ISMEROS Se llaman ismeros a aquellas molculas que poseen la misma formula molecular pero diferente estructura.

Dos compuestos con igual frmula molecular pero con propiedades fsicas y/o qumicas diferentes se denominan ismeros.
O HC HO C H2C H OH H HC C H2C OH OH O

L - gliceraldehido

D - gliceraldehido

Figura 1. Ismeros I. Ismeros constitucionales (estructurales): Son ismeros que difieren en el orden en que se enlazan los tomos en la molcula, es decir, tienen conexiones diferentes entre sus tomos. (Difieren en la forma que estn conectados sus tomos) Ejemplo:
CH3

CH2 H3C CH2

CH3
H3C

CH CH3

n - butano

isobutano

Figura 2. Ismeros constitucionales Estos compuestos son ismeros ya que son diferentes y tienen la misma formula molecular. (C4H10) Son ismeros constitucionales, ya que sus tomos estn conectados de forma diferente

a. Ismeros de cadena: Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de ismeros son el butano y el 2-metilpropano (isobutano) Figura 2. b. Ismeros de posicin: El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero. El 2 pentanol y el 3 - pentanol son ismeros de posicin.
OH
H3C CH3 OH

H3C

CH3

2 - pentanol

3 - pentanol

Figura 3. Ismeros de posicin

c. Ismeros de funcin: El grupo funcional es diferente. El n-butanol y el dietilter presentan la misma frmula molecular (C4H10O), pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y ter- por ello se clasifican como ismeros de funcin. (Figura 4.)

OH

2 - butanol

Dietileter

Figura 4. Ismeros de funcin II. Estereoisomeros: Los estereoismeros tienen todos los enlaces idnticos y se diferencian por la disposicin espacial de los grupos. Se clasifican en ismeros conformacionales y configuracionales. (son sustancias cuyas molculas tienen el mismo nmero y tipo de tomos colocados en el mismo orden, diferencindose nicamente en la disposicin espacial que ocupan)

a. Ismeros conformacionales o confrmeros: Son aquellos que se interconvierten rpidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta clase de ismeros no pueden separarse. b. Ismeros configuracionales: que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clases de ismeros configuracionales: b.1 Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupo de tomos alrededor de un enlace doble y que se denominan ismeros geomtricos (Cis -Trans). Cis: En el mismo lado del anillo o del doble enlace. Trans: En lados opuestos de un anillo o de un doble enlace. b.2 Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupos de tomos alrededor de un carbono tetradrico (hibridacin sp3). Esta clase de esteroismero abarca a dos tipos de ismeros configuracionales: i. Enantimeros Se relacionan entre s por ser imgenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un tomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimtrico o quiral. ii. Diastereoismeros o diastermeros, ismeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro. Un tipo de diastereoismeros son los ismeros geomtricos (alquenos cis y trans). Para que dos molculas sean diastereoismeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes estn dispuestos igual en ambas molculas y en el otro deben cambiar.

ISOMERIA

Isomeria estructural o constitucional (Difieren en la conectividad)

Estereoisomeria (Difieren en la orientacin espacial)

De funcin (Tienen grupos funcionales distintos)

De posicin (El grupo funcional es el mismo pero estn en otra posicin )

De cadena (Mismo grupo funcional pero la forma de la cadena vara)

Configuracional (No se pueden interconvertir mediante un giro)

Conformacional (Pueden interconvertirse por giro sobre enlace sencillo )

ptica

Geomtrica (Ismeros cis y trans)

Enantiomeros (Son imgenes especulares no superponibles)

Diastereoisomeros (No guardan relacin de imagen especular)

