REACCIONES DE LA CETONA Y LOS ALDEHIDOS
Iván Javier Villarreal-0859799-
[email protected] Faculta de Ciencias Naturales y Exactas, Depto. Química, Universidad del Valle, Yumbo,
Colombia
Mayo 4 de 2011
INTRODUCCION
Durante la realización de esta práctica se espera llegar a conocer los compuestos orgánicos de
origen animal o vegetal que son insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos no
polares, los cuales se clasifican en lípidos (comprenden principalmente las grasas y las ceras).
Las grasas hacen parte de los ésteres de glicerol con ácidos carboxílicos de cadena larga, a estos
componentes se les conoce como triglicerios, ya que por casa molécula de glicerol se pueden
formar 3 uniones de tipo éster.
Los detergentes están divididos en 2 grupos, los jabonosos y los no jabonosos. Los detergentes
jabonosos surgen cuando se lleva a cabo una hidrólisis básica de un triglicerio (explicado
anteriormente) y se produce un glicerol y las sales de los ácidos carboxílicos correspondientes,
esto se conoce como la formación de jabones. El jabón que usamos a diario consta de una mezcla
de sales sódicas de ácidos grasos de cadena larga y por ende, la grasa de la cual se fabrica es
también una mezcla, pero para el caso de aseo personal y del hogar la mezcla es tan buena como
una sal pura. Las sales de los ácidos carboxílicos de cadena larga son moléculas anfípaticas
(posee un extremo polar y un extremo no polar y tiene el tamaño suficiente para presentar un
comportamiento especial). Teniendo en cuenta la regla de “semejante disuelve semejante” cada
extremo polar busca un ambiente no polar. Cuando Por medio de procedimientos sintéticos se
preparan detergentes distintos a los jabones, pero que tienen parecido el carácter anfipático, con
una parte larga hidrocarbonada, que es no polar, el cual disuelve lípidos y un extremo polar
soluble en agua. Los más comunes corresponden a sales de los tipos alquilsulfatos o
alquilarilsulfonato. Las ventajas de utilizar detergentes no jabonosos es la alta solubilidad en agua
de los sulfatos y sulfonatos correspondientes, incluyendo el calcio y magnesio. Los detergentes
jabonosos tienen el problema de la baja solubilidad acuosa de las sales de calcio y magnesio de
los ácidos carboxílicos, lo que causa que si un jabón se pone en contacto con el agua que
contenga sales de calcio y magnesio disueltas, cortando y seguido de la precipitación del
carboxilato de calcio o magnesio y se inhiba su acción limpiadora.
Palabras clave: detergentes polar, apolar
1. OBJETIVOS:
Describir las características e Relacionar el procedimiento de
importancia industrial de los preparación en el laboratorio y la
detergentes producción industrial química a
Preparar alguno s detergentes a partir de sus diferencias y similitudes
partir de la hidrolisis de grasas
Examinar sus propiedades químicas
y físicas. 1. DATOS, CÁLCULOS Y
Explicar las ecuaciones efectuadas RESULTADO
con técnicas comunes. La estructura de un jabón puede
reconocer las formas para crear considerarse formada por dos partes:
diferentes ácidos con materiales
• Una cadena larga, formada por
previamente selectos.
carbonos en unión covalente;
FUNCIONES DE LOS DETERGENTES • El grupo carboxilo, que, al estar
disociado, tiene cargas eléctricas.
Los detergentes son compuestos que
permiten variar la tensión superficial del Para llegar a si a una explicación
agua y son congruente de detergentes jabonosos y no-
los causantes de la Humectación, jabonosos trabajando con aceite de castor,
Penetración, Emulsión y suspensión de la el cual no se utiliza comúnmente en la
suciedad. Su estructura está compuesta por industria de detergentes el cual se resume
dos partes: una Hidrófila (afinidad con el en la siguiente tabla 1.
agua) y otra Lipofílica (afinidad con aceites),
lo que permite formar puentes de agua y TABLA 1: OBSERVACIONES GENERALES DE LAS REACCIONES
aceite, ayudando a remover la suciedad.
