UNIVERSIDAD FACULTAD

AUTONOMA DE CIENCIAS

DE NUEVO

LEON

BIOLGICAS

Manual de

Prcticas

De Qumica Orgnica General

Por: Q.B.P.

Hilda Soria

Olivares

San Nicolas

de los Garza,

N.L.

QVZ^
M3

I N D I C E PAG.

- Introduccin - Reglas del Laboratorio

2
- Determinacin de Puntos de Fusin.. 4 - Determinacin de Puntos de Ebullicin - Cristalizacin - Sublimacin - Destilacin Simple.... - Destilacin Fraccionada - Obtencin y Propiedades Fsicas y Qumicas de Alcanos - Obtencin y Propiedades Fsicas y Qumicas de Alquenos - Propiedades Qumicas de los Aromticos y Aliciclicos - Destilacin por Arrastre de Vapor de Agua - Extraccin de la cafena del caf - Propiedades Qumicas de los Alcoholes - Propiedades Qumicas de Aldehidos y Ce tonas - Cromatografa en papel - Cromatografa en Capa Fina. 55 - Cromatografa en Columna - Apendice - Bibliografa 69 61 64 " 14 16 22
27 31 36 3g 43 4 7

Wwj

( x a * , *

INTRODUCCION.-

Este manual es el resultado de nuestro deseo de proveer a nuestros estudiantes con un grupo de experimentos del laboratorio que presentan las tcnicas bsicas de Qumica Orgnica. Las prcticas estn diseadas para

involucrar a cada estudiante en un proceso de aprendizaje activo. Las prcticas recopiladas en este manual incluyen mtodos para determi nar la pureza de los compuestos orgnicos (punto de fusin, punto de ebullicin, cristalizacin, destilacin, etc.) y otras donde se comprueban las propiedades fsicas y qumicas de grupos vistos en teora (alcanos, alquenos, aromticos, alcoholes, etc.). Algunas prcticas se han enfoca-

do a problemas o muestras de tipo biolgico, con la idea de que el Biolgo relacione los diferentes mtodos qumicos con su rea de trabajo. Dentro de los objetivos de este manual de prcticas se desea que alumno adquiera e incremente su pericia manual, criterio y confianza para seleccionar y montar mtodos adecuados de purificacin e identificacin en el laboratorio y en otras reas de su formacin. El estudio de la Qumica Orgnica, es una experiencia fundamental en el entendimiento de muchas reacciones fsicas y biolgicas. Deseamos que al relacionar el estado terico con la prctica, el apren dizaje del alumno en esta rea quede plenamente reforazado. La recopilacin de las prcticas de este manual, fu relaizado por - Q.B.P. HILDA SONIA OLIVARES M. Esperamos que el estudiante se de cuenta que tiene por delante un mundo por estudiar y comprender, adems de buscar soluciones a preguntas y problemas ya creados en la presente generacin. a v'^f^ ) -. Jefe del Depto. de BioqMfcV-V.

Jefe del Lab. de Qumica Orgnica Q.F.B. AZUCENA ORANDAY

Q.B.P. JUAN ANTONIO

RODRS &-A.

3.- Contra
e

cidos y

bases.. '

Los

cidos

las

bases

"

13

Ple1

-a,

la ingestin puede ser

REGLAS DE LABORATORIO: 1.- Uso indispensable de la bata. 2.- Estrictamente prohibido fumar e ingerir alimentos dentro del laborato rio. Nunca se deben de probar las substancias. Si algn reactivo es

a) Nunca se deben pipetear ios

o compuestos txicos con

Cd h d sulf ni trico' S m a S P e U g r O S O S Sn " rico, ntrico y cromico. E n contacto con los ojos, pueden causar ceguera

permanente, lo cual se deben .anejar con cuidado. b) Nunca agregue agua a el

aocidentalmente_ingerido, llamar al instructor. 3.- Nunca debe de trabajar en el laboratorio una sola persona 4.- Es fundamental ser limpio en el trabajo, si se derrama un lquido sobre la mesa o el piso, se deber limpiar inmediatamente.

va diluir.

y a

que

asi l i b e r a mucbo

calor, el cual puede formarse vapor con violencia explosiva.

5.- Los reactivos que desprenden gases txicos o molestos, deben de abrirse en la campana de humos. 6.- Los grifos de agua y las espitas de gas se deben de tener siempre cerra dos, excepto cuando se estn usando. 7.- Los residuos insolubles, como papeles de filtros usados, trozos de varri lia de vidrio, cerillos apagados, etc, se deben de echar en las papeleras o cubos de la basura, pero nunca en las piletas ni desages. 8.- No deben sentarse sobre la mesa de trabajo.

PRECAUCIONES QUE DEBEN TENER EN EL LABORATORIO: 1.- Contra cortaduras de vidrio. Cuando se introduce.un tubo de vidrio o un

termmetro en el orificio de un tapn. a) El agujero de tapn debe de ser el adecuado. b) La varilla debe lubricarse con vaselina o glicerina c) Las manos se deben de proteger con un pauelo

d) La varilla se introduce con un movimiento de giro lento y aplicando una presin leve. 2.- Contra incendios.

Cuando se trabaja con disolventes de laboratorio que

que son inflamables. a) Cuando se inflama un lquido se debe de cubrir el recipiente con un vi drio de reloj, una tela de asbesto etc. b) Nunca usar agua,pues extendera el fuego. c) Cerrar las llaves de gas, para evitar la propagacin del fuego d) Conservar la serenidad.

PROPIEDADES

FISICAS

DE

LOS

COMPUESTOS

PROCEDIMIENTO: Llnese con glicerina aceite mineral el tubo de Thiele hasta cubrir la entrada superior del brazo lateral. Insrtese un termmetro rvonohoradado, El capilar se sella de un extremo con

QUIMICOS ORGANICOS

INTRODUCCION.-

Los compuestos orgnicos existen en todas las formas posi-

(que tenga un corte transversal).

bles, desde gases (butano), lquidos (mezclas de gasolina), slidos cris talinos naftalina , y no cristalinos (ceras). La pureza o identidad de -

el mechero; introduzca la muestra al capilar haciendo presin sobre un

montculo de la misma, por el extremo abierto, invirtiendo y golpeando el tubo ligeramente, repita esta operacin hasta introducir 0.5 cms de la muestra aproximadamente de la muestra. Sujtese el capilar con la muestra al termmetro por medio de una liga de

una sustancia orgnica queda establecida cuando sus constantes fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin, peso molecular, densidad, ndice de refraccin, rotacin ptica, color, etc.) y sus propiedades qumicas son iguales a las reportadas en la literatura. Por la facilidad de determinar

goma de tal modo que el slido que se va fundir este al nivel del bulbo correctamente los puntos de fusin y ebullicin y sobre todo por que son del termmetro. las constantes que con ms frecuencia se localizan en la literatura, su de el mechero al brazo lateral al tubo de Thiele y determnese el punto de terminacin es una de las operaciones de rutina en los Laboratorios de Qu fusin. mica Orgnica. tancias y la temperatura cuando se haya terminado de fundir toda la muesDETERMINACION DE PUNTOS DE FUSION.El punto de fusin de una sustancia es la temperatura a la cual a la presin atmosfrica, los estados slidos y lquidos de dicha sustancia, se encuentra en equilibrio. Los puntos de fusin para una sustancia pura, no Los puntos de fusin obteRESULTADOS: color Naftaleno: MATERIAL Y REACTIVOS.Tubo de thiele Capilares Vidrio de reloj Tapn monohoradado Ligas chicas Mechero Termmetro de 200C Soporte Pinzas para soporte Glicerina Naftaleno Ac. benznico Sustancia problema olor Estruc.Qum. P.F. Terico-P.F.PRACTICO tra, sacar un promedio de las dos temperaturas y considrese est el punto de fusin de dicha sustancia. Repita la determinacin de cada sustancia hasta que el resultado sea producible . reAnote la temperatura en que aparece la primera gota de las subsSe cuidar que la liga no toque la glicerina. Aproxime

deben tener variaciones de 1 grado centgrado.

nidos en esta prctica, son llamados puntos capilares de fusin y generalmente son ms altos que los verdaderos, pero una diferencia en los puntos de fusin de ms de 4C nos indicar que dicho compuesto est contaminado.

Ac. Benzoico

Problema

OBSERVACIONES.-

5 (a)

CONCLUSIONES.-

PREGUNTAS.1.- Mencione las caractersticas principales de los diferentes tipos de enlaces.

2.- De una tabla con algunos compuestos y sus puntos de fusin caracters ticos.

3.- Indique las condiciones que afectan esta propiedad.

Fig. No. 1

P. Fusion y P. Ebullicin BIBLIOGRAFIA.-

PUNTOS DE EBULLICION

MATERIAL Y REACTIVOS.Tubo de Thiele Pinzas para soporte 3 tubos de ensayo de 12x75 Glicerina Metanol 2 propanol Sustancia problema

INTRODUCCION:

De la misma manera que el punto de fusin es una indi el punto de - La pre

Capilares Tapn monohoradado Ligas chicas Mechero Termmetro de 200C

cacin del grado de pureza de una sustancia slida,

ebullicin sirve para determinar la pureza de los lquidos.

sin de vapor de un lquido en contacto con el mismo lquido es va_ lor constante a una temperatura dada, y aumenta con la temperatura. Cuando por efecto de la temperatura, la presin del vapor llega a ser igual a la presin total ejercida sobre la superficie del lquido, ste hierve. Consecuentemente se puede definir el punto de e b u l l i -

Soporte

cin de un lquido como la temperatura a la cual la presin de vapor del lquido es igual a la presin externa aplicada sobre la superfi_ ci del lquido. El punto de ebullicin de un lquido depende tambin de la presin,disminuye o aumenta con sus variaciones, por lo que al dar el valor

PROCEDIMIENTO.Los puntos de ebullicin se miden utilizando el tubo de thiele al igual que en el punto de fusin. Llnese con glicerina el tubo de Thiele hasEn un tapn monohorada

ta cubrir la entrada superior del brazo lateral. do insrtese el termmetro.

