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PRACTICA N 1
RECONOCIMIENTO DE ALCALOIDES
1. INTRODUCCIN
En el siglo XIX se lograron verdaderos adelantos en la farmacologa, con el sucesivo aporte de
remedios procedentes de plantas, este avance haba sido precedido por los trabajos del sueco Carl
Scheele, quien logr aislar los cidos orgnicos de las plantas, y del joven boticario Friedrich
Wilhelm Sertrner (1783-1841) que con sus audaces y llamativos experimentos descubri en 1816
el principio activo ms importante del opio de la amapola, la morfina. No existe una definicin
exacta para los alcaloides, pero se puede considerar como: Un ompuesto orgnico de origen
natural (generalmente vegetal), nitrogenado (el nitrgeno se encuentra generalmente intracclico),
derivados generalmente de aminocidos, de carcter mas o menos bsico, de distribucin
restringida, con propiedades farmacolgicas importantes a dosis bajas y que responden a
reacciones comunes de precipitacin
Alcaloides Verdaderos cumplen estrictamente con las caractersticas de la definicin de alcaloide:
son formados a partir de aminocidos, tienen siempre un nitrgeno intracclico, son de carcter
bsico y existen en la naturaleza normalmente en estado de sal.
Protoalcaloides son aminas simples con nitrgeno extracclico, de carcter bsico y son productos
del metabolismo de los aminocidos.
Pseudoalcaloides presentan algunas de las caractersticas de la definicin de alcaloide, pero no
son derivados de aminocidos.
Alcaloides imperfectos son derivados de bases pricas, no precipitan con los reactivos
especficos para alcaloides.
II MARCOTEORICO
2.1 FUNCIN DE LOS ALCALOIDES EN LAS PLANTAS
La funcin de los alcaloides en las plantas no es aun clara, existen algunas sugerencias sobre el
rol que juegan estas sustancias en los vegetales como:
Sirven como productos de desecho o almacenamiento del nitrgeno sobrante, esta funcin es
equivalente a la del cido rico o de la urea en los animales.
Debido a que en su mayora, los alcaloides son asociados con cidos orgnicos que le facilita el
transporte en la planta, pueden servir como productos de almacenamiento del nitrgeno no
metabolizado o para transporte del mismo; en el caso de las Solanaceas midriticas, los steres
del tropano se forman en las races y son transportados a las partes areas donde pueden ser
hidrolizados.
La microqumica ha permitido mostrar en forma general, que los alcaloides son localizados en los
tejidos perifricos de los diferentes rganos de la planta, es decir en el recubrimiento de las
semillas, corteza del tallo, raz o fruto y en la epidermis de la hoja; esto nos permite pensar que los
alcaloides cumplen una importante funcin como es la de proteger a la planta, por su sabor amargo
de estos, del ataque de insectos.