TUB MEZCLA OBSERVACIONES GENERALES
PROPIEDADES DE LOS DETERGENTES O
A Solución con Formación de espuma
Humectación: Se entiende como la H2O
capacidad de mojar más, es decir una B Solución con Formación de un precipitado color
misma gota de agua es capaz de abarcar
sal cálcica blanco demasiado viscoso.
una mayor superficie de contacto.
C Solución con Precipitado blanco. Después la
Penetración: Como la palabra lo indica, es HCl diluido mezcla se vuelve transparente.
la capacidad de penetrar o introducirse en
las superficies porosas sucias o en la
suciedad. Y detalladamente cómo se describe a
continuación:
Emulsión: Es la dispersión o suspensión de
finas partículas de uno o más líquidos en DETERGENTES JABONOSOS:
otro líquido.
Por ejemplo el aceite o grasa en agua.
Suspensión: Consiste en dejar la suciedad
o partículas de suciedad en solución, A B C
evitando que estas se vuelvan a re
depositar.
Según su formulación, los detergentes
además pueden contener Compuestos ácido
base (que le dan el pH, haciéndolos ácidos,
neutros o alcalinos), Estabilizantes,
Quelantes, Enzimas, Blanqueadores,
Colorantes, Perfumes, Solventes,
Desinfectantes, Espesantes. FIGURA 1: RESULTADO DE LA DISOLUCIÓN ENTRE LAS DOS MEZCLAS
.En un vaso de precipitado se liquido blanco con partículas solidas en
deposito 1.0ml de solución acuosa de pequeñas proporciones.
NaOH al 50% para lograr una
saponificación completa y se agrego
aproximadamente 0.2 ml de aceite de
DETERGENTES no-JABONOSOS:
castor para este una mezcla semi
blanca la cual al recibir sobre el
sistema temperatura externa que al
enfriarse, se separan pues esta forma A B
dos capas: la superior, de jabón, y la
inferior, de lejía eliminándose al capa
aceitosa blanca anterior mente
mencionada manteniendo el volumen
con agua saturando diluyéndolo en 1
ml de agua saturada con NaCl sal
común a medida de espátula, el cual
se dejo hirviendo por 60 segundos al m
jabón formado se le agregaron nuevas
cantidades de Na (OH) para lograr una
saponificación completa, calentándose.
FIGURA 2: RESULTADO DE LA DISOLUCIÓN ENTRE LAS DOS MEZCLAS
Al enfriarse, se separan nuevamente
dos capas: la superior, de jabón, y la Este detergente se obtuvo a partir del
inferior, de lejía. Al jabón se le agrega tratamiento de aceite de castor para el cual
agua y se cuece nuevamente; de esta se tomo aproximadamente 1ml con 2ml
manera se eliminan los restos de sal, de acido sulfúrico concentrado con
glicerina y lejía para ser llevado a agitación constante con la varilla de vidrio
reposo para su respectiva disolución en torno a un color marrón utilizando un baño
agua para examinar las propiedades maría frio aproximadamente por debajo de
con las siguientes muestras en los 35°C vertiendo igual volumen agua dado
tubos de ensayo que la reacción tomando un color beish
dando un reacción exotérmica separando el
la primera de ellas contenía la solución producto como un aceite agregando al
en agua, agitando vigorosamente NaOH para la respectiva neutralización del
observando que a medida que esta se acido teniendo lugar así con los grupos
agitaba aparecía espuma en mayor hidróxidos (=CH-OH) del acido ricinoleico
proporción con respecto al agua. para producir -CH-O-SO3 H. el cual se
Luego se agrega un poco de solución extrae con un gotero el cual se agrega a
en una solución de sal salicílica en la una solución de sal cálcica donde esta de
cual se observa que a mediad de que manera inmediato al contacto con la
se agrega este se va formando un solución antes mencionado teniendo una
precipitado blanco espeso en un transformación a un sólido blanco luego a la
liquido blanco. otra cantidad de la solución se le agrega un
Finalmente se agrega en la solución volumen grande de agua como de 20 a 50
acido clorhídrico HCl tornado un ml agitando constantemente observándose
espuma en gran cantidad. Resumidas en la muestra la figura 1 la reacción como lo
tabla 2 muestra la figura 3
TABLA 2: OBSERVACIONES GENERALES DE LAS REACCIONES DETERGENTES NO-
JABONOSOS Figura 3: Reacción principal de detergente jabonoso con reacción
frente aldelagua
Formacion y calor
detergente jabonoso
TUBO MEZCLA OBSERVACIONES OH
O
A Solución no- Fase blanca viscosa CH3
O
detergente con
O OH
H2O (30mL)
O
CH3 + 3NaOH
B Solución no- Dos fases diferentes
Detergente una liquida y la otra O OH
jabonoso con aceitosa O
CH3
CaCl2
H2O Calor
O OH
H
+ - CH3
H OH Na O
2. ANALISIS DE RESULTADOS O OH
+ - CH3
H OH + Na O
Aquellos compuestos orgánicos de origen O OH
animal o vegetal insolubles en agua pero H OH
+
Na O
- CH3
solubles en disolventes orgánicos no polares H
se clasifican como lípidos. Estos Esterato
Esteratode sodio
de Sodio
compuestos comprenden principalmente las Acerca de la solución con agua que dio
grasas a esteres del glicerol espuma al agitarla podemos relacionarlo que
(HOCH2CHOHCH2OH) con ácidos en medio acuoso las moléculas
carboxílicos de cadena larga. Por cada tensoactivas forman "soluciones coloidales".
