Instituto Politcnico Nacional
Farmoqumica
SNTESIS DE 7 HIDROXI 4 METILCUMARINA
Septiembre 2011
OBJETIVOS
Efectuar una Sustitucin Electrofilica Aromtica Ilustrar la formacin de un compuesto de seis miembros benzofusionado Externar la importancia biolgica de las cumarinas
- Compuesto qumico que posee el esqueleto de un anillo bencnico unido a un solo oxgeno. - Se consideran todo un grupo de metabolitos secundarios de las plantas fenlicos, que comparten la misma va biosinttica y esqueleto qumico.
CUMARINAS.
En plantas, se encuentran en frutos, flores, races, hojas, y tallos, aunque la mayor concentracin se encuentra en general en frutos y flores. Se aisl de la Haba de Tonka. Su rol en las plantas parece ser de defensa, dndole propiedades de rechazo a la alimentacin, antimicrobiana, captadora de radiacin UV e inhibidora de la germinacin.
CUMARINAS.
INTERES FARMACOLOGICO.
Dicumarol
CUMARINAS.
Anticoagulante cuyo mecanismo de accin es el antagonismo con la vitamina K Primer anticoagulante oral aislado, y tambin, el primero en usarse en clnica. Se usa relativamente poco, debido a su lenta y errtica absorcin y, donde en muchos casos, ha llegado a generar reacciones adversas gastrointestinales. Usado en experimentacin bioqumica como inhibidor de las reductasas.
Acenocumarol
CUMARINAS.
Anticoagulante cuyo mecanismo de accin es el antagonismo con la vitamina K. Usado para Trombosis venosa profunda y tromboembolismo pulmonar, prevencin de problemas secundarios a un infarto de miocardio.
No es capaz de disolver los cogulos ya formados pero impide que aumenten de tamao.
Warfarina.
CUMARINAS.
Anticoagulante. derivado cumarnico, inhibe la sntesis de los factores de coagulacin dependientes de la vitamina K (factor II, VII, IX, y X) y de las protenas anticoagulantes C y S. Se emplea para la profilaxis de la trombosis y la embolia en muchos desrdenes.
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PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
ACETOACETATO DE ETILO
PUNTO DE EBULLICION 180.8 C
PUNTO DE FUSION
-45 C
DENSIDAD.
1.021 g/cm3
APARIENCIA
Liquido incoloro
SOLUBILIDAD
En agua 2.86 g/100mL
RIESGOS
Dolor de garganta, enrojecimiento de la piel y tos En envases hermticos.
ALMACENAMIENTO
RESORCINOL
PUNTO DE EBULLICION 280 C
PUNTO DE FUSION
110 C
DENSIDAD.
1.28 g/cm3
APARIENCIA
Cristales blancos
SOLUBILIDAD
En agua 140 g/100mL
RIESGOS
Dolor de garganta, dolor de cabeza
ALMACENAMIENTO
En envases hermticos.
ACIDO ACETICO.
PUNTO DE EBULLICION 109C
PUNTO DE FUSION
-25C
DENSIDAD.
1.06 g/cm3
APARIENCIA
Liquido incoloro, irritante.
SOLUBILIDAD
Con agua, alcohol y glicerina.
RIESGOS
Irritante al tracto respiratorio, corrosivo. En envases hermticos.
ALMACENAMIENTO
7-HIDROXI-4-METILCUMARINA
PUNTO DE EBULLICION 377.4 C
PUNTO DE FUSION
190-192 C
DENSIDAD.
1.319 g/cm3
APARIENCIA
Cristales Blancos
SOLUBILIDAD
Poco soluble en agua
RIESGOS
Irritante al tracto respiratorio, piel y ojos En envases hermticos.
ALMACENAMIENTO
ETANOL PUNTO DE EBULLICION 78C A 79C -114.5C 0.790 - 0.793 g/cm3 Liquido transparente, incoloro Con agua, acetona, ter dietlico y con glicerol. Altamente inflamable.
PUNTO DE FUSION
DENSIDAD. APARIENCIA SOLUBILIDAD
RIESGOS
ALMACENAMIENTO
Alejado de fuentes de calor, chispas o llamas.
MECANISMO DE REACCIN
METODOLOGIA.
RENDIMIENTO
Etanol
cido Clorhdrico 36.46 1902
Resorcinol
Acetoacetato de Etilo 130.14 3.88
7 hidroxi 4- Metil cumarina 176 7.093 (terico) -
PM (g/mol) Peso (g) Volumen (ml) Densidad (g/ml) Moles
46.07 7.89
110.11 3.3
10
16
3.8
0.789
1.13
1.021
0.403 (terico)
0.1712
0.526
0.0299
0.0298
BIBLIOGRAFIA.
Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos 8 edicin. Mexico: Comisin Permanente de la Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos. 2004. Volumen 1. [Link] [Link] [Link]