Isomeros Estructurales o Constitucionales

Isomeros de Funcin
OH
O

Isomeros de Posicin

Isomeros de Cadena
CH3

H3C

CH3 OH

OH

H3C

CH3

CH2 H3C CH2

CH3
H3C

CH CH3

2 - butanol

Dietileter

2 - pentanol

3 - pentanol

n - butano

isobutano

La Estereoqumica Es el estudio de las molculas en tres dimensiones. Estereoisomeros: Tienen la misma secuencia de enlaces, pero difieren en la orientacin de algunos de sus tomos en el espacio. Lo que hace, con frecuencia, que presenten diferencias considerables en sus propiedades fsicas, qumicas y biolgicas. Superficie especular (espejo): superficie pulida en la que al incidir la luz, se refleja siguiendo las leyes de la reflexin. Imagen especular (imagen en el espejo): Una imagen especular es la generada mediante la reflexin de la luz en una superficie especular, donde los rayos incidentes se reflejan con un ngulo igual al de incidencia (ambos tomados con respecto a la perpendicular al plano en ese punto). Quiralidad: La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha). Los objetos quirales, no contienen plano de simetra, mientras que los objetos aquirales presentan un plano de simetra.

Figura 5. Objetos que no presentan plano de simetra (Quirales)

Figura 6. Objetos con plano de simetra (Aquirales)

Carbono Quiral: Un carbono asimtrico o carbono quiral es un tomo de carbono que est enlazado con cuatro sustituyentes diferentes. (La presencia de uno o varios tomos de carbono asimtrico en un compuesto qumico es responsable de la existencia de isomera ptica). Centro Quiral: Se llama centro quiral o asimtrico a un tomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molcula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantimero. Estereocentro o Centro estereogenico (Carbono asimtrico): Se le llama al carbono con hibridacin sp3 que esta unido a cuatro tomos o grupo de tomos diferentes. (Es un tomo de carbono con cuatro sustituyentes distintos) La luz ordinaria tiende a oscilar en todos los planos. Al pasar por un filtro polarizador, la luz as polarizada oscila en solo un plano. Las molculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ngulo. Si rota la luz hacia la derecha se le denomina dextrgiro o (+). Si desva el plano de luz hacia la izquierda se le llama levgiro o (-).

Figura 7. Esquema del funcionamiento de un polarmetro Polarmetro: es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la desviacin de la luz polarizada por un estereoismero pticamente activo (enantimero). A partir de un rayo de luz, a travs de un filtro polarizador obtenemos un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un portamuestras que contiene un enantimero en disolucin, se desva. Actividad ptica: Los enantimeros poseen casi todas las propiedades fsicas idnticas, con la excepcin de la actividad ptica. Uno de los enantimeros produce rotacin de la luz polarizada a la derecha (D, dextrgiro, +) y el otro rota la luz polarizada a la izquierda (L, levgiro, -). La rotacin ptica o actividad ptica es la rotacin de la polarizacin lineal de la luz cuando viaja a travs de ciertos materiales. Suele ser un fenmeno que ocurre en soluciones que presentan molculas quirales. Los Ismeros pticos tienen exactamente las mismas propiedades qumicas y fsicas, excepto una: el sentido en que cada ismero gira el plano de la luz polarizada. LAS MOLCULAS TRIDIMENSIONALES Y SU REPRESENTACIN. En estereoqumica, es importante saber representar las molculas espacialmente. Por ejemplo, la molcula de etano que se muestra ms abajo dibujada en dos dimensiones, puede ser representada en el espacio de varias maneras, utilizando distintos tipos de modelos moleculares llamados proyecciones:
H H C H H C H H

Figura 8. Molcula de etano.

Proyeccin de Cua: Aqu el trazo slido que se engruesa en forma de cua, indica que el enlace se proyecta por encima del plano del papel, el trazo punteado hacia atrs del plano del papel y el continuo y delgado, sobre la superficie del papel.
H H H H H H

Figura 9. Molcula de etano proyeccin de Cua. Proyeccin de Caballete: En este caso, la molcula aparece como si se estuviera mirando en perspectiva, oblicuamente desde arriba y los enlaces son trazos delgados y continuos.
H H H H H H

Figura 10. Molcula de etano proyeccin de Caballete Proyeccin de Newman: Esta representacin mira la molcula a lo largo de un enlace carbonocarbono. El tomo de carbono que queda ms prximo al espectador est representado por un punto desde el cual emergen radialmente los tres enlaces carbonohidrgeno. El tomo de carbono posterior y ms lejano al espectador, est representado por un crculo desde cuyo permetro salen radialmente tambin los otros enlaces carbono-hidrgeno.
H H H H H H