molécula de glicerol se puede forma tres Constituyendo una monocapa Con ello, las
uniones de tipo éster, normalmente a los fuerzas intermoleculares (puentes de
componentes del aceite de oliva es la hidrógeno) que normalmente dan al agua
trioleina, en la cual tres moléculas de acido una alta tensión superficial quedan
oleico unidas a un glicerol para lo cual superadas; la tensión superficial disminuye y
dividimos en detergentes jabonoso y no- el agua forma espuma y burbujas con
jabonosos. En este casos en los que para la facilidad explicándolo de una manera más
obtención del jabón se utiliza un glicérido o literal lo podemos llamarle parte de tensión
grasa neutra (aceite de castor) se obtiene superficial; pues según Química orgánica
como subproducto el alcohol llamado de Morrison y Boyd. La molécula del
glicerina, que puede dar mayor beneficio detergente, al disolverse en el agua por la
económico que el producto principal. cola polar que tiene, tiende a alinearse por la
parte orgánica con otras moléculas del la
DETERGENTES JABONOSOS:
misma cadena en forma de cadenas de
La hidrólisis básica de un triglicérido atracción química de lo semejante disuelve a
produce glicerol y sales de acido los semejante, es decir que las partes
carboxílicos, los cuales son conocidas como polares se atraerán con las cargas
jabones para el caso del tubo A como lo residuales de WANDER WAALS del agua,
Figura 5. . Reacción de la solución con el acido clorhídrico diluido
Detergente jabonoso + solucion diluida de HCl
rompiendo los enlaces puentes de
O OH
Hidrógeno de ésta y dando lugar a las
+ - CH3
burbujas o pompas de jabón. Cabe recordar Na O
que los Preparacion del detergente
enlaces puentes no jabonoso
de Hidrógeno son O OH
CH3
los responsables de muchas de las
+ -
Na O
3HCl +
OH
propiedades del agua Oy entre ellas la de la O OH
tensión superficial. Y lo que vimos fue eso al CH3
O +
Na O
- CH3
agregar un poco de detergente al agua, el
elemento puesto sobre O ella se empezó a OH
hundir. Sin embargo para el tubo B como lo
muestra la figura1
O y la 4 O
CH3
OH
+ 3H 2SO4
CH3
HO
OH
Figura 4. Reacción de la O
con una solución de sal cálcica. O OH
Reaccion del detergente jabonoso + CaCl 2
HO CH3
CH3
+ 3NaCl
O OH
O
O OH
+ - CH3
Na O
CH3
OH HO
O
3CaCl 2
+ +
Na O
- CH3
el Resultado del ácido clorhídrico diluido
O OSO H
Solución se 3acidifiquo por lo cual se dio esa
muestras prácticamente solida
CH3 de una
O
manera cremosa que no se expandia nivel
OH del tubo
OSOcon facilidad dando paso
3H
O
O
O
CH3
formación del acido carboxílico.
