Aplicaciones de los cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza y se encuentran, tanto en el reino animal como vegetal. Las protenas, compuestos orgnicos ms comunes en las clulas vivas estn constituidas por aminocidos. Cada uno de stos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo. Frmula generalizada para un aminocido
El cido frmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. Para neutralizar este cido utilizamos carbonato cido de sodio (bicarbonato de sodio). El bicarbonato neutraliza el cido y evita que la zona daada se inflame y se convierta en algo muy doloroso. El cido actico se encuentra en el vinagre (disolucin acuosa de cido actico al 4%) y en el vino agrio. El vinagre se utiliza como medio de conservacin y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche verduras y hongos comestibles. Algunos compuestos derivados del cido actico se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas, del latn herba, hierba y caedere, matar); uno de ellos es el herbicida 2,4-D (cido 2,4diclorofenoxiactico) que tiene la siguiente estructura:
El olor a rancio en la mantequilla se debe a la presencia de cido butrico o butanoico. En la leche de cabra se halla el cido caproico o cido hexanoico, el lctico en la leche agria como producto de la descomposicin microbiana, tambin se encuentra en los msculos fatigados y el sudor despus de un ejercicio fuerte. Cuando se acumula suele producir calambres. cido caprlico es el nombre trivial del cido octanico; un cido graso saturado de ocho carbonos. Est presente en aproximadamente 7% en el aceite de palma y del coco. Tambin est presente en la grasa de la leche de mamferos. Se emplea como fungicida y en la elaboracin de cremas y champus.
El cido lctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), tambin conocido por su nomenclatura oficial cido 2-hidroxi-propanoico o cido -hidroxipropanoico, es un compuesto qumico que desempea importantes roles en varios procesos bioqumicos, como la fermentacin lctica. El cido benzoico se utiliza como conservador, en algunos refrescos. El cido butrico se encuentra en la mantequilla rancia y los cidos caproico, caprlico y cprico son los responsables del olor caracterstico de las cabras.
El cido ctrico presente en los frutos ctricos como la naranja, el limn y la toronja, es una importante sustancia qumica que se usa en la industria alimentaria. La adicin de cido ctrico a bebidas y jugos de fruta les dota de un sabor agrio, que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. El medio cido tambin previene del crecimiento de bacterias y hongos. cido ctrico En la industria farmacutica, el cido acetilsaliclico, que es un slido, se usa en las tabletas efervescentes como el AlkaSeltzer.
En la semilla de laurel se encuentra el cido lurico. Denominado tambin como cido dodecanico) es un cido graso saturado de cadena de doce tomos de carbono (frmula C12H24O2) con un ligero olor a jabn. Suelen proceder de las semillas de diferentes tipos de palmeras. Se encuentra relativamente abundante en el aceite de semillas de palma (no confundir con aceite de palma) y de coco. Se cree que posee propiedades antimicrobianas. Se encuentra en cierta proporcin en la leche humana (6.2% de la grasa total), la leche de vaca (2.9%), as como la leche de cabra (3.1%). Se considera un cido graso de bajo riesgo en su manipulacin, de una vida media larga. A temperatura ambiente presenta una apariencia slida, pero funde fcilmente en agua hirviendo. Los jabones elaborados con cido lurico producen grandes cantidades de espuma y poseen la propiedad de disolver la grasa y el aceite rpidamente. El cido palmtico o cido hexadecanoico, se halla en el aceite de palma. Es un cido graso saturado de cadena larga, formado por dieciseis tomos de carbono. Es un slido blanco a temperatura ambiente. Su frmula qumica es CH3(CH2)14COOH. El cido palmtico es el principal cido graso saturado de la dieta, constituyendo aproximadamente un 60% de los mismos. Es el ms abundante en las carnes (detrs del cido oleico, que es monoinsaturado) y grasas lcteas (mantequilla, queso y nata) y en los aceites vegetales como el aceite de coco y el aceite de palma. Es el cido graso menos saludable pues es el que ms aumenta los niveles de colesterol en la sangre, por lo que es el ms aterognico. El cido esterico es un cido graso saturado de 18 tomos de carbono presente enaceites y grasas animales y vegetales. A temperatura ambiente es un slido parecido a la cera; su frmula qumica es CH3(CH2)16COOH. Su nombre IUPAC es cido octadecanoico. Tiene una cadena hidrofbica de carbono e hidrgeno. Se obtiene tratando la grasa animal con agua a una alta presin y temperatura, y mediante la hidrogenacin de los aceites vegetales. Algunas de sus sales, principalmente de sodio y potasio, tienen propiedades como tensoactivas. Es muy usado en la fabricacin de velas, jabones, cremas y cosmticos. El cido linoleico (lino, cuya semilla es la linaza y (elaia) aceite de oliva o simplemente aceite) es un cido graso esencial para el organismo humano, pero el