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los alcaloides pueden servir de reguladores del crecimiento, se ha demostrado que los alcaloides
derivados de la putrescina se incrementan notablemente durante la germinacin de algunas
plantas como la cebada, cuando se encuentran en suelos deficientes de potasio.
Mediante tcnicas biotecnolgicas, las plantas que normalmente acumulan alcaloides en las
partes areas, como es el caso de la Nicotiana y Daturas, se han producido sin alcaloides, la
prdida de alcaloides en el vstago, no impide el desarrollo de la planta, lo cual sugiere que los
alcaloides no son esenciales para los vegetales.
2.2 PROPIEDADES FISICOQUMICAS
Los alcaloides tienen masas moleculares que varan entre 100 y 900 (conina C8H17N=127,
vincristina C46H56N4O10=824); son casi siempre incoloros a excepcin de aquellos altamente
conjugados como berberina (amarillo), sanguinarina (rojo), urabaina (verde) y oxoaporfinas que
van de amarillo a rojo; son normalmente slidos a temperatura ambiente, algunas bases no
oxigenadas como la conina, la nicotina y la esparteina que son lquidas; con algunas excepciones
como la arecolina que es oxigenada y lquida; los alcaloides base son poco solubles en agua.
2.3 RECONOCIMIENTO DE LOS ALCALOIDES
Las tcnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que tienen los alcaloides en estado
de sal (extractos cidos), de combinarse con el yodo y metales pesados como bismuto, mercurio,
tugsteno formando precipitados; estos ensayos preliminares se pueden realizar en el laboratorio o
en el campo.
En la prctica, se utilizan reactivos generales para detectar alcaloides como: la solucin de yodo-
yoduro de potasio (Reactivo de Wagner), mercurio tetrayoduro de potasio (reactivo de Mayer),
tetrayodo bismuto de potasio (reactivo de Dragendorff), solucin de cido pcrico (reactivo de
Hager), cido slico tngtico (reactivo de Bertrand), p-dimetilamino benzaldehido (reactivo de
Ehrlich); nitracin de alcaloides (reaccin de Vitali-Morin se usa para alcaloides en estado base).
2.4 PREPARACIN DE ALGUNOS REACTIVOS PARA ALCALOIDES
El reactivo de Mayer: se prepara disolviendo 1.3 g de bicloruro de mercurio en 60 ml de agua y 5 g
de yoduro de potasio y se afora a 100 ml. Los alcaloides se detectan como un precipitado blanco o
de color crema soluble en cido actico y etanol.
El reactivo de Dragendorff: se prepara mezclando 8 g de nitrato de bismuto pentahidratado en 20
ml de cido ntrico al 30% con una solucin de 27.2 g de yoduro de potasio en 50 ml de agua. Se
deja en reposo por 24 horas, se decanta y se afora a 100 ml. La presencia de alcaloides se detecta
por la formacin de un precipitado naranja rojizo cuando se le adiciona esta reactivo a una solucin
cida de alcaloides. De los precipitados lavados se puede recuperar los alcaloides con una
solucin saturada de carbonato de sodio.
Algunas sustancias oxigenadas con alta densidad electrnica como es el caso de lascumarinas,
chalconas, maltol, acetogeninas, etc. pueden dar falsos alcaloides con el reactivo de Dragendorff.
El reactivo de Dragendorff modificado: Comprende dos soluciones: Solucin A: 0.85 g de subnitrato
de bismuto disueltos en una mezcla de 10 ml de cido actico y 40 ml de agua.
Solucin b: 8 g de yoduro de potasio disueltos en 20 ml de agua.


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Se mezclan 5 ml de solucin a con 5 ml de solucin b y 20 ml de cido actico para luego
completar a 100 ml con agua.
El reactivo de Hager: consiste en una solucin saturada de cido pcrico en agua, este reactivo
precipita la mayora de los alcaloides, los picratos se pueden cristalizar y ello permite por medio de
resinas intercambiadoras, separar los alcaloides.
El reactivo de Bertrand: se disuelve 12.0 g de cido slico tngstico en agua y se afora a 100 ml, se
ensaya con solucin de alcaloides sales (en HCl 1%).
El reactivo de Ehrlich: se prepara disolviendo p-dimetil amino benzaldehido al 1% en etanol y luego
se le adiciona cloruro de hidrgeno, en presencia de alcaloides, se forma una coloracin naranja.
La reaccin de Vitali-Morin: consiste en la nitracin de los alcaloides con cido ntrico fumante, se
forma una coloracin en presencia de hidrxido de potasio con los derivados nitrados en solucin
alcohlica, la presencia de acetona estabiliza la coloracin.
La tcnica consiste en adicionar a los alcaloides base 10 gotas de cido ntrico fumante, evaporar
al bao de mara, despus de enfriar, se adiciona 1 ml de etanol 96, 0,5 ml de acetona y una
pastilla de KOH; sin agitar se observa una coloracin violeta que se desarrolla alrededor de la
pastilla.
Existen reactivos especficos que colorean ciertos grupos de alcaloides.
el p-dimetilamino benzaldehido para los alcaloides del ergot del centeno
el sulfato de cerio (IV) y amonio, diferencia los indles (amarillo), los dihidroindles (rojo) los -
anilino acrilatos (azul). 1% de solucin de sulfato de cerio y amonio en una solucin al 85% de
cido fosfrico.
el sulfato crico cido sulfrico para los alcaloides esteroidales, esteroles y saponinas. Se satura
una solucin al 65% de cido sulfrico con sulfato crico, se calienta x 15 min a 120 (J. Chomatog.
12, 63 (1963)
el nitroprusiato de sodio y amoniaco para los alcaloides de la cicuta
el sulfato de hierro y amnio para los alcaloides de la vinca
los reactivos de percloruro frrico en medio clorhdrico para tropolonas y en medio perclrico para
alcaloides de las Rauwolfias.
el reactivo de yodoplatinato para los alcaloides del opio (morfina y codena da coloracin gris
azuloso y los otros color castao).
ciertos alcaloides de la quina (principalmente quinina y quinidina) tienen la propiedad de ser
fluorescentes (366 nm) en presencia de un cido oxigenado