Ca O
O
OH + 2NaCl CH3 + 3NaOH
CH3
O
la precipitación de la Osal cálcica del acido DETERGENTES
OSO 3H no-JABONOSOS
carboxílico o comúnmente denominada CH3
O Hacer
“espuma de agua dura “depende de las teoriammmmmmmmmmmmmmmmmmm
propiedades químicas de los ácidos mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
carboxílicos contenidos dando como mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
resultado el color blanco en donde los iones mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
- +
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
calcio en la espuma se O solidifican, Sabemos OSO 3 Na
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
que estas aguas tienen disueltas una
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
CH3
elevada proporciónO de sales de calcio. En
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
esta clase de agua, el jabón precipita, o sea, mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
- +
O como causa de OSO 3 Na
se insolubiliza. Teniendo mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
este comportamiento, que la sal de forma el mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
CH3
O mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
jabón se combinándose con los iones calcio
o magnesio del agua formando sales de mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
- +
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
OSO 3 Na
estos metales, descritosOanteriormente como
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
insolubles Finalmente el tubo C como lo mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
CH3
muestra la figura O1 y 5 mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
mmmmmmmmmmmmmmmmmm
Figura 6: explicacion detallada de la síntesis de reacción de la parte 2
SÍNTESIS DETERGENTES no-JABONOSOS
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm único valor del máximo de Ca2+ y Mg 2+
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm tolerable para todos los diferentes usos a
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm que se
destina el agua.
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm
La dureza de un agua se manifiesta por:
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm a) “cortado” del jabón
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm El jabón es una sal de sodio de un ácido
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm graso superior (generalmente de 16 a 18
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm átomos
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm de carbono por molécula). Estos jabones
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm son solubles, al menos dispersables
Coloidalmente, en agua y se caracterizan
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm.
por la formación de espuma.
4. CONCLUCION: En cambio, las sales (“jabones”) de los
cationes Ca2+ y Mg2+ son insolubles en
Los detergentes son compuestos que agua.
Se dice que el agua dura corta el jabón, ya
permiten variar la tensión del agua
que solo mediante un gran agregado de éste
siendo los causantes de la humectación (Superando la cantidad estquiometricamente
necesaria para precipitar todo el Ca2+
En este método trabajado en el yMg2+) se logra espuma y la detergencia de
laboratorio se produce la ruptura una lejía de jabón.
química de la grasa, y se obtiene la
I) dureza temporaria: es la que desaparece
glicerina y los ácidos grasos; se separan
por calentamiento, es debida a los
fácilmente. para producir la sal del bicarbonatos de Ca y Mg
ácido graso y el álcali.
Si lo obtenido se disuelve en agua se
puede decir que se ha obtenido jabón. Ca(CO3H)2 (aq) CaCO3 (s) + H2O
(l) + CO2 (g)
Podemos obtener varias sustancias de la
Dureza debida a iones calcio(eliminación)
materia prima tratada como el jabón y la El hidrógenocarbonato de calcio –dureza
glicerina. temporaria- puede ser convertido en
carbonato tratado con un hidróxido.
El hidróxido más barato es el de calcio (cal
5. PREGUNTAS apagada) de modo que se utiliza en esta
etapa.
1. Porque los jabones se cortan en Ca(CO3H)2 + Ca(OH)2 2CaCO3 +
contacto con aguas que contienen H2O
iones Ca2+ o Mg 2+? Escribir las La dureza permanente debido a cloruros,
ecuaciones correspondientes. nitratos, etc. Se elimina tratando con
carbonato de sodio (soda)
Se dice que un agua es dura cuando su
contenido en iones disueltos Ca2+ y Mg2+ CaCl2 + Na2CO3 CaCO3 + NaCl
excede
lo tolerado para el uso al que se destina Dureza debida al magnesio (eliminación)
dicha agua. Se comprende pues que no hay
un Siendo el Mg (OH)2 el mas insoluble de los
compuestos sencillos de magnesio, se
eliminanambas durezas (temporaria y
permanente de magnesio) con cal Society of Chemistry, vol. 1, No. 1, pgs. 41-
(Ca(OH)2) 42, feb. 1994.
Dureza temporaria • Eaton, David C., "Laboratory Investigations
in Organic Chemistry", McGraw-Hill, USA,
Mg(CO3H)2 +2 Ca(OH)2 Mg(OH)2 1989, pags. 533-542.
