Universidad Nacional de Trujillo
Compuestos con grupo carbonilo
COMPUESTOS CON GRUPO CARBONILO
El grupo carbonilo est constituido por un carbono unido a oxgeno mediante doble enlace. Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. El grupo funcional carbonilo imparte polaridad al disolvente: El oxgeno es ms electronegativo que el carbono, entonces atrae la densidad de electrones del carbono para aumentar la polaridad del enlace. Entonces, el carbono carbonilo se vuelve ms electroflico (acepta un par de electrones), lo que aumenta su reactividad con los nuclefilos (ceden un par de electrones).
I.
ALDEHDOS
En los aldehdos el grupo carbonilo tiene al menos un tomo de hidrgeno unido a l.
Metanal Formaldehdo Qumica General Perea Olivares 8
Etanal Acetaldehdo Jean Paul
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Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario. Se comportan como agentes reductores. La reaccin tpica de los aldehdos es la adicin nucleoflica. Encontramos aldehdos en los sabores de:
Vainilla
Canela
II.
CETONAS En las cetonas el grupo carbonilo se halla en el interior de una cadena de
carbono y, por lo tanto, est rodeada por tomos de carbono.
Propanona Acetona
2-Butanona Etilmetilcetona
Las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol secundario con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico. Qumica General Perea Olivares 8 Jean Paul
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Encontramos cetonas en los sabores de:
Menta Alcaravea Los aldehdos y cetonas se preparan por la oxidacin cuidadosamente regulada de alcoholes. Es muy fcil oxidar alcoholes. Su oxidacin completa da por resultado la formacin de CO2 y H20 como en la combustin de metanol:
La oxidacin parcial regulada para formar otras sustancias orgnicas, como aldehdos y cetonas, se lleva a cabo por medio de diversos agentes oxidantes como aire, perxido de hidrogeno (H2O2), ozono (O3) y dicromato de potasio (K2Cr2O7). Las cetonas son menos reactivas que los aldehdos, y se usan mucho como disolventes. La acetona, que hierve a 56 C, es la cetona de uso mas extendido. La acetona es totalmente miscible con agua; sin embargo, disuelve una amplia variedad de sustancias orgnicas. La 2-butanona (CH3COCH2CH3), que hierve a (80 C, se usa tambin en la industria como disolvente. Qumica General Perea Olivares 8 Jean Paul
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III.
CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos contienen el grupo funcional carboxilo, que se suele escribir como COOH. Son cidos dbiles y se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y son de uso comn en productos de consumo. Tambin son importantes en la manufactura de polmeros para elaborar fibras, pelculas y pinturas.
Podemos encontrar cidos carboxlicos como:
cido oxlico en:
Espinacas
cido actico en:
Vinagre
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cido ascrbico en la vitamina C.
Acido acetilsaliclico en la aspirina:
Benzocaina en lociones para quemaduras de sol:
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Los cidos carboxlicos s obtienen por oxidacin de alcoholes en los que el grupo OH esta unido a un grupo CH2, por ejemplo etanol o propanol. En las condiciones apropiadas se puede aislar el aldehdo correspondiente como primer producto de oxidacin:
Etanol
Acetaldehdo
Acetaldehdo
Acido actico
La oxidacin del etanol a cido actico provocada por el aire es la causa de que los vinos se agrien y se conviertan en vinagre. Tambin se produce cido actico mediante la reaccin de metanol con monxido de carbono en presencia de un catalizador de rodio.
IV.
ESTERES
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Los cidos carboxlicos sufren reacciones de condensacin con los alcoholes para formar steres.
Acido actico
Etanol
Acetato de etilo
Los esteres son compuestos en los que se ha sustituido el tomo de H de un cido carboxlico por un grupo hidrocarburo. Se nombran indicando primero el cido y despus el grupo del cual se deriva el alcohol.
Los esteres son por lo general de olor muy agradable. A ellos se deben en gran medida los gratos aromas de las frutas. Por ejemplo los pltanos deben su olor al acetato de pentilo (CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3). Cuando se tratan los steres con un cido o una base en disolucin acuosa, se hidrolizan; es decir, la molcula se separa del alcohol y el acido correspondientes.
Propionato de metilo
Propionato de sodio
Metanol
La hidrlisis de un ster en presencia de una base recibe el nombre de saponificacin, trmino que proviene de la palabra latina que significa jabn (sapon). Qumica General Perea Olivares 8 Jean Paul
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Entre los steres de origen natural se cuentan las grasas y los aceites. En el proceso de fabricacin de jabn se hierve una grasa animal o aceite vegetal con una base fuerte, que habitualmente es NaOH. El jabn resultante consiste en una mezcla de sales de sodio de cidos carboxlicos de cadena larga (cidos grasos), producto de la reaccin de saponificacin.
V.
AMINAS Y AMIDAS Las amidas son bases orgnicas. Su formula general es R3N, donde R
puede ser grupo hidrocarburo como en los siguientes ejemplos:
CH3CH2NH2 Etilamina
(CH3)3N Trimetilamina Fenilamina (Anilina)
Las aminas que contienen un tomo de hidrgeno unido a nitrgeno sufren reacciones de condensacin con los cidos carboxlicos para formar amidas:
Se puede considerar el grupo funcional amida como un derivado de un cido carboxlico en el que un grupo NR2 ocupa el lugar del OH del cido: Etanamida Acetamida Qumica General Perea Olivares 8 Jean Paul
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Fenilmetanamida Benzamida
Enlace de amida Donde R y R son grupos orgnicos, es el grupo funcional clave de la estructura de las protenas.
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