Al termmetro se sujeta el tubo de ensayo -

del punto de ebullicin debe de estar siempre acompaado de la pre_sin a la cual se ha determinado. Una mezcla de lquidos puede ser separada con sus componentes, apro_

que contiene la muestra (0.5 mi.) y un capilar-con un extremo cerradoinvertido. Se sumerje el termmetro en la glicerina y se determina el

punto de ebullicin. vechando la diferencia de sus puntos de ebullicin con la condicin-

Calintese el tubo en el brazo lateral hasta que la

muestra hierva, retrese el mechero y anote la temperatura en el momento en que aparezca la ltima burbuja. de que la mezcla no modifique las propiedades particulares de cada veces, procurando que quede substancias suficiente, hasta que el resultado lquido. sea reproducible. En efecto, mientras hien/e uno de los lquidas, latemperaturapermanece constante hasta que el lquido considerado se haya convertido totalmente en vapor. Si se proporciona ms calor, puede entonces aumentar la presin del Sustancia vapor del otro componente de ms alto punto de ebullicin en la mez_ ca, hasta que hierva. Estas consideraciones tericas, son de uso muy comn en las prcticas de laboratorio para preparar mezclas y tambin para purificar compues tos lquidos. Una aplicacin importante de sta propiedad es la utilizacin de des tilacin fraccionada en la industria, que permiten separar muestras de compuestos de puntos de ebullicin muy cercanos. Para una buena Sustancia Problema Propanol Metanol Frmula p.E. Terico P.E. Prctico RESULTADOS.ta del apndice A. Comprese los valores obtenidos con los dados en la lisDebe repetirse la determinacin varias

separacin de los lquidos con el equipo de laboratorio sencillo que se usa aqu, pidamente. se debe tener cuidado de no calentar la mezcla muy r_

MET0D0S DE PURIFICACION DE COMPUESTOS CONCLUSIONES.ORGANICOS SOLIDOS - CRISTALIZACION -

INTRODUCCION.-

En Qumica Orgnica los productos de las reacciones

son generalmente impuros; pueden ser contaminados por los reactivosiniciales que no reaccionan completamente o por subproductos que seformaron al mismo tiempo que el PREGUNTAS.1.- Cree usted que entre mayor sea la cadena de la molcula es mayor La cristalizacin, es uno de los mtodos fsicos para purificar com el punto de ebullicin, segn resultados obtenidos? explique por puestos slidos a temperaturas ambiente. que?. Un compuesto slido se - cristaliza cuando una solucin saturada de l a temperatura elevadase disuelve en un disolvente apropiado del cual al enfriarse se sepa ra en forma cristalina. producto principal.

Es importante poder usar una tcnica sencilla para purificarlos.

Una sustancia es ms soluble entre ms se parezca su estructura a la del disolvente. Un disolvente apropiado para cristalizacin, deber

llenar los siguientes requisitos: 1.2.- Qu otro mtodo podra usar para la determinacin del punto de ebullicin de las sustancias ?. 4.Que sea lo suficientemente voltil para que sea fcil eliminarlo de los cristales. 5.Que las impurezas sean bastante ms solubles en fro que el solu to. 2.3.Que el soluto sea muy poco soluble en l a baja temperatura. Que el compuesto (soluto) sea muy soluble a temperatura elevada. Que no reaccione con el soluto.

Cuando ningn disolvente es adecuado, es conveniente usar mezclas di solventes, usualmente en pares, con polaridades BIBLIOGRAFIA.diferentes.

Para obtener sustancias qumicamente puras, se tienen que repetir va rias veces la cristalizacin varios tipos de disolventes. La forma de los cristales obtenidos depende de las condiciones en que se efecta la operacin, por ejemplo: El naftaleno en metanol, forma placas delgadas cuando se efectan r_ pidamente y en cristales compactos cuando es lenta. (recristalizacin) si es posible usando

RESULTADOS.La cristalizacin de un compuesto puede ser inducida al aadir cris tales del compuesto (siembra). Para acelerar ste proceso, se pue_ y agitar las soluciones. Sustancia Problema Eter de Petrleo Solventes/Muestras

den raspar las paredes del tubc

MATERIAL Y REACTIVOS.3 2 1 1 1 1 1 Tubos de ensayo de 18 x 150 Vasos de precipitado de 250 Mechero Tripi Tela de asbesto Pinzas para tubo Agitador de vidrio Pipeta de 5 mi. Cloroformo Ac. benzoico Eter de Petrleo Cloroformo Acetona Acetona Sustancia problema Hielo Agua

PROCEDIMIEiNTO. En un tubo de ensaye coloque 0.2 gr. de cido benzoico y agrguele 5 mi. de agua, caliente en bao mara hasta disolucin del cido,OBSERVACIONES.ya disuelto colquelo en un vaso que contenga hielo para enfriar y observar la cristalizacin. En otro tubo de ensaye, coloque 0.2 gr

de sustancia problema y agregele 5ml de disolvente, caliente para disolver la sustancia y luego pngala en el vaso con hielo para ob servar la cristalizacin. (NOTA: Primeramente use el disolvente de CONCLUSIONES.cristaliza utilice la acetona , y por ltimo, si no cristaliza uti lice el agua). Repitiendo los pasos, como en el primer caso.

Eter de Petrleo, si no cristaliza, utilice el cloroformo, si no -

PREGUNTAS.1Indique de que manera se puede aumentar y facilitar el proceso de cristalizacin.

S U B L I M A C I O N Introduccin.Otro mtodo para la purificacin de compuestos slidos es la s u b l i m a cin. La sublimacin es un fenmeno que se presenta en slo algunos compues2.- Aparte del tipo de disolvente, qu otros factores afectan la forma de los cristales. tos y se define como el "Paso de un compuesto del estado slido al estado gaseoso, sin pasar por el estado lquido". la presin La sublimacin ocurre cuando

de vapor de un compuestos presentan una presin de vapor apre-

ciable antes del punto de fusin, sta propiedad se utiliza comnmente en la purificacin de compuestos orgnicos slidos. Como regla general, podemos decir que los slidos que son altamente si mtricos y que pueden formar cristales compactos, son compuestos que se pueden sublimar. 3.- Indique de los siguientes solventes cuales son los adecuados para pig mentos vegetales: Agua, metanol, etanol, acetato de tilo, -ter isoUna forma de facilitar la sublimacin, es bajando la

temperatura y la presin atmosfrica. La sublimacin est en funsin de la presin de vapor y est relaciona

proplico y benceno.

da con las fuerzas de atraccin que hay entre molculas de los compuestos subimables,estas son compuestos slidos. Ejemplos de compuestos sublimables: C0 2 , naftaleno, nieve, etc. MATERIAL Y REACTIVOS: Mechero Tripi Tela de asbesto vaso precipitado de 250 mi Pinzas para vaso Esptula Mezcla de sustancias a purificar relativamente ligeras, comparadas con las de otros

4.-

Ordene los solventes anteriores de acuerdo a su polaridad.

BIBLIOGRAFIA.-

Vidrio de reloj PROCEDIMIENTO.-

En un vaso de 250 mi. completamente limpio y seco, coloque la mezcla de sustancias que va purificar, tpelo con el vidrio de reloj, el cual tiene un pedazo de hielo, y caliente sobre el tripi el vaso con lento, observe el fenmeno de la sublimacin. con

fuego

Ya que termine la sublima-

cin, raspe el vidrio de reloj para obtener los cristales y determnele -

METODOS DE PURIFICACION (LIQUIDOS)

La purificacin de los compuestos orgnicos por conversin al estado el punto de fusin para identificar sa sustancia basndose en el punto de fusin obtenido y comprandolo con los anotados en el apndice No. 1 de vapor por calentamiento y condensacin de los vapores al estado lquido se conoce como destilacin. La destilacin es otro mtodo clsico de purificacin. Se aplica ge ligeramen

RESULTADOS.1.- Mencione el punto de fusin obtenido 2.- Indique la forma de los cristales obtenidos

neralmente a todos los lquidos voltiles y en condiciones te modificadas a slidos voltiles.

El punto de ebullicin, se define como la temperatura a la cual la presin atmosfrica, iguala a la presin de vapor del lquido exis PREGUNTAS.tiendo un equilibrio dinmico, entre el estado lquido y el estado 1.- Aparte de los ejemplos que se mencionan, indique otros que se puedan sublimar. de vapor. Hay varios tipos de destilacin; Simple, al vaco en co_-

rriente de vapor y fraccionada. 1.- DESTILACION SIMPLE: Si un compuesto lquido tiene un punto de ebullicin entre 30 y

150C y es trmicamente estable, normalmente se destila a presin at mosfrica . 2.- Indique algunos compuestos que se obtengan por ste procedimiento. pero generalmente todas constan de tres partes. Un recipiente de destilacin, que puede ser un matraz de fondo redon do o en forma de pera, una cabeza de destilacin, para poner un ter Para ste fin, hay equipos con distintas modificaciones

mmetro y conducir directamente los vapores al condensador, que cons tituye la tercera parte. La calefaccin del matraz debe hacerse me

diante un mechero bunsen con una tela de asbesto, o una parrilla elc BIBLIOGRAFIA.trica. Para obtener puntos de ebullicin seguros, es esencial un buen control de la calefaccin. El punto de ebullicin durante la destila (prctica No. 2) .

cin difiere del micropunto de ebullicin,

Si se determina por destilacin se considerar el intrvalo de tempe ratura a que destila el producto. Es posible obtener intrvalos de No se tomar la temperatura -

punto de ebullicin de menos de 1C . ms alta entero.

durante la destilacin, sino que se anotar el intrvalo -

RESULTADOS.MATERIAL Y REACTIVOS.1 Equipo Corning 2 Soportes 1 Mechero 2 Pinzas para soporte 1 Termmetro 1 Probeta de 50 mi 1 Tripi 1 Tela de Asbesto 2 Mangueras Solucin problema CONCLUSIONES.PROCEDIMIENTO.En la figura se observa el aparato utilizado en la distilacin simple. Este aparato se arma utilizando el matraz bola del equipo corning de 100 I mi. adaptado con un termmetro y un condensador se lubrican las partes es meriladas con vaselina glicerina* conectando la manguera de la parte in ferior del condensador a la toma de agua. En el matraz de 100 mi. se colocan 50 mi. de la solucin problema, PREGUNTAS.hace circular el agua por el condensador y se empieza a calentar el matraz hasta que el contenido empiece a hervir, observando el intrvalo de temperatura en que la solucin problema destile, colocando el vaso colector - bien lavado con agua destilada y seco. 1.c

1.- Mencione el intrvalo de temperatura en que destile la solucin proble ma.

armando el equipo se muestra al maestro o instructor, y ya aprobado, se -

Ou mtodo utiliza la naturalez para purificar el agua?