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III MATERIALES Y REACTIVOS
- Tubos de ensayo 16 x 150
- Pipetas de vidrios
- Embudo
- Mortero
- Gradilla
- Mechero
- Becker
- Bageta de vidrio
- Balanza
- Malla de asbesto
- Reactivo de Mayer
- Reactivo de Dragendorff
- Reactivo de Hage








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IV DESARROLLO DE LA PREACRTICA

Realizar las reacciones de identificacin de alcaloides:

HOJAS DE COCA 10gr.
























En un mortero triturar las
hojas de coca
Luego colocar las hojas
coca en un beakers con
agua destilada y pasar al
mechero .

Despus pasar a filtrar
la infusin de coca.
Luego colocar un ml de infusin de hojas de coca en 7 tubos
de ensayo de 13x100
Por ltimo agregar 1 ml en cada tubo de
ensayo de reactivo Dragendorff, mayer,
popof, sonnenchein, Bertrand,
bouchardf, pozzi-scott y tollens


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CAF 10 gr.

























En un mortero triturar
la semilla de caf

Luego colocar las semillas
de caf en un beakers
con agua destilada y pasar
al mechero.
Despus pasar a
filtrar la infusin
de caf.
Por ltimo agregar 1 ml en cada tubo de ensayo de
reactivo Dragendorff, mayer, popof, sonnenchein,
Bertrand, bouchardf, pozzi-scott y tollens
Luego colocar un ml de infusin de semillas de caf en 7
tubos de ensayo de 13x100


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TE GRANULADO (filtrante)



























Luego colocar el te
granulado en un beakers
con agua destilada y pasar
al mechero.
En un mortero triturar
el te granulado
Despus pasar a
filtrar la infusin
de cafe.
Por ltimo agregar 1 ml en cada tubo de ensayo de
reactivo Dragendorff, mayer, popof, sonnenchein,
Bertrand, bouchardf, pozzi-scott y tollens
Luego colocar un ml de infusin de semillas de caf en 7
tubos de ensayo de 13x100


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V RESULTADOS
REACTIVO HOJA DE COCA CAFE TE
Dragendorff Marron claro ++ Marron claro
Mayer Blanco lechoso +++ Naranja
opalescente
popof Amarillo ++ Marron
Sonnenchein Verde +++ color verde Verde petrleo
Bertrand Blanco lechoso ++++ Anaranjado
opalescene
Bouchardt Marron Negativo Marron
Pozzi - scott rojo + Rojo ladrillo

VI CONCLUSIONES

Los reactivos usados en la prctica permitieron reconocer la presencia de
alcaloides en las distintas muestras estudiadas, como muestra hojas de
coca ,caf y t granulado, utilizando diferentes reactivos como reactivo
Dragendorff, mayer, popof, sonnenchein, Bertrand, bouchardf, pozzi-scott y
tollens

Se identifico en las hojas de coca, mayor presencia de alcaloides
reaccionando diferentes coloraciones marrn oscuro a blanco lechoso.















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BIBLIOGRAFA

Bravo Daz, L. Farmacognosia Ed. Elsevier SA. Madrid; 2003.
Bruneton J. Farmacognosia Fitoqumica Plantas medicinales. 3
da
Ed.
Acribia, Zaragoza: 2001.
Kuklinski C. Farmacognosia. Ediciones Omega, Barcelona; 2000.
Pharmacopea USA (USP 30), 2008.

Paginas consultadas
[Link]
Practica-1
[Link]
[Link]
[Link]