referencia a las actividades en que se ha encontrado actividad del cido elgico.

Actividad antioxidante
Los antioxidantes son compuestos que pueden retrasar, inhibir o prevenir la oxidacin de compuestos
oxidables, atrapando radicales libres y disminuyendo el estrs oxidativo (Ani y col., 2006). El mecanismo del AE, en
particular, es muy complicado ya que interacta en diversos mecanismos. Experimentos in-vivo indican que el AE
posee gran actividad contra especies fisiolgicas reactivas (ROO, OH, Cu
2+
y O2

), por lo tanto representa una


forma natural de eliminar radicales libres del cuerpo humano (Gamal-Eldeen, 2001).

Aplicacin Referencia
Color y sabor en bebidas destiladas y Fermentadas. Doussot, F y col., 2000; Lee y col., 2002.
Precipitacin de metales. Przewloka y Shearer, 2002.
Crema para aclarar la piel. Patente espaola, 1998.
Cubiertas comestibles Saucedo-Pompa y col., 2009.
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Los jugos comerciales de granada muestran una actividad antioxidante tres veces mayor que el vino tinto.
El principal compuesto antioxidante en el jugo de granada son los taninos hidrolizables, pero antocianidinas y
derivados del AE contenidos en el jugo, tambin contribuyen a la capacidad antioxidante total (Gil y col., 2000).

Actividad anti-lipoxidacin o disminucin de LDL
La propiedad antioxidante previene la formacin de colesterolemias. Se han realizado estudios sobre esta
propiedad y se evaluaron los polifenoles totales de nuez, se demostr que el cido elgico en sinergismo con otros
polifenoles reduce los niveles de LDL (Anderson y col., 2001), previniendo riesgos de problemas cardiacos y
obstruccin de venas.

Actividad anti-mutagnica y anti-carcinognica
La reaccin coordinada entre el cido elgico y un tpico carcinognico benzo[a]pireno-7,8-diol-9,10-
epoxido (BPDE), prueba al cido elgico como un agente quimioprotector contra tipos de cncer causados por
aromticos policclicos (PAHs) (Huetz y col., 2005), inhibiendo la mutacin de clulas sanas.

El cido elgico redujo la multiplicidad de tumores en colon de ratn y la incidencia de carcinoma en vejiga
de ratn, cuando fue administrado va oral en la dieta (Kellof y col., 1994). El cido elgico es conocido por su
accin de modular la activacin de carcinognesis por medio de la inhibicin de las enzimas de la fase 1 del
citocromo P450 e induce las enzimas de la fase 2 que estn involucradas en la detoxificacin carcinognica. El
cido elgico a concentraciones entre 1-100 m/L, mostr una fuerte actividad anti-proliferativa contra clulas
cancergenas de colon, pulmn y prstata (Losso y col., 2004).

Se han reportado investigaciones sobre la inhibicin de la proliferacin de clulas malignas de cncer de
piel (melanoma), cncer de mama, de estmago, esfago, hgado y otros (Ito y col., 1999; Clifford y Scalbert 2000;
Seeram y col., 2005).

Actividad anti-microbiana
El cido elgico ha probado ser un potente antimicrobiano, se han realizado trabajos experimentales
contra patgenos como Staphylococcus aureus en donde no permiti la coagulacin del plasma en un tiempo de
incubacin de 24 h a 37C, inhibiendo el crecimiento del microorganismo (Akiyama y col., 2001). En otro estudio los
precursores del cido elgico (Punicalagina), obtenidos de cscara de granada (Punica granatum L.), mostraron
actividad antibacterial contra 18 cepas patgenas de Staphylococcus aureus resistentes a meticilina (por sus siglas
en ingls MRSA), con una concentracin mnima inhibitoria (MIC) de 61.5 gmL
-1
(Machado y col., 2002).

