PRACTICA V
OXIDACION DE LA BENZOINA
OBTENCION DE BENCILO
I. OBJETIVOS
a) Efectuar una oxidacin usando sales cpricas como oxidante.
b) Regenerar dentro del seno de la reaccin un oxidante, utilizando
una segunda reaccin de xido-reduccin.
REACCIONES
C - C
O
OH
H
+
2 Cu
2+
(CH
3
COO
-
)
2
C
C
O
O
2 Cu
+
(CH
3
-COO
-
) + 2 CH
3
- COOH
a)
b)
2 Cu (CH
3
COO
-
) + NH
4
NO
3
2 Cu
2+
(CH
3
COO
-
)
2
+ 2 CH
3
COOH NH
4
-NO
2
+ H
2
O
+
C) NH
4
NO
2
N
2
+ 2 H
2
O
II. MATERIAL
Embudo de vidrio, tallo corto, 1 Matraz pera de una boca 1
Vidrio de reloj 1 Refrigerante de agua c/mangueras 1
Esptula 1 Vaso de 250 ml 1
Agitador de vidrio 1 Mechero con manguera 1
Erlenmeyer de 125 ml 1 Anillo metlico 1
Probeta de 25 ml 1 Tela de alambre con asbesto 1
Buchner con alargadera 1 Pinza de 3 dedos con nuez 1
Tubo de ensayo 1 Matraz Kitasato con manguera 1
Recipiente de peltre 1 Frasco para cromatografa 1
Portaobjetos 2
III. SUSTANCIAS.
Benzona 2.5 g Ac. actico glacial 10 ml
NH
4
NO
3
1.25 g Etanol 50 ml
Acetato cprico al 2.5% 2.5 ml Acetato de etilo 5 ml
Yodo 0.01 g Gel de slice para c.c.f. 1 g
IV. INFORMACION
a) Las &-hidroxicetonas son sustancias fcilmente oxidables.
b) Pueden utilizarse varios oxidantes para llevar a cabo esta
oxidacin.
c) Las sales cpricas son oxidantes suaves, de alto costo pero
las condiciones a las que se efecta esta reaccin, el oxidante
se regenera por lo que se puede usar en condiciones
catalticas.
V. PROCEDIMIENTO
Se colocan en un matraz de pera de una boca; 2.5 g de benzona, 10
ml de cido actico glacial, 1.25 g de nitrato de amonio y 2.5 ml
de una solucin al 2.5% de acetato cprico (1).
Se agregan 2 3 cuerpos para regular la ebullicin, se coloca el
refrigerante en posicin de reflujo y se calienta la mezcla con
mechero usando flama pequea y con agitacin peridica durante 40
minutos (2). Se deja enfriar la mezcla y se vierte sobre 25 g de
hielo con 25 ml de agua contenidos en un vaso de 250 ml agitando
constantemente. Se filtran los cristales y se lavan con agua. Se
recristaliza de metanol-agua. Se seca el producto, se pesan y se
les determina el punto de fusin y se le hace cromatoplaca para
verificar su pureza.
NOTAS
1) Para preparar la solucin de acetato cprico se disuelven 2.5 g
de acetato cprico en 100 ml de cido actico al 10% (90 ml de
agua y 10 ml de cido actico). Se agita vigorosamente y se
decanta la solucin para eliminar las sales bsicas de cobre
que puedan precipitar.
2) Ai irse disolviendo los reactivos, se observa un desprendimiento
de nitrgeno y la solucin toma una coloracin verde. Si la
coloracin se vuelve caf, se agrega 1 g ms de nitrato de
amonio y 5 ml de solucin de acetato cprico.
VI. ANTECEDENTES.
a) Reacciones de oxidacin de las &-hidroxicetonas y de los &-
hidroxialdehdos.
b) Diferentes tipos de oxidantes con sus ventajas y sus desventajas
c) Usos del bencilo.
VII. CUESTIONARIO
a) Diga cmo logr saber que la oxidacin se estaba llevando
a cabo.
b) Cmo logr saber que ya no haba oxidante presente en el seno
de la reaccin?
c) Explique porqu no utiliz otros oxidantes para efectuar esta
reaccin.
d) Diga qu tratamiento deber darle a los efluentes lquidos de
la reaccin para poder descartarlos en el drenaje.
VIII. BIBLIOGRAFIA
1) Adams R., Johnson J. R. & Wilcox C. F.
Laboratory Experiments in Organic Chemistry
6
a
. Ed. Mc Millan Co.
Londres (1970) p.369.
2) Clarke H. T. et al
Org. Syn. Coll. 1 87 (1941).
3) JACS 70, 3666-3667 (1948).
4) Roberts J.D. & Caserio M.C.
Basic Principles of Organic Chemistry
W.A. Benjamin Inc. U.S.A.
(1964).
OBTENCION DE BENZOINA
D1: Manjese en la campana!. Contiene cianuros. Verifquese su
presencia haciendo la prueba de cianuros, si da negativa virtase
en el drenaje, si resulta positiva agrguese solucin de
hipoclorito de sodio para oxidar los cianuros, agtese y djese
reposar por 30 minutos, repita la prueba y agregue mas hipoclorito
si es necesario, deschese por el drenaje cuando la prueba sea
negativa. En ocasiones se forma un precipitado orgnico, fltrese
y lvese si este es el caso.
D2: Realicese la prueba de cianuros como en el caso anterior.
Precauciones: NaCN. LD
50
=6440 mg/kg
Altamente toxico si se inhala o adsorbe por la piel.
Productos de descomposicin: La descomposicin trmica puede
producir monxido y bixido de carbono.
OBTENCION DE BENCILO
D1: Neutralizar los residuos, filtrando posteriormente los slidos
resultantes; agregar sulfuro de sodio para formar sulfuros de
cobre, filtre la nueva sal formada y envela a confinamiento.
La solucin residual puede eliminarse por el drenaje.
Precauciones: Acido Actico LD
50
=3310 mg/kg
Irritante severo de mucosas y piel.
Disposicin: Incinerar directamente o mezclando con un solvente
flamable en un horno adecuado.
Productos de descomposicin:
Humos txicos de monxido y bixido de carbono.