Figura 11. Molcula de etano proyeccin de Newman Proyeccin de Fischer: Esta forma de representar las molculas, es la visin desde una posicin superior de ellas. El enlace carbono-carbono queda sobre el plano del papel. Los trazos horizontales son los enlaces que emergen desde el plano del papel hacia el espectador. Los trazos punteados son los enlaces que se proyectan hacia atrs del plano del papel alejndose del espectador. El dibujo de la izquierda demuestra esta situacin. Sin embargo, lo que se encuentra normalmente en literatura es el dibujo de la derecha. Esto significa que, hay que tener en mente y respetar las convenciones que estn implcitas en este tipo de dibujo.
H H H H H H H H H H H H

Figura 12. Molcula de etano proyeccin de Fischer

Esteroisomeros

Configuracional

Conformacional
CH CH H3 3 H H H H
H H H3C H CH3 HH H HH HH

Eclipsada anti (Sinperiplanar) ptica Geometrica Eclipsada gauche (Anticlinal)

Cis
H3C CH3

Enantiomeros

Diastereoisomeros
H3C
CH3 H Cl Cl H H2C CH3 Cl H H2C CH3 CH3 H Cl
NH H2 COOH H

CH3 H H

H H CH3
CH3 H

H CH3

Trans
H

Alternada anti (Antiperiplanar)

H
H

Espejo Son imgenes especulares no superponibles Z

CH3 H H

Alternada gauche (Sinclinales)

Espejo I
CH3 H H H2C CH3 Cl Cl Cl Cl H2C CH3

H3C

II
CH3 H H
El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o ms sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC, que sirve para todos los alquenos. (Z proviene del vocablo alemn zusammen que significa juntos y E del vocablo alemn entgegen que significa opuesto, equivaldran a los trminos cis y trans respectivamente). Si una configuracin molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos tomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad ms alta.

H3C

NH H2 H

E
H COOH

Espejo III IV

(III con I) , (III con II) (IV con I) , (IV con II) No guardan relacin de imagen especular

Ismeros Conformacionales (Estereoisomeria conformacional) Los ismeros conformacionales o confrmeros son estereoismeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientacin espacial, convirtindose en otro ismero de la misma molcula) a temperatura ambiente, por rotacin en torno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse fsicamente, debido a su facilidad de interconversin. El anlisis conformacional es la exploracin de todos los confrmeros que se pueden obtener de una molcula dada al realizar torsiones alrededor de enlaces sencillos (grados de libertad conformacionales), observando los cambios en la energa molecular asociados a esas torsiones. La rotacin del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones lmite la conformaciones alternada (con los hidrgenos alternados) y la conformacin eclipsada (con los hidrgenos enfrentados). El paso de la conformacin alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60.

Figura 13. Dibujos en perspectiva de las rotaciones del enlace carbono carbono en una molcula de etano.

Figura 14. Frmulas de proyeccin de Newman de las rotaciones del enlace carbono carbono en una molcula de etano Las distintas disposiciones de los tomos en la molcula que son interconvertibles simplemente por rotacin alrededor de un enlace sencillo se llaman conformaciones. As, en la figura anterior se ve como en la molcula de etano por giro interno de 60 grados alrededor de un enlace C-C pasa desde una conformacin alternada a una conformacin eclipsada, y girando otros 60 grados a una conformacin alternada equivalente, y as sucesivamente.