2.- Qu ventajas le ofrece ste mtodo?

BIBLIOGRAFIA.-

Fig. No. 2

DESTILACION SIMPLE.

RESULTADOS.DESTILACION FRACCIONADA. Llene la siguiente tabla segn los resultados obtenidos:

La destilacin simple, no es efectiva para destilar mezclas de lquiPunto de ebullicin mi. obtenidos dos orgnicos, a no ser que exista una gran diferencia entre los puntos de ebullicin de los distintos componentes de la mezcla. Cuando los pun2 1

tos de ebullicin son relativamente cercanos se utiliza la destilacin fraccionada; no es fcil y s e r ^ i ^ u n tura.

control cuidadosa de la tempera-

3 MATERIAL Y REACTIVOS.1 Equipo Corning 2 Soportes 1 Mechero ,o 2 Pinzas para soporte , , j onnr 1 Termmetro de 200 C 1 Tripi 1 Tela de Asbesto * 2 Mangueras largas OBSERVACIONES.4 Matraces de 50 mi. Alcohol desnaturalizado 4

1 Probeta de 50 mi.

PROCEDIMIENTO: En la figura 2 se observael aparato utilizado en la destilacin simple, para la destilacin fraccionada el equipo se arma igual que la prctica an terior. En el matraz de 100 mi. se colocan 50 mi. de alcohol desnaturalizado,

CONCLUSIONES.-

teniendo todo listo y aprobado por el maestro.se hace circular agua por el condensador y se empieza a calentar el matraz con fuego lento, recogiendo el destilado en diferentes matraces marcados en la forma siguiente: Matraz 1: Destilado en un rango de temperatura hasta 70C Matraz 2: Destilado en un rango de 71 a 80C. Matraz 3: Destilado en un rango de 81 a 90C. Matraz 4: Desfilado en un rango de 91 a 100C. NOTA: Como la temperatura juega un papel importante en esta prctica, trate de matener la tmeperatura de cada rango un buen tiempo, alejando y aproximan do el mechero al matraz con el alcohol. PREGUNTAS.1.- Qu productos se obtienen en la destilacin fraccionada del petrleo crudo, anote adems su rango de destilacin?

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS 2.c

Qu es un alcohol

desnaturalizado? DE LOS ALCANOS

INTRODUCCION.El petrleo en bruto es un lquido formado por una mezlca de hidrocar buros, con otros compuestos de azufre, oxgeno y nitrgeno. 3.0

Tambin se -

De ejemplos de compuestos diferentes al petrleo obtenidos por ste mtodo 7 .

pueden encontrar otros elementos (metales por ejemplo) en forma de trazas. Se cree que el origen del petrleo reside en los organismos vegetales y animales que existieron hace millones de aos. Con el paso del tiempo y

bajo la accin de la temperatura, la presin la radioactividad, ciertos catalizadores y las bacterias, la materia orgnica descompuesta se fu

convirtiendo en se lquido que hoy conocemos como petrleo y que se haya atrapado entre diversas formaciones de la superficie terrestre. La densidad de la mayor parte de los "crudos" se encuentra comprendida 4.Como influye la presin en ste mtodo? entre 0.78 y 1.0 g/ml., puede presentarse como un lquido tan negro y espeso como el alquitrn o tan fluido e incoloro como el agua; todo depende de su lugar de origen. Los "crudos" en pensilvania son ricos en alcanos de cadena lineal (lia mados parafinas en la industria del petrleo) lo que los hace adecuado para la fabricacin de aceite lubricantes, mientras que los de California y

Texas contiene un porcentaje mayor de cicloalcanos (llamados tambin nafte nos). BIBLIOGRAFIA.i l t las que forman el petrleo van desde 1 hasta 60. Para convertir el petrleo en una serie de productos tiles se le some te a un proceso refinado que empieza por destilacin fraccionada, las frac ciones obtenidas tienen aplicaciones particulares y en funcin a stas, al gunas se someten a una purificacin posterior. La gasolina que se obtiene de la destilacin fraccionada del crudo se llama a veces "gasolina de extraccin directa". Por trmino medio un barril de crudo dar un 19% de gasolina, en ste punto debemos plantear dos problemas el primero, es que en el crudo no hay Algunos campos petrolficos del Medio Oriente producen crudos en un

90% de hidrocarburos cclicos.El nmero de tomos de carbono de las molcu

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS 2.c

Qu es un alcohol

desnaturalizado? DE LOS ALCANOS

INTRODUCCION.El petrleo en bruto es un lquido formado por una mezlca de hidrocar buros, con otros compuestos de azufre, oxgeno y nitrgeno. 3.0

Tambin se -

De ejemplos de compuestos diferentes al petrleo obtenidos por ste mtodo 7 .

pueden encontrar otros elementos (metales por ejemplo) en forma de trazas. Se cree que el origen del petrleo reside en los organismos vegetales y animales que existieron hace millones de aos. Con el paso del tiempo y

bajo la accin de la temperatura, la presin la radioactividad, ciertos catalizadores y las bacterias, la materia orgnica descompuesta se fu

convirtiendo en se lquido que hoy conocemos como petrleo y que se haya atrapado entre diversas formaciones de la superficie terrestre. La densidad de la mayor parte de los "crudos" se encuentra comprendida 4.Como influye la presin en ste mtodo? entre 0.78 y 1.0 g/ml., puede presentarse como un lquido tan negro y espeso como el alquitrn o tan fluido e incoloro como el agua; todo depende de su lugar de origen. Los "crudos" en pensilvania son ricos en alcanos de cadena lineal (lia mados parafinas en la industria del petrleo) lo que los hace adecuado para la fabricacin de aceite lubricantes, mientras que los de California y

Texas contiene un porcentaje mayor de cicloalcanos (llamados tambin nafte nos). BIBLIOGRAFIA.i l t las que forman el petrleo van desde 1 hasta 60. Para convertir el petrleo en una serie de productos tiles se le some te a un proceso refinado que empieza por destilacin fraccionada, las frac ciones obtenidas tienen aplicaciones particulares y en funcin a stas, al gunas se someten a una purificacin posterior. La gasolina que se obtiene de la destilacin fraccionada del crudo se llama a veces "gasolina de extraccin directa". Por trmino medio un barril de crudo dar un 19% de gasolina, en ste punto debemos plantear dos problemas el primero, es que en el crudo no hay Algunos campos petrolficos del Medio Oriente producen crudos en un

90% de hidrocarburos cclicos.El nmero de tomos de carbono de las molcu

suficiente gasolina para satisfacer las necesidades de combustibles para motores de automviles; el segundo que este tipo de gasolina no resulta ser un combustible adecuado por lo que debe ser refinado. Los alcanos a temperatura ambiente son inertes a la mayora de los reactivos comunes. bur parafinicos. Esta poca reactividad di origen al nombre de hidrocar

tas por segundo. obtenindose

Se observa y se anota el intrvalo de la destilacin

15 - 20 mi. aproximadamente, todos los ensayos se realizan

con el destilado. SOLUBILIDAD DEL QUEROSENO: Se ensaya la solubilidad en agua, ter de pe

trleo, metanol y cido sulfrico; en cada caso se colocan 10 gotas de

queroseno en un tubo de 13 x 100 seco y se aade el disolvente gota a gota hasta que se obtenga una disolucin total se hayan aadido 3 mi. Las bases fuertes, los cidos fuertes, los agentes oxidantes tales como el permanganato de potasio los agentes reductores como los hidruros no atacan a los alcanos. Un componente derivado de petrleo es el queroseno, que consiste princi coloca una pequea cantidad de cada uno de los compuestos en un tubo de plmente en una mezcla de alcanos de 12 a 16 tomos de carbono. 13 x 100 y se le agrega 1 mi. de queroseno y se observa la solubilidad. El queroseno se utiliza como combustible para las estufas de petrleo y en los motores diesel;como homlogos del metano, los hidrocarburo que forREACCIONES DE SUSTITUCION: man parte del queroseno tiene las mismas propiedades qumicas que aqul. Va rias de las propiedades que se examinan en este ensayo justifican el nombre de parafinas que recibe ste grupo. MATERIAL Y REACTIVOS; 1 Equipo Corning 2 Soportes 2 Pinzas Tripi Tela de asbesto Mechero 10 tubos de ensayo 13 x 100 2 tubos de 18 x 150 con rosca 2 Mangueras Papel tornasol Agua Eter de petrleo Acetona Glicerina Cloruro de sodio Ac. Sulfrico Me tao1 Hexano Bromo en tetracloruro de carbono COMBUSTION: En un vidrio reloj se colocan unas gotas de queroseno y se (HAL0GENACI0N) En dos tubos de ensayo con ros ca, se aaden 1 mi de queroseno en cada uno y a continuacin se le agrega a ambos una cantidad de bromo en tetracloruro de carbono hasta conseguir una solucin de color pardo intenso. Los tubos se tapan y uno se coloca en la oscuridad y el otro se expone a la luz directa del sol. Transcurridos los tres minutos, se comparan los Reprtese como el procedimiento anterior. EL QUEROSENO COMO DISOLVENTE: Se ensaya la solubilidad de los siguientes En cada caso, se Se

observan las solubilidades y se anotan como muy soluble, poco soluble.

compuestos en queroseno, parafina, acetona y glicerina.

dos mezclas observando su color y el afecto, sobre un papel tornasol hme do se coloca en la boca del tubo de cada uno.

inflama aproximndole la flama del mechero, repitiendo ste con el hexeno; observe el color de la flama y caracterstica del humo.