Actividad antiviral
El cido elgico y los elagitaninos son estudiados ampliamente por su capacidad de inhibir la replicacin
del virus de inmunodeficiencia adquirida (VIH). De la planta Phyllantus amarus fueron extrados y purificados dos
elagitaninos, la geranina y la corilagina, ambos capaces de bloquear la interaccin de la glucoprotena 120 del VIH-
1, en concentraciones inhibitorias de 2.65 a 0.48 g/mL (extracto agua/alcohol) receptor celular primario CD4 al
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50%. La inhibicin fue ms evidente para la enzima integrasa del VIH-1 (0.48-0.16 g/mL), la transcriptasa reversa
(8.17- 2.53 g/mL) y proteasa (21.80-6.28 g/mL) valores para geranina y corilagina respectivamente (Notka y col.,
2004). Esta investigacin fue llevada a cabo con voluntarios, la administracin fue oral y la potente actividad anti-VIH
en sangre fue demostrada, obteniendo una reduccin del 5%al 30%de la replicacin del VIH. Este estudio soporta
la conclusin de que los elagitaninos tienen un efecto inhibitorio sobre el VHI no slo in vitro sino in vivo. Tambin la
concentracin de cido elgico disminuye la propagacin del virus VIH en el cuerpo de personas infectadas (Ruibal
y col., 2003).

Actividad gastroprotectiva
La activacin de clulas pancreticas es el primer paso en el desarrollo de la fibrosis pancretica, el AE ha
demostrado inhibir esta activacin (Masamune y col., 2005). El efecto gastroprotectivo de los extractos de Quercus
suber y Quercus coccifera y algunos taninos, como pedunculagina, castalagina, filliraeoidina A y acutissimina B,
purificados de los extractos, fueron probados en ratones usando el modelo de lcera gstrica inducida por etanol.
Ambos extractos inhibieron la formacin de las lceras, lo mismo sucede con los taninos purificados utilizados,
dentro de los cuales destaca el elagitanino castalgin como el ms potente (Khennouf y col., 2003).

Reduccin de los niveles de glucosa
Algunos precursores del cido elgico (lagerstroemina, flosina B y reginina A) fueron aislados de una
planta filipina (Lagerstroemia speciosa), empleada por los nativos para controlar la diabetes mellitus. Los
compuestos aislados incrementaron el transporte de glucosa en adipositos de rata pudiendo reducir los niveles de
glucosa en la sangre. Sin embargo, es necesario el estudio detallado de este fenmeno debido a que no est
dilucidado el mecanismo de estimulacin del transporte de glucosa por estas molculas (Hayashi y col., 2002).
Otra aplicacin del cido elgico es su capacidad de formar quelatos con metales (Przewloka y Shearer,
2002). Aun mas el AE en forma de elagato tiene gran aplicacin en la industria cosmtica para la elaboracin de
cremas, agua de tocador, perfumes, maquillaje, corrector y otros productos, los cuales tienen un efecto aclarador de
la piel (Patente: CPE: 88109207.6).

PRODUCCIN BIOTECNOLGICA DE CIDO ELGICO
Los trabajos de investigacin sobre la produccin y obtencin de cido elgico estn ms enfocados en
emplear mtodos biotecnolgicos para dicho fin. Varios autores, como Huang y col., (2005) mencionaron que la
obtencin de cido elgico por mtodos qumicos es ms difcil por la complejidad en las estructuras de los
elagitaninos, ya que resulta complejo aislar los monmeros de cido elgico de los otros productos de la
degradacin qumica.

El trabajo publicado por Aguilera-Carb y col., (2009), reporta la produccin de cido elgico mediante un
cultivo en medio slido usando espuma de poliuretano (PUF) como soporte y un extracto acuoso de cscara de
granada (Punica granatum) como nica fuente de carbono y energa. En este estudio los autores reportaron a
Asperguillus niger GH1 como un microorganismo capaz de consumir elagitaninos y producir cido elgico. Los
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autores atribuyeron esta biodegradacin a una nueva tanasa, distinta a una tanin-acil-hidrolasa. Adems,
evidenciaron la factibilidad de producir, biotecnolgicamente, cido elgico.