organismo no puede crearlo y tiene que ser ingerido por la dieta. Es un cido graso poliinsaturado, con dos dobles enlaces. CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
El cido rico fue descubierto en 1776 en los clculos urinarios, se elimina a travs de la orina. Sin embargo, en algunas enfermedades como la gota, se acumula en las articulaciones causando inflamacin e inmovilidad de las mismas. Es un producto de desecho del metabolismo de nitrgeno en el cuerpo humano (el producto de desecho principal es la urea), y se encuentra en la orina en pequeas cantidades. En algunos Estructura de cido rico animales, como aves, reptiles y muchos artrpodos, es el 7,9-Dihydro-1H-purinaprincipal producto de desecho, y se expulsa con las heces; 2,6,8(3H)-triona (forma ceto) los animales que excretan mayoritariamente cido rico se denominan uricotlicos. El alto contenido de nitrgeno del cido rico es la razn por la que el guano es tan valioso como fertilizante en la agricultura. La saturacin de cido rico en la sangre humana puede dar lugar a un tipo de clculos renales (nefrolitiasis) cuando el cido cristaliza en el rin. Un porcentaje considerable de enfermos de gota llegan a tener clculos renales de tipo rico El cido tartrico se encuentra en las uvas; una de sus sales el trtaro o tartrato cido de potasio se recupera de los residuos que quedan en el fondo de los toneles, despus de fermentar las uvas para obtener vino.
Aplicaciones de los steres
Los steres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en perfumera. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de steres voltiles en ellas. Sin embargo, los steres de masa molecular elevada presentan olores desagradables. Los saborizantes y odorizantes artificiales que se utilizan en perfumera, dulces, chicles y vinos, son mezclas de steres selectos que se eligen para imitar lo ms fielmente posible el sabor y el aroma de las frutas naturales. Fig. Los steres son los responsables del olor y el sabor de las frutas.
Un ster muy importante y que no falta en el botiqun de cada familia, es el que se forma por la reaccin del cido saliclico con el cido actico. El producto obtenido es el cido acetil saliclico, comnmente conocido como aspirina, mismo que se utiliza como analgsico, es decir, para eliminar dolores en el cuerpo y especialmente dolores de cabeza. El aceite de menta o salicilato de metilo tiene olor y sabor a menta. Se utiliza como saborizante en dulces y chicles; tambin se emplea en ungentos para la piel, ya que acta reduciendo el dolor, ya que produce calor que alivia los msculos adoloridos o inflamados. Produccin de biodisel
El biodisel es un biocombustible lquido que se obtiene a partir de lpidos naturales (steres) como aceites vegetales o grasas animales, con o sin uso previo, mediante procesos industriales de esterificacin y transesterificacin, y que se aplica en la preparacin de sustitutos totales o parciales del petrodisel o gasleo obtenido del petrleo. El biodisel puede mezclarse con gasleo procedente del refinado del petrleo en diferentes cantidades. Se utilizan notaciones abreviadas segn el porcentaje por volumen de biodisel en la mezcla: B100 en caso de utilizar slo biodisel, u otras notaciones como B5, B15, B30 oB50, donde la numeracin indica el porcentaje por volumen de biodisel en la mezcla Las grasas de animales y plantas estn hechas tpicamente de triglicridos1, que son steres de cidos grasos libres con glicerol (1. o triacilglicridos: formados por 3 cidos grasos cidos carboxlicos de cadena larga- y un triol el glicerol-). En el proceso, el alcohol es deprotonado (removido de un catin hidrgeno de una molcula) con una base para formar un nuclefilo (anin con un par de electrones libres) ms fuerte. Comnmente son usados etanol y metanol. Como se ve en el diagrama, la reaccin no tiene otros reactivos ms que el triglicrido y el alcohol. En condiciones ambientales normales, la reaccin puede no ocurrir o hacerlo de manera muy lenta. Se usa el calor para acelerar la reaccin, adems de un cido o una base. Es importante notar que el cido o la base no son consumidos durante la reaccin, es decir, son catalizadores. Casi todo el biodisel es producido a partir de aceites vegetales vrgenes usando una base como catalizador debido a que es el mtodo ms econmico, requiriendo bajas temperaturas y presiones y obteniendo una conversin del 98%. Sin embargo, hay otros mtodos que usan cidos como catalizadores que son ms lentos.