PROCEDIMIENTO: OBTENCION DEL QUEROSENO: Se desarrolla una destilacin simple del petrleo

. colocando 30 mi. de petrleo en el matrz de destilacin calentndose suave mente, de tal forma que el queroseno se destila a una velocidad de 1-2 g o

4.- HALOGENACION: RESULTADOS: queroseno + Br 2 /CCl 4 1.- A qu temperatura destil el queroseno?_ expuesto a la luz color
pH

2.- SOLUBILIDAD

en la oscuridad ' . . . . J
:

Sustancia

Soluble

Poco soluble

Insoluble

5.- COMBUSTION: queroseno color de fuego humo

Agua

Ac. ntrico Hexano Metao1 PREGUNTAS: Ac. Sulfrico 1.- Describa el mecanismo de reaccin de uno de los componentes del quero seno con Bromo en presencia de L.U.V.

3.- DISOLVENTE

Sustancia

poco soluble

soluble

insoluble 2.- Escriba la ecuacin balanceada de la oxidacin del hexeno e incluya su energa desprendida.

Parafina

Acetona 3.- Indique usos y aplicaciones importantes de los alcanos. G1 icerina

BIBLIOGRAFIA

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS PR0CEDIMIENT0: INTRODUCCION: Por deshidratacin de los alcoholes se forman doble ligaduras, la facilidad de la deshidratacin de un alcohol, disminuyen de un alcohol terciario a un secundario y de stos. La deshidratacin se efecta pasando Sntesis del 2 Metil-Propeno.una mezcla de cido sulfrico-agua En un mtraz de destilacin se prepara (1:2), aada cuidadosamente y en peque-

as cantidades 7 mililitrosde cido sulfrico concentrado a 14 mi de agua fra contenida en el mtraz, despus de cada dicin del c-ido, agite suave mente y enfrie ; ya sea en bao de hielo en agua corriente. Se aade despus 7 enfriando y agitando 14 mililitros de alcohol terbti

el alcohol por el interior de un tubo empacado con Al^O^ (alumina) y a 300-400C deshidrtandolo con cido de fsforo. fosfrico,sulfrico, pentaxido -

lico. El cido sulfrico con el alcohol en fro, forma un sulfato cido de alqueno,el cual cuando se calienta 170C se descompone generando el cido sulfrico y formando una oleofina; sin embargo este agente favorece la produccin de compuestos secundarios tales como aldhedos, teres, as etc.

El mtraz se coloca en bao de vapor sujeto al soporte y conectado Recibir el destilado en

a un refrigerante para realizar una destilacin.

un mtraz Erlen meyer de 50 mi.,sumergido en un bao de hielo sal bien agua fra. minutos. Si el alqueno es puro el desprendimiento tardar entre 10 y 30 Obtengase aproximadamente de 10 a 15 mililitros del alqueno y -

ceto

En especial los teres se forman cuando las temperaturas no son Los alquenos u o l e o f i

realice las siguientes pruebas:

demasiado elevadas y se usa un alcohol primario.

as, son hidrocarburos con mayor actividad qumica que los hidrocarburos parafinicos; forman productos de adicin. Los agentes oxidantes los transforma en glicoles y pueden oxidarlos permanganato de potasio al 1% y observe lo que ocurre. hasta cidos o cetonas con ruptura de la cadena de tomos de carbn. HIDR0XILACION (prueba de Bayer) Coloque en un tubo de ensayo 10 gotas del

alqueno obtenido (2-metil-propeno), aadele 10 gotas de una disolucin de

MATERIAL Y REACTIVOS: Equipo Corning Tripi 2 Soportes Probeta de 50 mi. Termmetro de 200 Tela de asbesto 2 Vasos de precipitado 1 Vidrio de reloj 2 Matraces Erlen meyer 250 mi. 3 Tubos de ensayo de 18 x 150 Acido Sulfrico Permanagato de potasio Alcohol ter-butlico

HAL0GENACI0N.-

En un tubo de ensayo coloque 10 gotas' del alqueno obtenido,

agrguele 15 gotas de una solucin de bromo al 15% en tretacloruro de carbono, observe lo que ocurre y coloque un papel tornasol sobre la boca de tubo y determine el pH.

Bromo en tetracloruro de carbono Sal en grano Hielo Mechero 2 Pinzas para soporte Vaso de precipitado de 250 mi. Pipeta de 5 mi. RESULTADOS: 1.- A qu temperatura destil el 2-metil-propano? COMBUSTION.En un vidrio de reloj se colocan unas gotas del alqueno obte-

nido y se encienden con la flama de un mechero, observe el color de la flama y las caractersticas de humo.

29.

30.-

2.- Anote lo que observ en la reaccin de Bayer 4.- Mencione algunos compuestos importantes de aplicacin industrial y biolgica.

3.- HALOGENACION 2-metil-propeno + B r 2 / C C l 4 color pH

4.- COMBUSTION: color de la flama

humo

BIBLIOGRAFIA.PREGUNTAS: 1.- Escriba la reaccin de Bayer y explquela

2.- Escriba y explique el mecanismo de reaccin de la deshidratacin del alcohol ter-butlico.

3.- En la holagenacin que producto se forma y cmo prueba que compuesto obtenido en la destilacin es un alqueno.

Tela de asbesto PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS AROMATICOS Y ALICICLICOS Vidrio de reloj INTRODUCCION.Los hidrocarburos aromticos forman una familia par Comnmente se clasifican en 4 Pipetas de 5 mi. 1 Vaso precipitado de 500ml.

Ciclohexano viruta de fierro permanganato Bromo al 1% en tetracloruro de carbono.

ticular de hidrocarburos no saturados.

sta familia los hidrocarburos que tienen las propiedades qumicas caractersticas del benceno. La frmula del benceno fu establecida por Kekul en 1865. Es una molcula hexagonal, plana, insaturada, pero a diferencia de los ALICICLICOS.alquenos o alquinos, no d fcilmente reacciones de adicin. En lu de ciclohexano en cada tubo, ya gar de sto reacciona principalmente por sustitucin, pudindose de 1 mi. de bromo al 1% en tetracloruro de carbono, al tubo No. 2 1 m i . mostrar que sus seis hidrgenos son equivalentes. El benceno se de una disolucin de permanganato de potasio tubo No. 3 1 mi de ci do ntirco concentrado, al tubo No. 4, 1 mi. de cido sulfrico con meno de resonancia. centrado, observando en cada prueba, si hay desprendimiento de vapo Se conocen muchos hidrocarburos aromticos y renos; los ms importantes son: nos, etc. . benceno. el tolueno, el etilbenceno, el estireno, los xile AROMATICOS.presentan las mismas caractersticas fundamentales del tubos numerados del 1 al 4, 1 mi. de benceno en cada tubo, y en losAdems de los renos, los otros compuestos aromticos, son numerados del 5 al 8, 0.2gr de naftaleno en cada tubo. derivados fusionados del benceno. numerados con el 1 y el 5, agrguele 1 mi. de bromo al 1% en tetra_Los hidrocarburos aromticos se obtienen principalmente del pe trleo, en particular, por el proceso de reforming. Por destilacin cloruro de carbono agite y caliente a 50 C por 15 minutos (sin viru ta de fierro). A los tubos numerados con los nmeros 2 y 6, agrgue En los tubos Ennumere 8 tubos de ensayo del 1 al 8 y coloque ios res, cambios de color alguna reaccin. caracteriza por su gran estabilidad, la cual se explica por el feno hecho sto, agregule al tubo No.l, Ennumere 4 tubos de ensayo, del 1 al 4 y coloque 1 mi. PROCEDIMIENTO.-

del alquitrn de hulla, se obteienn principalmente el neftaleno, y el fenantreno. Los hidrocarburos alicclicos tambin se encuentran en el petr leo como los hidrocarburos saturados (alcanos) y los insaturados (alquenos) pero en menor cantidad. Las propiedades qumicas son se

le 1 mi. de bromo al 1% en tetracloruro de carbono ms O.lgr. de vi ruta de fierro, agite y caliente a 50C por 15 minutos. A los tubos

numerados con los nmeros 3 y 7, agrguele 1 mi. de la solucin de permanganato de potasio, ms 1 mi. de solucin de carbonato de sodio, agite y caliente a 50C por 15 minutos. A los tubos numerados con -

los nmeros 4 y 8, agrguele 1 mi. de cido ntrico concentrado, ca*mejantes a las de los respectivos alcanos y alquenos. lente a 50C por 15 minutos, adale 5 mi. de agua. MATERIAL Y REACTIVOS.12 tubos de ensayo de 18 x 100 Gradilla Termmetro Mechero Tripi Ac. ntrico Benceno Naftaleno Ac. Sulfrico el naftaleno, colocando solamente unos cristales. Carbonato de sodio de la flama y caractersticas del humo. Observe el color COMBUSTION.En un vidrio de reloj, se colocan unas gotas del bence mechero, sto mismo se repite con Observe en cada una de las pruebas, si hay desprendimiento de gas (No inhale los vapores) , cualquier otro cambio.

no y se enciendecon la flama de

\
RESULTADOS.1.- ALICICLICOS Reactivo Ciclohexano PREGUNTAS.1.- Explique claramente la diferencia entre reacciones de adicin, de sus titucin y d un ejemplo de cada una de ella. Tubo No. 1

Tubo No. 2

Tubo No. 3 2.- Explique brevemente lo que ocurri en el tubo No. 4 de la seccin de 2.- AROMATICOS Reactivos Observaciones los aromticos (con reacciones).

Tubo No. 1

Tubo No. 2 3.- De los usos y aplicaciones del Benceno Tubo No. 3

Tubo No. 4

Tubo No. 5 4.- Explique que es el Reforming? Tubo No. 7

Tubo No. 8

3.- COMBUSTION 5.- Indique algunos aromticos y aliciclos importantes y qu utilidad Sustancia Color fuego Humo presentan.

BENCENO

BIBLIOGRAFIA.