CH CH H3 3 H H H H
H H H CH3

CH3 H H

CH3 H H

H H H3C

H CH3 HH H

A. Eclipsada

B. Gauche

C. Eclipsada
HH HH

CH3 H

H CH3 H H

H
H HH H

CH3

H H

D. Anti

E. Eclipsada
H3C HH H

F. Gauche

CH3 H H

A C C E

E
B D

F E

60

120

180

240

300

360

Degrees of Rotation
Figura 15. Frmulas de proyeccin de Newman y diagrama de energa de las rotaciones del enlace carbono carbono en una molcula de Butano. Como se observa en la figura anterior, las conformaciones A, C y E son eclipsadas y las B, D y F alternadas Para distinguir unas de otras se ha propuesto la nomenclatura sistemtica que se describe a continuacin: El prefijo anti se emplea cuando los enlaces de los grupos ms voluminosos (en este caso los dos grupos metilo) forman ngulos superiores a 90. El prefijo sin se emplea cuando los enlaces de los grupos ms voluminosos (en este caso los dos grupos metilo) forman ngulos inferiores a 90. La terminacin periplanar se aplica cuando los dos grupos ms voluminosos estn en un mismo plano. La terminacin clinal se aplica cuando los dos grupos voluminosos estn en distintos planos.

De acuerdo con esta nomenclatura los confrmeros del butano se denominaran del siguiente modo: Conformacin D: Conformacin antiperiplanar (o alternada anti). Conformaciones B y F: Conformaciones sinclinales (o alternada gauche). Conformaciones C y E: Conformaciones anticlinales (o eclipsada gauche). Conformacin A: Conformacin sinperiplanar (o eclipsada anti).

La Conformacin alternada Anti (D), es la conformacin ms estable, los grupos metilo estn lo ms apartados posible formando un ngulo de 180. La conformacin eclipsada (A) es la menos estable ya que los grupos metilo forman entre s un ngulo de 0 (estn enfrentados). En la conformacin Gauche (B) y (F) los grupos metilo forman un ngulo de 60

Isomera Geomtrica (Estereoisomeria configuracional geomtrica) La isomera geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono. Se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.

Cis 2 buteno

Trans 2 buteno

Cis-1,2-dimetilciclopentano y Trans-1,2-dimetilciclopentano.
Figura 16. Isomeria Cis - Trans Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones: 1. Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace)

2. Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

Grupos diferentes (R1 R)

Grupos diferentes (R1 R)

La isomera cis/trans se puede dar tambin en sistemas cclicos donde la rotacin en torno al enlace simple est impedida.

Figura 17. Molcula de Trans 1, 2 - dimetilciclopropano y Cis - 1, 2 dimetilciclopropano

Figura 18. Ismeros Cis y Trans del ciclodibromo pentano

No se presenta isomera geomtrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlace. Notacin Z/E El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o ms sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC, que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemn zusammen que significa juntos y E del vocablo alemn entgegen que significa opuesto. Equivaldran a los trminos cis y trans respectivamente. Si una configuracin molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos tomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad ms alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad estn en el mismo lado, la disposicin es Z. En cambio si estn en lados opuestos la disposicin es E.

Figura 19. Ismeros cido (Z)-3-amino-2-butenoico y cido (E)-3-amino-2-butenoico.

Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuracin Z (del alemn zusammen). Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuracin E (del alemn entgegen). Las reglas de secuencia presentadas en 1964 por Cahn, Ingol y Prelog, son las siguientes: 1. Se observan los tomos que estn directamente unidos a cada carbono del doble enlace y se disponen en orden decreciente del nmero atmico. As a los tomos comunes que se pueden encontrar unidos a un enlace se le asignara la siguiente secuencia de prioridades:

Br Cl O N C H 35 > 17 > 8 > 7 > 6 > 1

Configuracin E 1 Br
C C CH2 CH3 1 CH3 2

Configuracin E 1 Br
C C CH(CH3)2 1 CH2CH2OH 2

Configuracin Z 1 Br
C C C(CH3)3 2 CH2OH 1

2 Cl
-

2 Cl

2 Cl

- CH3 -C: H, H, H - CH2CH3 -C: C, H, H

- CH2CH2OH -C: C, H, H - CH(CH3)2 -C: C, C, H

- CH2OH -C: O, H, H - C(CH3)3 -C: C, C, C

3. Se considera que los tomos unidos con enlace mltiples son equivalentes al mismo nmero de tomos unidos con enlaces sencillos.
O H C H

Equivale a:

H
O H C H H H

H C C H

C O

Equivale a:

C C H C C H H H

-C: O, O, H O: C, C

-C: O, O, H O: C, C

-C: C, C, H C: C, C, H, H
C C H C C H C C

-C: C, C, H C: C, C, H, H

Equivale a:

-C: C, C, C C: C, C, C, H

-C: C, C, C C: C, C, C, H

Isomera ptica (Estereoisomeria configuracional ptica) Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto presenta quiralidad se dice que un objeto y su imagen especular son enantimeros. Carbono asimtrico o centro estereognico: Es un tomo de carbono con cuatro sustituyentes distintos. Cmo sabemos si una molcula es quiral? Si una molcula no tiene plano o centro de simetra la molcula es quiral. Si una molcula presenta plano de simetra en cualquiera de sus conformaciones es una molcula aquiral. Una sustancia pticamente activa es la que desva el plano de la luz polarizada: Giro en el sentido de las agujas del reloj, Sustancia dextrgira (+) Giro en sentido contrario de las agujas del reloj, Sustancia levgira (-) Nota: Los enantimeros tienen las mismas propiedades qumicas y fsicas, a excepcin de su respuesta ante la luz polarizada (actividad ptica). Por ello se les denomina ismeros pticos Las molculas aquirales son pticamente inactivas La mezcla 1:1 de los enantimeros (+) y (-) de una molcula quiral se denomina mezcla racmica o racemato y no desva la luz polarizada Las molculas que contienen un estereocentro son siempre quirales Existen molculas sin estereocentro que son quirales y molculas con ms de un estereocentro que no son quirales.

Nomenclatura R/S Los qumicos Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R/S para nombrar la configuracin absoluta de un estereocentro. Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgnico la configuracin, (la disposicin espacial de los sustituyentes), de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro estereognico, que es el caso de un tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.
Giro sentido horario "abc
a d b c

Giro sentido antihorario "abc

a
c

b
b

R (Rectus)

S (Sinister)

Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrs y se observa el sentido de giro para ir desde el grupo de ms prioridad (a) hacia el de menor (c) de los tres que quedan. Si el sentido es el de las agujas del reloj, la configuracin es R (rectus). Al contrario es S (sinister).

REGLAS DE PRELACIN Regla 1. Un sustituyente con mayor nmero atmico tiene preferencia sobre los de nmero atmico inferior. El sustituyente con menor prioridad es el hidrgeno. En caso de istopos prevalece la masa atmica.

I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H

1 I

3 SO3H R
Regla 2. Si la regla 1 no puede decidir la prioridad de los grupos, sta se determina por una comparacin similar de los tomos siguientes en cada grupo. La decisin sobre la prioridad se toma en el primer punto de diferencia a lo largo de la cadena de dos sustituyentes. Una vez alcanzado este punto, la constitucin del resto de la cadena no se tiene en cuenta.
I1

2
CH2CH3

H CH3 3

Regla 3. Los enlaces dobles y triples se tratan como si fueran sencillos, duplicando o triplicando los tomos de la cadena.
CH

1 C
C

H H C H C

4H
H3C

2 H

=
H H3C

C C

CH2

3
2 CHO
C

1 HO 3

H CH2OH

Regla 4. Cuando tenemos un centro quiral unido a dos alquenos iguales, el cis tiene preferencia sobre el trans. Regla 5. Si un carbono asimtrico est unido a dos carbonos asimtricos iguales el de la configuracin R tiene preferencia sobre el de la configuracin S.

PROYECCIONES DE FISHER En las proyecciones de Fischer cada carbono tetradrico se representa como una cruz en la que, las lneas horizontales se dirigen hacia afuera del papel y las verticales hacia adentro.
H Br C CH3 CH2CH3 Br H C CH3 CH2CH3

Se asigna prioridad segn las reglas de Cahn Ingold - Prelog. Si el ltimo en prioridad est en la vertical, si el giro es hacia la derecha es R si es a la izquierda es S. (R R) o (SS)

4
H

4
H

S 2 H3CH2C
C CH3 Br 1

R 1 Br
C CH3 CH2CH3 2

3 SS

3 RR

Si el ltimo en prioridad estn en la horizontal, si el giro es hacia la derecha es S y si es a la izquierda es R. (R S) o (S R)

2
CH2CH3

2
CH2CH3

S 4 H
C CH3 Br 1

R 1 Br
C CH3 H 4

3 SR

3 RS

Movimientos permitidos: Una proyeccin de Fisher puede girar 180 y sigue siendo el mismo compuesto.