Sistemas de cultivo
Existen diferentes sistemas de cultivo para la produccin de metabolitos secundarios, como enzimas,
cidos orgnicos, etc. Hay estudios sobre este aspecto, en los cuales se involucra el empleo de hongos en la
acumulacin de cido elgico despus de haber sido puestos en contacto con un sustrato rico en elagitaninos, tal es
el caso del trabajo realizado por Shi y col., (2005) en el cual emplearon Aspergillus niger y Candida utilis para la
degradacin de elagitaninos y la acumulacin de cido elgico.

A) Cultivo en medio lquido (FL)
El cultivo lquido (FL) o fermentacin sumergida (FSm) ocurre en un medio homogneo, que facilita el
control de la fermentacin. Adems, los productos metablicos y el calor se dispersan fcilmente, por lo que no son
un factor limitante para el crecimiento del microorganismo. La barrera principal de transferencia de O2 en la FL, es
su baja solubilidad en el agua y, al hacerse mayor la capa de agua que debe cruzar aumenta la dificultad para que
llegue a la clula. Gran parte del gasto energtico que debe realizarse en la FL est relacionado con la necesidad de
satisfacer la demanda de oxgeno en el crecimiento de los microorganismos. Esto es muy claro en el caso de
Aspergillus niger, que es un organismo aerbico estricto y necesita una al tasa de transferencia de oxgeno para
mantener su crecimiento y producir muchos de los metabolitos de inters (Righelato, 1975; Solomon y col.,1975).

B) Cultivo en estado slido (FS)
Hesseltine (1972) emple el trmino de fermentacin en estado slido a todas las fermentaciones donde el
sustrato no es lquido. Posteriormente, Raimbault y Alazard (1980) propusieron un trmino ms preciso: "Las
fermentaciones en las cuales el sustrato no est ni disuelto ni en suspensin en un gran volumen de agua". No
obstante, Moo-Young y col ., (1983), propusieron un trmino a todos los procesos que utilizan materiales insolubles
en agua para el crecimiento de microorganismos en ausencia de agua libre. Autores como Mudgett (1986) y Durand
y col., (1988), han planteado una definicion ms general: "Es un mtodo de cultivo de microorganismos sobre y/o
dentro de partculas slidas". El lquido ligado a las partculas slidas debe estar en una cantidad que asegure la
actividad del agua adecuada para el crecimiento y el metabolismo de los microorganismos, pero sin exceder el
mximo poder de retencin de este lquido en la matriz slida.

La definicin ms general y reciente fue formulada por Viniegra-Gonzlez y col., (2002), donde se plantea que
"Es un proceso microbiolgico que ocurre comnmente en la superficie de materiales slidos que tienen la
propiedad de absorber y contener agua, con o sin nutrientes solubles". Esta definicin abarca a procesos donde el
soporte slido es inerte y los sustratos que utiliza el microorganismo pueden ser sustancias solubles en agua, como
el proceso de bioconversin de etanol y el crecimiento de Candida utilis sobre amberlita (Christen y col., 1993).



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PROCESOS DE EXTRACCIN DE ELAGITANINOS
Los mtodos usados en la extraccin de elagitaninos deben ser planeados tomando en cuenta que los
pasos de la extraccin pueden afectar dichos resultados. El solvente y el mtodo de homogenizacin, afectan tanto
a la recuperacin como a la extraccin. Bsicamente la extraccin de elagitaninos se lleva a cabo con procesos en
los cuales se involucran distintos solventes polares como el etanol, metanol y la acetona, entre otros, y el agua todo
esto en diferentes proporciones (Mueller-Harvey, 2001; Mullen y col., 2002). En algunos casos se utiliza tambin la
adicin de cidos a algunos de los solventes mencionados para llevar a cabo la extraccin de estas sustancias. En
la tabla (3) se muestran algunas de las sustancias empleadas en la extraccin de elagitaninos.





Tabla 3. Sustancias para la extraccin de elagitaninos.