DESTILACION EN CORRIENTE DE VAPOR gramos del producto pedido por el maestro, y se le agregan 100 mililitros Cuando se pasa una corriente de vapor a travs de un lquido slide agua, este mtraz va inclinado para evitar que la mezcla que se esta do voltil; con el agua se recoge una mezcla de agua y algunos compuestos destilando no salte por el tubo de salida y sea arrastrada mecnicamente orgnicos. Cuando los compuestos orgnicos tienen muy baja volatilidad hacia el refrigerante. se utiliza este proceso para purificar y separar substancias de alto pesso molecular y alto punto de ebullicin. La tcnica se basa, en hacer pasar vapor de agua a travs de la mus sacin del vapor de agua. tra en un aparato de destilacin o bien destilar la mezlca del compuesto con agua. El ltimo mtodo, no es satisfactorio, pues se necesita grandes Como el producto Ya que empiece a destilar, se recogen 50 mililitros del destilado y se vierte en un embudo de separacin, se remueve la capa aceitosa de la capa inferior, previa disolucin de 15 gramos de sal. aceite La capa aceitosa es el El mtraz (A) se calienta hasta que empieza a pasar vapor al mtraz (B), entonces se empieza a calentar el mtraz (B), para evitar la conden-

cantidades de agua para destilar todas las sustancias.

para el destilado no es soluble en agua, es fcil separarlo directamente mediante la extraccin con disolventes orgnicos. Los productos solubles -

esencial del producto usado, el cul se guardar en un frasco. la subs

en agua no voltiles, permanecern en el mtraz de destilacin.

Se recupera otra porcin de aceite en el destilado extrayendo

tancia con dos porciones de ter etlico, las cules se juntan y se seca MATERIAL Y REACTIVOS.1 Refrigerante 2 Matraces bola de 250 500ml. 3 Soportes 3 Pinzas para soporte 1 Matraz erlen meyer de 250 mi. 2 Telas de asbesto 2 Tapones bihoradados para los matraces bola. 1 Tapn monohoradado para el refrigerante 1 Embudo de separacin 2 Mangueras 1 Manguera corta 2 Mecheros NOTA.2 Tripies 1 Varilla de vidrio 25 gr. de anis estrella o clavo u otro producto pedido por el maestro 15 gr. de sal ter etlico sulfato de sodio indique.

con sulfato de sodio anhidro, despus se decantan y se destila el ter etlico calentando en bao mara, CUIDADO CON LOS VAPORES YA QUE SON INFAMABLES, el residuo es el aceite esencial. La extraccin del aceite se llevar a cabo slo cuando' el maestro lo

PROCEDIMIENTO.En la figura 3 se observa el aparato utilizado en la destilacin por corriente de vapor. En un mtraz de 250 mi.,se colocan aproximadamente -

150 mi de agua y dos tubos de vidrio, uno recto como tubo de seguridad (sumergido en el agua) y el otro en forma de ngulo que acarrear el por de agua generado en ste mtraz (A). va

En el mtraz (B) se colocan 25

FIGURA No. 3

DESTILACION EN C0RRIEHTE DE VAPOR

3.- D la muestra utilizada, diga cuales son los posibles compuestos OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES.obtenidos?

4.- Qu condiciones se requiere para la realizacin de est

prctica?

PREGUNTAS.1.- Qu tan eficaz cree usted que sea ste mtodo para la extraccin de rosas que se utilza en perfumes?

2.- Porqu no se utiliza el mtodo de destilacin simple en la extraccin de ste aceite esencial?

BIBLIOGRAFIA.-

39 (a)

40

Los solventes orgnicos comnmente utilizados son Eter, Tolueno, EXTRACCION DE LA CAFEINA DEL CAFE Benceno, Cloroformo, Tetracloruro de carbono, Pentano y Hexano. Como algunos solventes orgnicos disuelven pequeas cantidades INTRODUCCION.La extraccin es un mtodo de separacin y purificacin que tie ne por objeto aislar una sustancia de la mezcla slida o lquida que la contenga, mediante el uso de disolventes apropiados. En un proceso de extraccin, una solucin acuosa es mezclada con un disolvente orgnico no micible. Los diferentes solutos se OBJETIVOS : Obtencin de la cafena del caf mediante extraccin. drocarburos o halocarburos seleccionan la capa orgnica. La separacin de la cafena se basa en la distinta solubilidad La solubilidad de un compuesto va a estar en funcin de la natu raleza polar del disulvente, por lo que en forma general, podemos de los componentes del caf. Los polmeros como las protenas y la Las grasas que son steres de la Por ste mtodo, se aislan y purifican numerosos productos na_ turales como vitaminas, alcaloides, grasa, hormona, as como sustan cias que se forman durante una sntesis orgnica. de agua, es necesario eliminarla con agentes deshidratantes, tales como: Cloruro de sodio, Sulfato de sodio, Sulfato de magnesio, co ruro de calcio.

distribuyen en la capa acuosa y en la orgnica de acuerdo a sus solu bilidades. Las sales inorgnicas prefieren la capa acuosay los hi-

celulosa, son insolubles en agua.

decir que los compuestos polares son disueltos en compuestos polares y los no polares en solventes de sta naturaleza. suelve a lo similar". Cuando una sustancia orgnica es disuelta en un solvente orgni co y agua, el grado de concentracin del soluto en el agua es el mis mo que en el solvente orgnico y es proporcional 'al grado respectivo i de solubridad en los solventes. La distribucin de un soluto orgnico lquido, puede ser expresado como sigue: K^Solub. en la capa org. gr/ml. "Lo similar, di

glicerina y de tres cidos gaseosos, tambin son insolubles en agua. En cambio la cafena, los taninos, la glucosa y el cido clrogeni_ eos,son' bastantes solubles en agu? caliente.Por lo tanto la primera operacina realizar ser la filtracin del extracto del caf.

mr
Tanto los taninos como el cido clorognico son cidos, adi

cionamos una solucin de acetato de plomo, y dichas sustancias preci pitarn en forma de sales de plomo y se podrn separar de la solu cin acuosa por filtracin. 2 RC00H + Pb ^ PB (RC00) 2 + AcOH

La cafena y la glucosa permanecen en solucin. Finalmente la cafena se aisla de la solucin acuosa extrayn_ dola con el cloroformo disolvente en el que la glucosa no es soluble.

Solub. en la capa inorg. gr/ml. donde K es llamado coeficiente de particin o coeficiente de distribucin . Generalmente se logra una buena extraccin cuando sta se hace en forma fraccionada, la concentracin del soluto obtenido es mayor que cuando se hace en un solo volumen.

MATERIAL Y REACTIVOS. : Embudo de separacin 2 Vasos de precipitado Matraz erlen meyer de lOOOml Probeta de lOOml Mechero Tela de asbesto Embudo de filtracin rpida Caf en grano Acetato de Plomo Cloroformo Hidrxido de sodio anhidro Sulfato de sodio anhidro Tripi Matrz de erlen meyer de 125il.

PREGUNTAS.Sulfato de sodio anhidro Tela de asbesto Embudo de filtracin rpida Matraz erlen meyer de 125 mi. Mangueras Tripi Parrilla elctrica Matras de K Tubo de vidrio 1.- Investigue la estructura de la cafena

PROCEDIMIENTO : Pese aproximadamente 100 gr de caf en grano, en matrz de

mil 2.- Indique las propiedades ms importantes de ste compuesto.

aada 350 mi. de agua tibia, caliente la muestra sobre-el me

chero bunsen durante 15 minutos, filtre la solucin, agregue 60 mi. de acetato de plomo al 10% al filtrado. 5min. y filtre nuevamente. filtrado fro. Caliente la mezcla durante

En un embudo de separacin se coloca el

Extraiga con 2 volmenes de 30 mi. de cloroformo, Separe la capa inferior (cloro_

espere que se separen las 2 capas. frmica).

Repita el proceso y una los dos extractos, lave los ex_ 3.- Cmo identificar . alcoloides en el laboratorio?

tractos*de cloroformo con 20 mi. de NaOH al 5% y despus con 20 mi. de agua. Pase el extracto de cloroformo a un vaso de precipitado Decante el cloro_ Si es posible Duran

y agrguele 1 gr. de sulfato de sodio anhidro.

formo y pase el extracto a un matrz para evaporar.

evaporar en placa elctrica yutilizar un aspirador de agua.

te la evaporacin se le agregan perlas de vidrio para evitar una evaporacin violenta del solvente. La cafena obtenida se guardaPese la cafena obtenida.

para la purificacin por sublimacin.

RESULTADOS : GRAMOS DE CAFEINA

BIBLIOGRAFIA.-

OBSERVACIONES Y C O N C L U S I O N S . -

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

20 tubos de 18 x 150 Pinzas para tubos

Glicerina Alcohol ter-amlico

INTRODUCCION

Las propiedades qumicas generales de los alcoholes

Papel indicador pH del 1-14 Vaso precipitado de lOOml Gradilla 8 Pipetas de lOml

Etanol y metanol Acido actico Acido sulfrico Acido salicilico Dicromato de sodio al 10% Etilenglicol Alcohol benclico Alcohol butilico Alcohol atlico

varan en su velocidad y en su mecanismo, segn, si el alcohol sea primario, secundario o terciario. Las que dependen del desplazamien

to del H del grupo oxhidrilo son ms rpidas con los alcoholes prima rios, mientras que en las que se sustituyen H del grupo oxhidrilo de un alcohol secundario o terciario, el cual es ms rpido en los aleo holes terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades

qumicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y adems usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgnicos.