3
H
CH3

R 1 Br
C CH3

2
CH2CH3

Giro de 180o

2
H3CH2C C Br 1

R
H

3
H
CH3

Giro de 180o
Br C CH3 CH2CH3
H3CH2C C H Br

Un giro de 90 o 270 da lugar al enantimero.

1
H
Br

R 1 Br
C CH3

2
CH2CH3

Giro de 90o

3
H3C C H

RS

CH2CH3

3
H

2
Br

Giro de 90o
Br C CH3 CH2CH3
H3C C H

CH2CH3

En una proyeccin de Fisher se pueden mover los sustituyentes cunto queramos y en la direccin que queramos siempre y cuando uno permanezca constante.

En la proyeccin de Fischer se observa que los estereoismeros 2R, 3S y 2S, 3R presentan un plano de simetra y, aunque aparentan ser imgenes especulares uno del otro, en realidad son el mismo compuesto porque son superponibles al rotar uno en el plano del papel 180. Este tipo de estereoismeros que carecen de actividad ptica, a pesar de contener en su estructura centros estereognicos, se denominan compuestos meso. Una forma mesoes un compuesto que contiene dos o ms estereocentros y es superponible con su imagen especular. Los compuesto mesocontienen un plano de simetra que divide la molcula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra. Forma meso: Molcula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetra (plano, centro de inversin o eje impropio). Aunque las formas meso presentan carbonos asimtricos, el plano de simetra elimina su quiralidad y por tanto su capacidad para rotar la luz polarizada. MEZCLA RACMICA Mezcla equimolar de enantimeros (50%R, 50%S). Uno de los enantimeros de la mezcla gira el plano de polarizacin de la luz el mismo ngulo pero en sentido contrario que el otro enantimero, de ello se deduce que la mezcla en igual proporcin de ambos enantimeros no muestra rotacin ptica y es por tanto pticamente inactiva. DIASTEREOISMEROS Un compuesto con n tomos de carbono asimtricos con frecuencia tiene 2n estereoismeros. Esta frmula se conoce como la Regla 2n, donde n es el nmero de centros quirales (normalmente tomos de carbono asimtricos). La regla 2n sugiere que se deberan buscar un mximo de 2n estereoismeros. No siempre se encuentran 2n estereoismeros, especialmente cuando dos de los tomos de carbono asimtricos tienen sustituyentes idnticos. Son molculas con mas de un centro quiral. Una molcula con un centro quiral presenta dos estereoismeros. Con 2 centros quirales, 4 diastereoismeros. Con n centros quirales, 2n diastereoismeros.

Donde

es el nmero de centros quirales.

En el caso del cido tartrico (cido 2,3-dihidroxibutanodioico), con dos estereocentros, slo se producen tres estereoismeros

Notas: Todas las molculas cambias sus centros quirales al cambiar a su enantimero, osea si gira en R, su enantiomero gira a S Por qu el ismero cis tiene menor punto de fusin? La forma en U del ismero cis dificulta el empaquetamiento en estado slido. Las dbiles fuerzas intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores temperaturas que el ismero trans, cuya forma permite un empaquetamiento ms eficaz El giro en torno al enlace simple C-C provoca acercamientos entre otros orbitales. Eso tiene repercusin en el contenido energtico de la molcula. A distancias cortas existe una fuerte repulsin entre las nubes electrnicas, que disminuye rpidamente a medida que los hidrgenos se alejan. Dos hidrgenos eclipsados estn a 2.3 A mientras que los alternados estn a 2.5 A. Aunque las distancias son muy similares, la interaccin es muy sensible y la diferencia de energa es importante. Todas las conformaciones eclipsadas presentan tensiones torsionales, debido a la repulsin enlaceenlace, y estricas, debido a la proximidad de los dos grupos voluminosos.