Sustancias empleadas en la extraccin. Referencia.
Agua a rgimen de contracorriente. Ruibal y col., 2003.
Agua (20%) y etanol (80%). El-Toumy, 2002.
Acetato de etilo. Mtt-Riihinen y col. 2004.
Agua (25%) y metanol (75%) Hakkinen y col., 2000.
Agua (30%) y metanol (70%). Bianco y col. 1998.
Metanol (50%). Mueller-Harvey, 2001.
Metanol y cido clorhdrico (0.1%). Mullen y col., 2002.

Mtodos de cuantificacin de cido elgico
Existen diferentes metodologas para la cuantificacin de cido elgico, las cuales se basan en principios
que van desde la formacin de compuestos coloridos, pasando por la capacidad de absorcin de los mismos a
diferentes longitudes de onda, seales caractersticas de sus grupos funcionales, tipos de carbonos e hidrgenos de
la molcula y finalmente por su masa molecular y los pesos de sus fragmentos. A continuacin se describen algunas
tcnicas para la cuantificacin de cido elgico.
Tcnicas espectrofotomtricas
Existen diferentes mtodos espectrofotomtricos que han sido desarrollados para la determinacin de
cido elgico en materiales vegetales. Dichos mtodos registran la presencia del cido elgico mediante la reaccin
que se lleva a cabo entre las sustancias empleadas en el mtodo y el cido elgico, en donde los carbonos menos
sustituidos de la molcula son susceptibles al ataque nucleoflico. Cuando dicha reaccin se lleva a cabo se forma
un cromforo que puede ser registrado mediante un espectrofotmetro. Se pueden mencionar mtodos como el de
Wilson y Hagerman, (1990), en el cual se emplea nitritito de sodio.


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Tcnicas cromatogrficas
Los mtodos ms empleados para la cuantificacin de cido elgico son los cromatogrficos dentro de los
cuales podemos mencionar la cromatografa en capa fina y la cromatografa lquida de alta resolucin. La
cromatografa en capa fina es una prueba que ms bien puede emplearse para comprobar la presencia de los
compuestos que se pretendan evaluar, es decir, que se puede emplear como una prueba cualitativa para determinar
la presencia del cido elgico empleando diferentes fases mviles (Lei et al. 2001).
La cromatografa lquida de alta resolucin (HPLC) es la tcnica ms empleada en la cuantificacin de
cido elgico (Scalbert 1992, Bianco et al. 1998). La importancia de esta tcnica radica en la definicin de las
condiciones que se usarn para la separacin de los compuestos, condiciones como la definicin de las fases
mviles a emplear o si se usarn condiciones de gradientes o isocrticas, etc.
Actualmente, la utilizacin de HPLC con deteccin por arreglos de fotodiodos y acoplado a un detector de
masa se ha empleado para la cuantificacin de flavonoles, flavonas y flavononas en alimentos. En esta tcnica, las
reas del pico de cada uno de los compuestos a investigar se emplean para la cuantificacin, mientras que el
detector de masas se utiliza para incrementar la especificidad del mtodo.

CONCLUSIONES
Han sido varios los trabajos sobre el estudio del cido elgico, con lo que se ha permitido su obtencin por
metodos qumicos-biotecnolgicos, asi como describir la importancia que este precursor de los elagitaninos tiene en
la sociedad. Esta presente en algunos frutos, verdudas y semillas (granada, fresas, zazamoras, uvas), es por ello
que facilita su extraccin, adems de poseer este un poder antioxidante, antimicrobiano, anti-lipoxidacin,
animutagenico, anticancerigeno y antiviral , entre otros. El cido elgico ha sido empleado recientemente para la
elaboracin de recubrimientos combinado entre la matriz de cera de candelilla, obteniendo resultados muy
interesantes sobre el incremento de vida de anaquel de frutas a temperatura ambiente y en refrigeracin a escala
laboratorio (Saucedo-Pompa y col., 2009).


REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. Aguilera-Carbo A. 2009. Produccin fngica en cultivo en medio slido de la enzima responsable de la
degradacin de elagitaninos. Tesis doctoral. UAM-iztapalapa.
2. Akiyama H, Fujii K, Yamasaki O, Oono T, Iwatsuki K. 2001. Antibacterial action of several tannins against
Staphylococcus aureus. Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 48:487-491.
3. Ani V, M. C. Varadaraj, K. Akhilender Naidu. 2006. Antioxidant and antibacterial activities of polyphenolic
compounds form bitter cumin (Cominum nigrum). Eur Food Res Technology.
4. Anderson KJ, Teuber SS, Gobeille A, Cremin P, Whaterhouse AL, Steinberg, FM. 2001. Walnut
Polyphenols inhibit In Vitro Human Plasma and LDL Oxidation. Journal of Nutrition. 131:2837-2842.
5. Bala I, Bhardwaj V, Hariharam S, Ravi Kumar MNV. 2005. Analytical methods for assay of ellagic acid and
its solubility studies. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. doi:10.1016/j.jpba.2005.07.006
6. Bianco M.A, Aji A, Savolainen H. 1998. Quantitative analysis acid in hardwood samples. The Science of
Total Environment 222:123-126.
2010 Ao 2, No. 3
Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila


http://www.postgradoeinvestigacion.uadec.mx/AQM

7. Carretero ME. 2000. Compuestos fenlicos: Taninos, Panorama Actual Med. 24:235 633-636 pp.
8. Clifford M.N, Scalbert A. 2000. Review: Ellagitannins-nature, occurrence and dietary burden. J. of the Sci.
of Food and Agric. 80:1118-1125.
9. Christen, P, Auria, R, Villegas, E. and Revah, S. 1993. Growth of Candida utilis in solid state fermentation.
Biotechnology Advances. 11:549-557.
10. Doussot, F, Pardon P, Dedier, j. and De Jeso B. 2000. Individual, species and geographic origin influence
on cooperage oak extractible content (Quercus robur L. and Quercus petrea Liebl.). Analysis 28:960-965.
11. Durand, A, de la Broise, D. Blachere, H. 1988. Laboratory scale bioreactor for solid stated processes. J.
Biotechnology 8:59-66.
12. El-Toumy, Sayed A.A, Rauwald HW. 2002. Two ellagitannins from Punica granatum heartwood.
Pharmazie 61:971 974.
13. Feldman, K. S, Sahahrabudhe K, Simith R. S, Sheuchenzuber. 1999. Immunostimulation by plant
polyphenols: A relationship between tumor necrosis factor- production and tannin structure. Bioorganic &
Medical Chemistry Letters. 9:985-990.
14. Gamal-Elden A.M (2001) Antioxidant mechanisms of ellagic with special focusing on metallothionein.
Tesis
Doctorado. Universidad de el Kairo.
15. Gil MI, Toms-Barbern FA, Hess-Pierce B, Holcroft DM, Kader AA. 2000. Antioxidant Activity of
Pomegranate Juice and Its Relationship with Phenolic Composition and Processing. Journal of
Agricultural and Food Chemistry. 48: 4581-4589.
16. Hkkinen SH, Krenlapi SO, MykKnen HM, Trrnen AR. 2000. Ellagic acid content in berries: Infuence
of domestic processing and storage. European Food Research Techvology. 212:75-80.
17. Haslam E. and J.E. Strangoom. 1966. The esterase and Depsidase Activities of Tannase. Biochemistry
Journal. 99: 28-31.
18. Hayashi T, Maruyana H, Kasai R, Hattori K, Takasuga S, Hazeki O, Yamasaky K, Tanaka T. 2002.
Ellagitannins from Lagerstroemia speciosa as Activators of glucose transport in Fat Cells. Letters Plant
Med. 68:173-175.
19. Hesseltine CW. 1972. Solid State Fermentations. Biotechnology and Bioengenery. 14:517- 532.
20. Huang W, Ni J, Borthwick AGL. 2005. Biosynthesis of valonia tannin hydrolase and hydrolysis of volonia
tannin to ellagic acid by Aspergillus niger SHL 6. Process Biochemistry. 40(3-4):1245-1249 pp.
21. Huetz P, Mavaddat, N.; Mavri, J. 2005. Reaction between Ellagic Acid and an Ultimate Carcinogen. J.
Chem. Inf. Model. 45:1564-1570.
22. Ito H, Miyake M, Nisitani E, Mori K, Hatano T, Okuda T, Konoshima T, Takasaki M, Kozuda M, Mukainaka
T, Tokuda H, Nishino H, Yosida T. 1999. Anti-tumor promoting activity of polyphenols from Cowania
mexicana and Coleogyne ramosissima. Cancer letters 143:5-13.
23. Kaponen JM, AM Happonen. 2007. Contents of anthocyanins and ellagitannins in selected foods
consumed in Finland. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55:1612-1619.
24. Khanbabaee K, Van Ree T. 2001. Tannins: Classification and Definition. Natural Products Reports.
18:641-649.
2010 Ao 2, No. 3
Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila


http://www.postgradoeinvestigacion.uadec.mx/AQM

25. Kellof GJ, Boone CW, Crowell JA, Steele VE, Lubet R, Sigman CC. 1994. Chemopreventive Drug
Development: Perspectives and Progress. Cancer Epidemiology, Biomarkers and Prevention. 3:85-98.
26. Khennouf S, Hassiba Behabdallah, Kamel Ghar Zoudi, Smain Amira, Hideyuki Ito, Tae-Hoon Kim,
Takashi, Yoshida y Akila Gharzoul (2003) Effect of tannins from Quercus saber y Quercus coccifera
leaves on ethanol-induced gastric lesions in mice. J Agric Food Chem 51:1469-1473.
27. Lei Z, Jervis J, Helm RF. 2001. Use of Methanoliysis for the Determination of Total Ellagic and Gallic acid
Contents of Wood and Food Products. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49:1165-1168.
28. Lei Zhentian .2002. Monomeric Ellagitaninins in Oaks and Sweetgum. Doctoral dissertation. Faculty of
Virginia Polytechnic Institute and State University in partial fulfillmente. April 25, Blacksburg, Virginia,
U.S.A.
29. Losso JN, Bansode RR, Il AT, Bawadi HA, Truax R. 2004. In vitro anti-proliferative activities of ellagic
acid. J. of Nutritional Biochemistry. 15(11): 672 678 .
30. Mtt-Riihinen KR, Kamal-Eldin A, Trrnen AR. 2004. Identification and Quantification of Phenolics
Compounds of Fragaria and Rubus species (Family Rosaseae). Journal of Agricultural and Food
Chemistry Society. 13(5):6178-6187.
31. Machado TB, Leal ICR, Amaral ACF, dos Santos KRN, da Silva MG, Kuster RM. 2002. Antimicrobial
Ellagitannin of Punica granatum Fruits. Journal Brazilian of Chemistry Society. 13(5):606-610.
32. Martens-Talcott SU, Talcott ST, Percival SS. 2003. Low Concentrations of Quercitin and Ellagic acid
Synergistically Influence proliferation, Cytotoxicity and Apoptosis in MOLT-4 Human Leukemia Cells
1-3
.
Journal of Nutrition. 133:2669-2674.
33. Masamune A, Satoh, Kazuhiro Kicata, Noriaki Suzuki, Kennichi Satoh, Tooru Shimosegawa. 2008. Ellagic
acid blocks activation of pancreatic stellate cells. Biochemical Pharmacology. 70:869-878.
34. Moo-Young M, Moreira AR, Tengerdy RP (1983) Principles of the Solid Substrate Fermentation. In
Filamentous Fungi. 4. Ed. J. E. Smith, D. R. Berry and B. Kristianse, Edward Arnold, 117-144 pp.
35. Mudgett RE. 1986. Solid State Fermentation. In: Manual of Industrial Microbiology and Biotechnology. Ed:
Demain. Mo Graw Hill, New York, Londres, Paris. 7: 66-83 pp.
36. Mueller-Harvey I. 2001. Analysis of hydrolysable tannins. Animal Feed Science and Technology 91:3-20.
37. Mullen W, Stewart AJ, Lean MEJ, Gardner P, Duthie GG, Crozier A. 2002. Effect of Freezing and storage
on the Phenolics, Ellagitannins, Flavonoides, and Antioxidant Capacity of Red Raspberries. Journal of
Agricultural and Food Chemistry. 50:5197-5201.
38. Notka F, Meiel G, Wagner R. 2004. Concerted inhibitory activities of Phyllantus amarus on HIV replication
in vitro and ex vivo. Antiviral Research 64(2): 93-102.
39. Przewloka SR, Shearer BJ. 2002. The further chemistry of ellagic acid II. Ellagic acid and water-soluble
ellagates as metal precipitants. Holzforschung. 56:13-19.
40. Patente: Comisin de Patentes Europeas, Oficina Espaola de Patentes y Marcas, No. De publicacin
ES 2032899, No. de Solicitud Europea: 888109207.6. Fecha 14-12-1988.
41. Raimbault M, Alazard D. 1980. Culture Method to study fungal growth in solid state fermentation. Europ. J.
Appl. Microbiol. Biotechn., 9: 199-209.
2010 Ao 2, No. 3
Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila


http://www.postgradoeinvestigacion.uadec.mx/AQM

42. Righelato RC. 1975. Growth kinetics of mycelial fungi. In: Filamentous fungi. Industrial mycology, Smith, J.
E., Berry, D. Edit. Edward Arnold, London. Vol 1.
43. Ruibal BIJ, Marta Dubed EM, Martnez FL, Noa RE, Vargas GLM, y Santana RJL. 2003. Inhibicin de la
replicacin del virus de Inmunodeficienciahumana por extractos de taninos de Pinus Caribaea Moret.
Revista Cubana de Farmacia. 37(2):1-8.
44. Saucedo-Pompa S, Rojas-Molina R, Aguilera-Carb AF, Saens-Galindo A, Garza de la H, Jasso-Cant D,
Aguilar CN. 2009. Edible Film based on candelilla wax to improve the shelf life and quality of avocado.
Food Research International. 42: 511-515.
45. Scalbert A. 1992. Quantitative methods for the estimation of tannins in plants tissues. Plant polyphenols,
Synthesis, Properties, Significance. Ed, by Hemingway RW and Laks PE. Plenum, New York, pp 259-
280.
46. Seeram N, Lee R, Heber D (2005) Rapid large scale purification of ellagitannins from pomegranate husk,
a by-product of the commercial juice industry. Separ Purif Technol 41:4955.
47. Shi B, He Q, Yao K, Huang W, Li Q. 2005. Production of ellagic acid from degradation of valonea tannins
by Aspergillus niger and Candida utilis. Journal of Chemical Technology and Biotechnology. 80:1154-
1159.
48. Solomon R. 1975. Growth of Aspergillus in liquid fermentors. En Filamentous fungi (Industrial mycology).
Smith, J. E., Berry, D. Eds. Edward Arnold, London. Vol I.
49. Vattem DA, Shetty K. 2003. Ellagic acid production and phenolic antioxidants activity in cranberry pomace
(Vaccinium macrocarpo) mediated by Lentinus edodes using a solid-state system. Process Biochemistry
39:367-379.
50. Viniegra GG, Favela TE, Aguilar GC, Romero GS, Daz GG, Augur C. 2002. Advantages of fungal
enzyme
production in solid state over liquid fermentation system. Biochemical Engineering Journal. 43:1-11.
51. Wilson TC, AE Hagerman. 1990. Ellagitannins in plant are hydrolyzed to release ellagic acid, which forms
a colored product upon reaction with nitrous acid. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 38:1678-
1683.

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