Reactivo de Lucas. En todos los casos, la velocidad disminuye con el incremento de la cadena. As, los alcoholes primarios por oxidacin ri aldehidos PROCEDIMIENTO.Esterificacin .En tres tubos de ensayo de 18 x 150, conte_

cidos carboxilieos, mientras que los secundarios forman cetonas y los terciarios se oxidan en un medio bsico o neutro, otras como laformacin de haloformos, son caractersticas del etanol y todos losmetilalquilcarbinoles y metilcetonas. Los metales, principalmente los alcalinos, desplazan al H de los oxhi^

niendo el primero etanol,^el segundo alcohol isoproplico y el ter_ cero alcohol amlico en la misma cantidad de 3ml. posteriormente -

se les aade 3ml. de cido actico y 0.5 mi. de cido sulfrico, s te ltimo catalizador. La mezcla se calienta en bao maria hasta -

ebullicin, continundose calentando por 3 minutos ms, despus - drilos formando alcxidos. Con los cidos orgnicos, los alcoholes vierta la solucin en 50ml. de de agua helada, contenida en un vaso forman esteres, ,usualmente con olores de frutas Q flores. precipitado, procure identificar el olor, observe si es agradable Como el H de oxhidrilo es desplazado por el grupo acilo del cido, desagradable, si es de frutas o de flores. los alcoholes primarios, son muy reactivos, y los terciarios son muy 3ml de etanol o metanol con 0.5ml de cido salicilico aadiendo lml lentos, en cualquier forma es necesario aadir un catalizador sulfrico, cido clorhdrico, etc.) para acelerar la reaccin. obtenidos, procure identificarlo con el aroma de un producto medici_ nal, diferente o parecido al olor de los steres obtenidos en la pri^ MATERIAL Y REACTIVOS : Matraz erlen meyer de 125ml Vaso de precipitado de 500ml. Mechero Tripi Tela de asbesto Porta objeto Alcohol etlico Oxidacin de alcoholes.Lugol 3ml de una solucin acuosa de dicromato de sodio al 10% , adale 4 KOH al 20% gotas de cido sulfrico concentrado y 3ml de etanol^con precaucin Octanol caliente la mezcla, anote los cambios de color y olor de la solu_Alcohol isopropllioc Alcohol n-amilico cin. Repita el experimento usando alcohol isoproplico, etilengli_ Ponga en un tubo de ensayo de 18 x 150 mera parte del experimento. (cido de cido sulfrico como catalizador. Huela el aroma de los productos Por separado esterifique

col, glicerina, alcohol ter-butlico y octanol.

45.-

46.-

Diferenciacin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios con el reactivo de Lucas.- Este experimento slo se puede llevar a cabo con alcoholes de 6 menos carbonos. bones se sigue otro mtodo. Tome 6 mi. del reactivo de Lucas y colquelos en un tub de ensayo y se le agrega 1 mi. de alcohol y se agita bien. tura ambiente . Reptase con los dems alcoholes. Esto se hace a temperaSie el alcohol, con PREGUNTAS.1.- Escriba y balancee las ecuaciones correspondientes a un ejemplo de da uno de los experimentos realizados. Para aquellos alcoholes con 6 ms car

el que estamos trbajando fuese terciario ste reaccionar muy Tapidamente; se forma una capa de cloruro terciario insoluble. El alcoho,secundario con el cido clorhdrico concentrado permanece claro.

RESULTADOS.1.- Esterificacin Alcohol Olor (en la esterificacin) 2.- Explique qu es un catalizador inorgnico y d un ejemplo de ellos.

2.- Oxidacin de alcoholes Alcohol Observaciones 3.- Di los usos y aplicaciones de los alcoholes ms comunes.

3.- Reactivo de Lucas

De los alcoholes utilizados, mencione cules son alcoholes primarios, secundarios terciarios. Alcohol Tipo Observaciones BIBLIOGRAFIA.-

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS mara durante 10 minutos, saque los tubos y observe en cual ha INTRODUCCION:.tivas. Los aldehidos y cetonas, son sustancias muy reac aparecido un precipitado rojizo y en cual no. Espejo de Plata reactivo de Tollens.En M o s tubos de ensayo por

Se polimerizan, se condensan, forman derivados de adicin

se pueden reducir y los aldehidos se oxidan con mucha facilidad (las alfa oxicetonas tambin). Los aldehidos y cetonas se conden

separado, se ponen 0.5ml. de acetaldehido, 0.5 mi. de acetona, se le agrega lml. de reactivo de Tollens. Los dos tubos de ensayo se introducen en el bao de agua caliente Observe... en tres tubos de-

san con la hidracina y sus derivados, fenilhidracina, nitrofenil_ hidracina, etc., lo mismo que con las semicarbacidas, tiosemicar

y se calienta por 10 minutos.

bcidas y la hidroxilamina, dando compuestos slidos de puntos de fusin definidos, los cuales son empleados para identificarlos.

Oxidacin con permanganato de potasio diluido.-

ensayo, ponga por separado 0.5ml. de formaldehido, 0.5 mi. de ace taldehdo y 0.5ml. de acetona. Agregele lml. de una solucin di

MATERIAL Y REACTIVOS. 12 tubos de ensayo de 13 x 100 Vaso precipitado de 500ml. Acetona Tripi Ciclohexanona u otra cetona Gradilla Permanganato de potasio 4 Pipetas de 1 mi. Acido sulfrico Mechero Tela de asbesto Reactivo de shiff Reactivo de fehling Reactivo de tollens Formaldehido Butiraldehido (formol)

luida de permanganato de potasio (2-4%), y acidlela con unas go_ tas de cido sulfrico diluido. (1:10).

RESULTADOS.1.Anote las observaciones de cada una de las pruebas realizadas. PRUEBA DE SHIFF. Tubo 1.2. 3.Solucin Reactivo Observaciones.

PROCEDIMIENTO:

Con reactivos de shiff.-

En cuatro tubos de ensa PRUEBA DE FEHLING Tubo 4.5.6.Solucin Reactivo Observaciones

yo de 13 x 100 coloque en el tubo No. 1 lml de solucin de formal dehido (formol),en el tubo No. 2, lml de butiraldehido, en el No.3

lml. de acetona, y en el No. 4, lml de ciclohexanona o cualquier cetona, agregue a cada tubo una o dos gotas del reactivo shiff (incoloro). Reduccin del reactivo de Fehling.Coloque en tres tubos de -

ensayo, lml de la solucin "A" del reactivo de fehling y lml. de la solucin "B" de fehling. Agregue al primer tubo 0.5 mi. de -

PRUEBA DE TOLLENS Tubo Solucin Reactivo Observaciones

formaldehido, al segundo tubo 0.5ml de butiraldehido o acetalde_ hido y al tercer tubo 0.5ml. de acetona. A un vaso de 500ml. aa dale la mitad de agua y calintela para poner los tubos en bao

2.PRUEBA CON PERMANGANATO DE POTASIO Tubo 10.11.12.-

Mencione los aldehidos y cetonas importantes desde el punto de vista biolgico.

Solucin

Reactivo

Observaciones

CONCLUSIONES.-

3.-

Indique los usos ms importantes del formal dehdo y acetona.

BIBLIOGRAFIA.-

PREGUNTAS: 1.- Escriba y balancee las ecuaciones correspondientes de cada una de las reacciones efectuadas en la prctica.

METODO DE SEPARACION Y PURIFICACION (CROMATOGRAFIA)

Con la Cromatografa en capa fina y sobre papel se asocia un trmino cualitativo y cuantitativo conocido como el valor R f . Se define como la razn entre la distancia recorrida por la -

Hasta ahora hemos trabajado con compuestos orgnicos relativamente puros. Esto no significa que sea la situacin tpica en un labora

mancha y la recorrida por el disolvente.

torio orgnico, puesto que muchos reactivos qumicos comerciales deben purificarse antes de usarlos. Despus de realizar una reac

R^

D. D.

mancha disolvente

cin, la mayor dificultad es la separacin y purificacin del pro Estos valores sern reproducibles en condiciones idnticas, la ducto deseado. Afortunadamente, ha habido una revolucin, tanto distancia reconocida por la mancha se mide desde la lnea inicial en las tcnicas como en el anlisis instrumental. Antiguamente hasta el centro donde haya llegado la mancha; la del oluente se los mtodos de purificacin conocidos eran procesos de destilacin ; mide de la linea inicial hasta donde llegue ste. cristalizacin y sublimacin. Todos ellos requieren grandes canti 1.CROMATOGRAFIA SOBRE PAPEL. dades de producto y fallan, totalmente, cuando las sustancias quese van a separar tienen propiedades f68 muy semejantes. Dentro de las tcnicas modernas de separacin tenemos la CROMATOGRAFIA.

Este tipo de Cromatografa es por distintas causas la ms conve niente, se necesita slo una pequea cantidad de producto.que-

se aplica en el borde inferior de una hoja de papel filtro, por La Cromatografa se define como un mtodo de separacin basado en donde se sumerge en un recipiente que contiene un disolvente.

la distribucin selectiva de los diferentes compuestos entre dos fases inmiscibles. Por fase se entiende una de las tres formas di

En ste caso el papel de filtro, acta como adsorvente sobre papel.

Este mtodo es particularmente, til para ciertos com La iden

ferentes en que se presenta la materia, slido, lquido o gas. En la cromatografa las dos fases deben estar en contacto, pero no mezcladas. Arena con agua constituyen dos fases (slido,lquido).

puestos muy polares, tales como azcares o aminocidos.

tificacin se hace por comparacin con muestras, tipos o por rea cciones coloreadas caractersticas con reveladores adecuados. El principal inconveniente del procedimiento es que se los puedan

Hay dos tipos bsicos de cromatografa: y Cromatografa de absorcin.

Cromatografa de reparto,

cromatografir cada vez pequeas cantidades de productos; no obs tante, el mtodo es inmejorable, cuando se dispone solo de peque as cantidades, como en los extractos de sustancias naturales presentes en baja concentracin. El disolvente puede tambin co

En la Cromatografa de absorcin, una de las fases en un slido co mo alumina, la otra es generalmente un fluido.

En la cromatografa de reparto tenemos dos lquidos inmicibles, uno de ellos soportado, generalmente por algn tipo de slido para que permanezca fijo. La segunda fase mvil, puede tambin ser un gas.

rrer hacia abajo del papel, desde una cubeta. En ste caso, se conoce como cromatografa de papel descendente. MATERIAL Y REACTIVOS.-

Denlas varias combinaciones de fases posibles, das son:

las cuatro ms usa Mortero con brazo Eter etlico Propanol Acetato de etilo Cromato Pipeta con 10 mi. Embudo de filtracin rpida

Cromatografa de Columna (absorcin reparto),

grafa en capa fina (adsorcin reparto),

Cromatografa de gases

(reparto) y la Cromatografa sobre papal (adsorcin reparto) 10 2 1 1 1 5 0 4

Vaso Precipitado de 100 mi.. Vaso Precipitado de 250 mi. Capilares Cuba cromatogrfica vaso de precipitacin lOOml. Regia Lpiz

Acido actico glacial Acido clorhdrico metanoico Petalos de flores rojas azules no plidas. Corta-pluma Hilo Papel Wathman # 1

zado del disolvente.