+2CaCO3 + 2H2O
7. ANEXOS
Dureza permanente:
FABRICACIÓN INDUSTRIAL DEL JABON
MgCl2 +Ca(OH)2 Mg(OH)2 + CaCl2
Como se puede observar al eliminarse la La fabricación industrial de detergentes es
dureza permanente de Mg se crea dureza un proceso relativamente sencillo. Las
Permanente de Ca. materias primas se mezclan con agua hasta
que forman una pasta. Después se hace la
2. Que determina la formación de un atomización, que consiste en transformar la
precipitado? Cuál es el rango de pasta en polvo: la pasta pasa por un tubo a
valores kps para sales cálcicas y presión y entra en una gran torre, donde es
magnésicas de ácidos carboxílicos "rociada" con aire caliente a contracorriente.
de cadenas entre 12 a 18 átomos de El aire evapora el agua de la pasta y se
carbono? forma el polvo (es más o menos fino según
3. Normalmente a que longitud de la presión con la que ha salido del tubo y el
cadena implicadas en la obtención diámetro de los orificios del "rociador").
de uso jabón y de su detergente. Algunos de los ingredientes, que no pueden
4. Escriba ecuaciones para las resistir la temperatura del aire caliente o la
reacciones implicadas en la humedad, se añaden al polvo obtenido
obtención de su jabón y su después de la atomización. A continuación,
detergente el polvo se revuelve en un tambor que gira,
5. porque los detergentes de tipo para obtener una mezcla homogénea.
sulfato o sulfunato se cortan en Finalmente, pasa por un cedazo que separa
contacto con aguas duras. las partículas demasiado finas o gruesas.
6. Describa un detergente de tipo
cationico con su estructura, tipo y Las fábricas deben estar bien equipadas con
usos. aspiradores, porque el polvo puede provocar
problemas de alergia o asma a los
trabajadores. Se debe poner atención sobre
6. BIBLIOGRAFIA
todo en la parte donde se manipulan las
• Austin, George T., "Manual de Procesos
Químicos en la Industria", 1a. ed., vol. II, enzimas, ya que éstas son especialmente
McGraw-Hill/Interamericana de México, peligrosas para el sistema respiratorio.
1988, pags. 621-648.
• Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.;
"Productos Químicos Orgánicos
Industriales", Vol. 2., Tecnología, VARIEDADES COMERCIALES DE LOS
Formulaciones y Usos, LIMUSA, 1987, pgs. JABONES:
95, 207-236.
• Mascal Mark, "Noncovalent design Según el hidróxido usado en la
principles and the new synthesis", saponificación, los jabones obtenidos tienen
Contemporary Organic Synthesis, Royal distintas características; por ellas se
clasifican en:
Jabones duros, compuestos por sales de FICHAS TECNICA DE LOS REACTIVOS
sodio;
Jabones blandos, compuestos por sales de http://estudiantesingenieria.es/apuntes/Q
potasio. UIMICATECNICA/Q.ORG.APLICADA/TEN
SIOACTIVOS.pdf
Los jabones para lavar son jabones de
sodio, elaborados a partir de materias http://digibug.ugr.es/bitstream/10481/485
primas de poco costo, como los sebos y las 4/1/18615521.pdf
grasas animales. Si su elaboración no es
cuidadosa, pueden contener restos de
hidróxido de sodio.
Hay diferentes calidades, que en el comercio
se clasifican en:
• Extra puros;
• Puros;
• De 1ª calidad;
• De 2ª;
• De 3ª.
La manera más generalizada de
usarlos es en forma de polvo, obteniendo
desecando una solución jabonosa, que
contiene además una porción de soda
Solvay (Na2CO3.10 H2O), dentro de
calderas por donde circula aire caliente. Los
jabones en polvo se clasifican en:
especiales, comunes e industriales.
Los jabones de tocador se elaboran a
partir de aceites vegetales como materias
primas; por ejemplo, de los aceites de coco,
palma y oliva. Se refinan para librarlos de
restos de soda cáustica, que perjudicarían la
piel.
Los jabones de afeitar, las cremas
jabonosas y las pastas dentífricas son
preparados a partir de jabones de potasio.