Cataliz ador
Triacilglicrido
3 moles de metanol
Glicerol
Metanoato de (STER)
Un ejemplo de la transesterificacin mostrado en frmula esqueltica Durante el proceso de esterificacin, el triglicrido reacciona con un alcohol en presencia de un catalizador, generalmente hidrxidos fuertes (NaOH o KOH).
Aplicaciones de las amidas
La estructura amida se presenta en numerosas sustancias incluyendo protenas y algunos polmeros sintticos, tales como el nylon. El nylon fue
preparado por primera vez, el 28 de febrero de 1935 por el qumico Wallace Carothers, en los laboratorios de la compaa Dupont calentando diamidas con dicidos. Por ejemplo, el nylon 6,6 se elabora por reaccin a 280 C de cido adpico con hexametilendiamina, ambos reactivos con seis tomos de carbono. Los diferentes tipos de nylon se utilizan en la elaboracin de fibras. La combinacin de alta resistencia al impacto y a la abrasin hace de este material un excelente sustituto de metales en engranes y cojinetes. Como fibra, el nylon tiene una amplia variedad de aplicaciones que van desde la produccin de ropa, medias femeninas y cuerdas para neumticos, hasta la de cuerdas de perln para alpinismo, barcos y paracadas. De las pocas amidas encontradas en la naturaleza, la ms sencilla es la urea, misma que tiene gran aplicacin en la agricultura. urea La sacarina es una amida sinttica que fue utilizada como el primer edulcorante no calrico, de 300 a 500 veces ms dulce que la sacarosa., esto llev a su utilizacin en pacientes diabticos o en las dietas para adelgazar. Se ha encontrado que en dosis altas, la sacarina puede producir cncer por lo que actualmente empieza a ser desplazada por otras sustancias edulcorantes. Los edulcorantes no calricos que se utilizan actualmente son: El Aspartamo, que es 200 veces ms dulce que la sacarosa, el cual consiste en dos aminocidos enlazados, lo que hace pensar que no tiene efectos nocivos para la salud. El Aspartamo se vende comercialmente como Canderel y Nutra Sweet. Otro edulcorante es el Acelsufamo K (acelsufamo potsico), que se vende con el nombre comercial de Sunnette.
Actividades
Una vez realizada la lectura de los textos anteriores proceda de la siguiente manera: 1.- Busque ms informacin para ampliar la bibliografa sobre los usos de algunos cidos carboxlicos y sus derivados (complete los derivados que faltan). 2.- Represente, describa y caracterice los grupos funcionales de los cidos carboxlicos y sus derivados. Para la caracterizacin considere al grupo funcional y su influencia en la reactividad y propiedades fsicas (puntos de fusin y ebullicin, solubilidad, pH) 3.- Explique a qu se deben las notables diferencias en las propiedades fsicas de los siguientes compuestos: propano, etanol y cido etanoico. 4.- Qu son los cidos grasos? Cules son considerados esenciales y por qu? Indique sus principales fuentes. 5.- Qu importancia tienen estos compuestos en relacin con su carrera?