El cromatograma se desarrollar hasta que el

disolvente llegue a unos 1.5 cm. del borde, lo cual se marcar con un lpiz hasta donde llegue el eluente para poder obtener los R^. El eluente es una mezcla de acetato de etilo, propanol, agua, cido actico glacial en la relacin 5:4:1:1 Mdase el R f de las diferentes manchas.

RESULTADOS PROCEDIMIENTO.CROMATOGRAFIA SOBRE PAPEL DE PIGMENTOS DE FLORES Crtese una tira de papel filtro wathman # 1 de 15cm. dibjese una lnea de 2cm del borde inferior. Se prepara fcilmente un extrae CONCLUSIONES.1.Mdase el R_ de las diferentes manchas.

to de pigmentos de flores colocando los ptalos en un pequeo reci pente que contenga 10 mi. de cido clorhdrico metanoico. Los ptalos se machacan en el mortero. NOTA: (El cido clorhdrico metanoico, se prepara pasando cido clorhdrico PREGUNTAS.anhidro a travs de una botella con metanol durante 10 minutos) Se deja reposar la mezcla 10 minutos, se filtra la solucin y se eva 1.- Comprense los valores R^. calculados con los reportados en la tabla 2 pora hasta casi sequedad. No debe emplearse calor, ya que los pig_Se aadirn varias porciones de 2.- Qu otras sustancias se pueden separar por Cromatografa en papel? mentos se descomponen fcilmente.

lOml. de ter etlico a la solucin metanoica para precipitar las sa les de los pigmentos (ser aceitosa). Se aplicarn 4 veces el extrac

to concentrado con el capilar sobre la linea dibujada en el papel ero matogrfico (colocando la mancha siguiente hasta que se seque la ante_ rior). equipos Se aplicarn diferentes extractos preparados por diferentes (5).

3.- Seale las ventajas y desventajas de ste mtodo.

BIBLIOGRAFIA.-

El papel con la mancha se colocar en una cuba cromatogrfica o en un vaso de precipitado de lOOOml. se cubrir con un vidrio o papel de aluminio. La cuba cromatogrfica o el vaso precipitado contendr El papel se de_ Se quita entonces

otro ms pequeo con cido clorhdrico concentrado. ja en contacto con los vapores durante 2 minutos.

el cido clorhdrico y se le agrega el eluente al recipiente que con_ tiene el cromatograma, quedando las manchas por encima del nivel alean

54.(a)

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

La separacin de mezclas es una de las ms importantes operaciones en el laboratorio de Qumica Orgnica; y la Cromatografa es proba blemente el mtodo ms verstil para efectuar estas separaciones. La Cromatografa en Capa Fina involucra: (1) La preparacin de una placa con un material adsordente en una (2) Cargar la placa con una peque_

capa delgada sobre un vidrio.

a cantidad de muestra que va a ser separada con un disolvente apropiado. (3) El desarrollo del Cromatograma y (4) La colora

cin del cromatograma y observando los componentes separados. La separacin Cromatogrfica, depende de la particin o distribu cin de una sustancia entre dos fases. La particin se efecta -

cuando una fase es un slido o un lquido disperso sobre un mate rial solido. reas: Es conveniente dividir la Cromatografa en 'dos

Cromatografa de particin y de Adsorcin.

En la Cromatografa de capa delgada una pequea cantidad de un ma terial disuelto apropiado cerca de los bordes con una placa cubier ta de una fina capa de adosrvente. La muestra es separada en sus componentes cuando se desarrolla con el solvente por la asencin capilar sobre el adsorvente desde un borde de la placa.

Despus de poco tiempo, la placa se remueve del solvente se seca y se examina. Esta tcnica de separacin desarrollada ampliamente desde 1958, es ms sensitiva que el papel cromatogrfico. El equipo necesario, -

es simple e inespecfico y d muy buenos resultados.

56.MATERIAL Y REACTIVOS: 6 Portaobjetos Capilares 2 1 1 Vasos de precipitado Agitador Probeta Silica Gel Metanol Pentano hexano Cloroformo Etanol

57.-

damente saturada con los vapores del solvente para asegurar una buena solucin cromatogrfica.

La pureza del solvente, es un factor importante en la cormatogra fa, por ejemplo: Los hidrocarburos no polares pueden ser elu

dos con solvente hidrocarbonados, pero una mezcla de un alcohol y un Eter pueden ser eludos con una mezcla de benceno y cloruro de metileno. Despus que el solvente se ha movido sobre la placa aproximadamen

TECNICA DE CAPA DELGADA La mayora de los slidos absorventes frecuentemente usados en TLC son slica gel ( S i C ^ X ^ O ) , frecuentemente llamado cido siliclico y el xido de aluminio. Cuando se usa slica gel una mezcla de ad_

te 3 pulgadas, retrese la placa de la cuba y marque hasta dondelleg el solvente . Cuando los compuestos orgnicos son incolo_-

ros, se pueden utilizar mtodos de visualizacin o revelado. La placa seca, puede ser colocada en un bao de vapor de yodo, se prepara colocando 0.5 gr. de cristales de yodo en un frasco de

sorvente en un lquido orgnico o agua,

es distribuida sobre una250 mi. Las manchas aparecen gradualmente al reaccionar los com Despus de 10 min. la placa se remueve deLas manchas coloreadas desaparecen rpidamente Las manchas re La eva puestos con el yodo.

placa de vidrio para obtener una capa uniforme delgada. La placa puede ser deshidratado aadindole - (usualmente CaSO^) la placa. aparecen si las placas se colocan nuevamente en el yodo. Aplique una solucin de la mezcla / cual debe ser colocada cerca de 3/4 de pulgada del borde. El nmero de muestras aplicadas a los especfico bajo condiciones especficas (absorvente y eluente), y es definido por la ecuacin NO. 1 Los datos implantados que Los absorventes usa luacin del cromatograma se hace usando un nmero llamado valor del Rf . El valor del Rf. es caracterstica de un compuesto un fijador la cmara de yodo. para asegurar que se fije a la superficie de y deben ser delineadas rpidamente con un lpiz.

cromatogramas es fundamental en la cromatografa de capa delgada. En este experimento la solucin de pigmentos es suficientemente di_ luida para ser aplicada directamente a la placa, siempre que se se

se deben considerar en la cromatografa son:

paren mezclas orgnicas o en la determinacin de la pureza de un compuesto sencillo una solucin diluida de la sustancia debe ser preparada usando un solvente tal como el benceno o cloroformo.

dos, su espesor y las condiciones de activacin, el eluente, el tamao de la muestra, el mtodo de visualizacin y el valor del Rf, incluyendo el valor del Rf de un estandar. Rf = Distancia recorrida por cada una de las muestras recorriedas por el eluente. La cromatografa en capa delgada, es ampliamente utilizada en se paraciones cualitativas rpidas de mezclas orgnicas.

La mancha de la solucin aplicada a el cromatograma debe ser lo ms pequeo posible, si la solucin es concentrada o si la mancha es

muy grande, los componentes de la muestra pueden ser acomodadas pero no separadas. Una gota de un tubo capilar (5ml) es usualmente una

aplicacin suficiente de una solucin aproximadamente un volumen de 1%. Al aplicar la solucin, el dimetro de la mancha no debe tener ms de 0.5cm de dimetro. Despus de secar la muestra, el cromatogra_ La cmara debe ser apropia

ma se coloca en la cuba cromatogrfica.

del borde superior. PROCEDIMIENTO: mediante TLC. roformo-etanol 97:3 Preparacin de placa.Separarn mezclas complejas de pigmentos obtenidos por extraccin de las hojas de espinacas o acelgas. Los pigmentos incluyen carotenos, clorofila y xantfilas. Se u_ Observe los pigmentos siguientes: El eluente se coloca minutos antes en el fras co para que se sature completamente. Objetivo .- Separacin de pigmentos vegetales Las placas pueden correr con cloroformo o bien una mezcla de co

sarn portaobjetos, como placas; un frasco erlenmeyer como cubo y como absorvente slica gel. Verdes = Clorofilas Carotenas Feofitinos

Naranjas = Preparacin de la placa TLC: Grises Prepare 6 portaspor el siguiente procedimiento, lvelas con ja_ bn y agua, enjuguelas bien, con abundante agua y squelas. Se escogern solo las que tengan bordes regulares no se debe tocar la superficie. Agite una suspensin de 4 gr. de slica gel en 10 mi. de una mezcla de dos partes de cloroformo y una parte de metanol por volumen por un minuto. Introduzca dos portaobjetos empalmados, dentro de la -lentamente seprelas y deje que el sol RESULTADOS.=

Dibuje la placa obtenida y los Rf de cada mancha.

suspensin de slica gel; vente se evapore. te cerrada,

La suspensin debe ser almacenada, perfectamen

Cuando se hacen cromatografas en placas ms grandes,-

sto mtodo no d muy buenos resultados. PREPARACION DE LA MUESTRA: Muela 15 gramos de espinacas o acelgas en un mortero y agregue 40ml de metanol y deje la extraccin durante 3-41 y agite de vez en cuan_ 'do. Filtre el extractlo ms posible de metanol y descrtelo.

Extraiga nuevamente por 2 veces con 50 mi. de una mezcla de pentano (o) Hexano-Metanol. Filtre ambos extractos al vaco. Lave los extractos combinados OBSERVACIONES.-

con 50ml. de H 2 0 para eliminar el metanol evapore la solucin de Pentano de color.verde, hasta un volumen de 5ml. a bao mara o una parrilla elctrica. gel con una micropipeta. La muestra se coloca a 1.5cm. del borde inferior de la placa, corra la cromatografa hasta que el eluente llege aproximadamente a 1.5cm

Aplique la muestra en la placa de slica

CROMATOGRAFIA EN COLUMNA

INTRODUCCION.-

Este tipo de cromatografa se caracteriza porque general

la fase estacionaria se coloca en una columna vertical; mente es un material inerte finalmente dividido y hmedo.

La muestra es separada cuando es llevada hacia abajo de la colum na por el eluente, o sea la fase mvil. El coeficiente de dis_-

tribucin, con respecto a las dos fases es diferente para cada componente de la muestra, por lo tanto, cada uno viaja indepen-dientemente a travz de la columna, separndose en tiempos relativamente cortos. Si la mezcla contiene sustancias coloreadas, los compuestos apa_ recen en el empacado de la columna, como bandas de diferentes co PREGUNTAS.1.- Qu factores afectan la separacin de los compuestos de una muestra lores. La adicin continua del eluente, finalmente fluye cada .

uno de los componentes, quedando como soluciones coloreadas, larecuperacin de los compuestos puros solo es posible, por simple evaporacin del solvente. Este tipo de cromatografa se cataloga

dentro de la CROMATOGRAFIA DE PARTICION.

2.- Cmo seleccionara el eluente para separar una mezcla determinada?.

Cuando la columna se empaca con el material de soporte humedecido con el mismo eluente, se incluye en el tipo de cromatografa de adsorcin. La velocidad de separacin en ste cago depende del -

grado de adsorcin que tengan los compuestos con el soporte. En ambos casos, las propiedades de solubilidad de adsorcin estn 3.- Cmo cuantificaria las muestras obtenidas? en funcin de la estructura molecular de los diferentes compuestos por separado.

OBJETIVO.-

Separar dos pigmentos o colorantes de una mezcla de

Sudan III y azl de metileno. 4.- Cmo determinara muestras no coloreadas? MATERIAL: 1 1 1 BIBLIOGRAFIA.Soporte Embudo de separacin Agitador 2 Pinzas para soporte 3 Vasos de precipitado de 150ml. i Esptula

CROMATOGRAFIA EN COLUMNA

INTRODUCCION.-

Este tipo de cromatografa se caracteriza porque general

la fase estacionaria se coloca en una columna vertical; mente es un material inerte finalmente dividido y hmedo.

La muestra es separada cuando es llevada hacia abajo de la colum na por el eluente, o sea la fase mvil. El coeficiente de dis_-

tribucin, con respecto a las dos fases es diferente para cada componente de la muestra, por lo tanto, cada uno viaja indeperwdientemente a travz de la columna, separndose en tiempos relativamente cortos. Si la mezcla contiene sustancias coloreadas, los compuestos apa_ recen en el empacado de la columna, como bandas de diferentes co PREGUNTAS.1.- Qu factores afectan la separacin de los compuestos de una muestra lores. La adicin continua del eluente, finalmente fluye cada .

uno de los componentes, quedando como soluciones coloreadas, larecuperacin de los compuestos puros solo es posible, por simple evaporacin del solvente. Este tipo de cromatografa se cataloga

dentro de la CROMATOGRAFIA DE PARTICION.

2.- Cmo seleccionara el eluente para separar una mezcla determinada?.

Cuando la columna se empaca con el material de soporte humedecido con el mismo eluente, se incluye en el tipo de cromatografa de adsorcin. La velocidad de separacin en ste cago depende del -

grado de adsorcin que tengan los compuestos con el soporte. En ambos casos, las propiedades de solubilidad de adsorcin estn 3.- Cmo cuantificaria las muestras obtenidas? en funcin de la estructura molecular de los diferentes compuestos por separado.

OBJETIVO.-

Separar dos pigmentos o colorantes de una mezcla de

Sudan III y azl de metileno. 4.- Cmo determinara muestras no coloreadas? MATERIAL: 1 1 1 BIBLIOGRAFIA.Soporte Embudo de separacin Agitador 2 Pinzas para soporte 3 Vasos de precipitado de 150ml. i Esptula

PROCEDIMIENTO.1.- Prepare una mezcla de 20gr. de slica gel para columna con 50ml. de Etanol. 2.- Agite perfectamente.

3.- Vace a la columna. 4 Golpe ligeramente las paredes del tubo, para una mejor dis_ tribucin del soporte (slica).

5.- Coloque un disco de papel filtro en la parte superior de la slica en la columna. 6.- Sobre el papel filtro coloque 5 gotas de la mezcla de colo_ rantes. 7.- Coloque el embudo con el eluente (1 propanol-acetona-H 2 0-4:1:1) en la parte superior de la columna. PREGUNTAS.1.- Cuntas variantes hay de la cromatografa en columna?

NOTA: NO deje secar la slica de la columna. 2.- Para qu tipo de muestras es adecuado ste mtodo ?. RESULTADOS.Dibuje el cromatograma obtenido.

3.- Cmo cuntifica las muestras por ste mtodo?

BIBLIOGRAFIA.-

OBSERVACIONES:-

TABLA APENDICE B.

No.

AGENTES DESHIDRATANTES. PREPARACION DE REACTIVOS USADOS EN LAS PRACTICAS: COMPUESTOS Reactivo de Schiff.Disuelva 0.2gr. de clorhidrato de p-rosalina Adale 2gr. de bisulfito de sodioAfore la mezcla a a) b) c) Reactivo de Fehling.Solucin A.Disuelva 34.64 gr. de sulfato a) b) c) MgS04 Na2S04
K

EFICIENCIA Buena Pobre Mediana Mediana Muy buena

VELOCIDAD Rpida Lenta Rpida Lenta Rpida

CAPACIDAD Moderada Muy alta Moderada Alta Limitada

(fushina) en 100 mi. de agua.

y luego 2ml. de cido clorhdrico concentrado. 200ml. usando agua destilada.

2C3 CaCl 2 CaSO 4

de cobre pentahidratado en agua y aforado a 500ml. Solucin B.- Disuelva 60 gr. de hidrxido de sodio y 173 gr. de tartrato de sodio y potasio en agua y aforado a 500ml.

Inservible arriba de 32C Reacciona con compuestos cidos Reacciona con alcoholes, aminas y derivados de cidos.

Reactivo de Tollens.-

(Este reactivo no debe conservarse ms de 10

TABLA

No. 2

horas despus de preparado, ya que forma compuestos explosivos). Disuelva 3 gr. de nitrato de plata en 30ml. de agua destilada, por

SOLUBILIDAD DE ALGUNOS GRUPOS ORGANICOS AGUA Alcoholes, Alcanos Haluros de Alquilo + con menos de 6 C ETER
h 2 SQ

Na0H

8 %

HC1

5%

separado disuelva 1.5 gr. de hidrxido de sodio en 30ml. de agua. Mezcle estas dos soluciones y se formar un precipitado al cual se le agrega hidrxido de amonio diluido el precipitado. (1:1); hasta que se disuelva

Reactivo de Lucas.-

Disuelva 136 gr. de cloruro de zinc anhidro en

Alquenos Arenos y Haluros de Arilo Acidos + con menos de 5 carbonos + con menos de 6 carbones

105 gr. de cido clorhdrico concentrado.

Hidrxido de sodio al 10%.-

Disuelva 10 gr. de hidrxido de sodio

en agua fra y afore a lOOml.

Aminas

Amidas Cetonas Aldehidos + con menos de 5 carbones + con menos de 5 carbones + Un poco
+ +
;

Fenoles

Anhdridos Reacciona Esteres ( fro )

TABLA

No. 3 PUNTOS DE EBULLICION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS COMUNES

PUNTOS DE EBULLICION DE COMPUESTOS ORGANICOS COMUNES. P. Eb. C Metanol Etanol 2 Propanol A. Terbutlico Alcohol allico Propanol 2 Butanol A. A. 1 2 teramilico Isobutlico Butanol Pentanol Isoamlico 66 78 83 83 97 97 PUNTOS DE FUSION DE ALGUNOS COMPUESTOS ORGANICOS 99 102 108 116 119 130 138 156 160 176 192 197 205 ** 290 Cloruro de metileno -21 (diclorometano) 21 ** bisulfuro de carbono 64 ** acetona 179 cloroformo 36 metanol 49 ** Hexano 69 ** Eter isoproplico 80 ** Eter de petrleo 98 acetato de etilo 126 tetracloruro de carbono 80 111 101 108 77 77 30-60 68-69 68 65 61 56 46 -111 - 95 -64 -98 -95 -60 0 -184 -23 1.22 0.79 1.48 0.79 0.66 0.72 0.63 0.90 1.59 No polar Polar Intermedio Polar No polar Intermedio No polar Intermedio No polar Eter etlico Disolvente P. Eb. TABLA No. 5 LOS DISOLVENTES MAS USADOS PARA CRISTALIZACION. P. de Conge_ lacin C Densidad Polaridad. Ac. Succinico Naftaleno Ac. Ftalico Ac. Benzoico P. fusin iqq qq 230 122 TABLA No. 4 Ac. Propionico Acetona Fenol P. EB. 140 55
182

Alcohol

A. N. Amlico Hexanol Ciclohexanol Heptanol Octanol Etilenglicol Alcohol benclico Glicerol Formaldehdo Acetaldehdo Isobutroaldehdo Benzaldehdo Pentano Ciclopentano Hexano Ciclohexano Heptano Octano Benceno Tolueno Ac. Formico Ac. Actico

35 41

-116 -97

0.71 1.34

Intermedio

LOS DISOLVENTES MAS USADOS PARA CRISTALIZACION

Disolvente

P. Eb.

P. Congela^ cin C -117 5.5 6.5 - 44 0 12 - 95 16 18.5

Densidad

Polaridad

Etanol ** benceno ** ciclohexano acetonitrilo Agua ** dioxano ** tolueno cido actico dimetilsulfxido

78 80 81 82 100 101 111 118 189

0.81 0.88 0.72 0.71 1.0 1.03 0.87 1.05 1.10

Polar No polar No polar Polar Polar Polar No polar Polar Polar

* Con excepcin del agua, todos los disolventes son txicos, algunos son potencialmente cancergenos, son inflamables, por lo que deben usarse con precaucin y buena ventilacin.

** Muy inflamable

U N I V E R S I D A D A U T O N O M A DE N U E V O L E O N CAPILLA ALFONSINA BIBLIOTECA UNIVERSITARIA

,
I