CICLICOS
ALICICLICOS (CICLOS ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINO)
Los hidrocarburos, además de formar cadenas normales y
ramificadas, pueden formar también cadenas cerradas
(anillos). Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nombre
que corresponde según el número de átomos de carbono.
CH2CH3
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2 HC CH CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
ALICICLICOS (CICLOS ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINO)
a) b) c)
Ciclobutano Ciclopentano 1,3-Ciclopentadiino
d) d)
1-etil-2-metil-Ciclopentano 3,4-dimetil-Ciclobutino
HIDROCARBUROS ARÓMATICOS
Son una gran e importante serie de hidrocarburos cuyo
compuesto fundamental es el benceno C6H6, del cual derivan
los demás miembros de la serie. El término aromático
proviene del hecho de que las primeras sustancias
descubiertas tienen aromas intensos y generalmente
agradables.
El benceno, consiste en un anillo de 6 átomos de carbono
unido mediante tres enlaces covalentes dobles y tres enlaces
covalentes simples alternos, se pueden representar mediante
estructura resonantes.
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ARÓMATICOS
PASO 1
Cuando el benceno presenta un sustituyente se indica el
nombre del sustituyente (asumiendo que esta en la posición 1)
seguido de la palabra benceno
CH3
Nombre IUPAC
1
6 2 Metilbenceno
5 3
4
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ARÓMATICOS
PASO 2
Si presentan dos o más sustituyentes, se enumeran los
sustituyentes de manera que reciban la numeración mas
baja
CH3 CH2 CH2 513
6 CH3
465
4 22
61
354 13
2
Nombre IUPAC 642
3 CH2 CH3
CH3
3-etil-2,5-dimetil-6-propilbenceno
2-etil-1,4-dimetil-5-propilbenceno
1-etil-3,6-dimetil-4-propilbenceno
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Br Br
2 1
1 6
3
2
6 4
5 3
5 4
Correcto: (1,2,3,5) Incorrecto: (1,2,4,6)
2-bromo-5-isopropil-1,3-dimetilbenceno
1-bromo-4-isopropil-2,6-dimetilbenceno
Br Br
4 1
5 3 2
6
3
2
6
5
1 4
Correcto: (1,2,4) Incorrecto: (1,3,4)
4-bromo-1-etil-2-metilbenceno 1-bromo-4-etil-3-metilbenceno
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ARÓMATICOS
PASO 3
Identificar la posición específica de sustituyentes en el
benceno, considerando que el radical se encuentra en la
posición 1
Orto (o) indicando la numeración 1 y 2
Meta (m) indicando la numeración 1 y 3
Para (p) indicando la numeración 1 y 4 CH3
CH3 CH3 1
2
1 CH3 1
2 2 3
4
3 3
CH3 CH3
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno
o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ARÓMATICOS
PASO 3
Cuando el benceno actúa como sustituyente de otra
cadena se denomina fenilo
5-feniltetradecano
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ARÓMATICOS
Habitualmente los compuesto arómaticos por su
complejidad estructural reciben nombres genéricos
Naftaleno: empleado como insecticida
y mata polillas
Benzopireno: cancerigeno que se encuentra
en el humo del cigarrillo y en los gases de
combustión de los automóviles
Antraceno: Materia prima en la fabricación
de los colorantes
Fenantreno: materia prima de la morfina,
medicamento clasificado como alcaloide que
se utiliza para combatir el dolor
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ARÓMATICOS
EJERCICIOS
Determine el nombre correcto para
a) CH2 CH2 CH3 b) c) CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
CH3
propilbenceno 1,2-dimetilbenceno 1,2-dietilbenceno
o-dimetilbenceno o-dietilbenceno
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ARÓMATICOS
EJERCICIOS
Determine el nombre correcto para
CH3 e)
d) CH2 CH3
CH3 CH2
1,4-dietilbenceno
CH3 CH2 p-dimetilbenceno
3-etil-1-metilbenceno f) CH2 CH3
CH3
2-etil-1,4-dimetilbenceno
H3C 2-etil-p-dimetilbenceno
ISOMERÍA
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos
químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales
proporciones relativas de los átomos que conforman su
molécula, presentan estructuras moleculares distintas
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula
molecular pero diferente fórmula estructural (y por tanto
diferentes propiedades). Por ejemplo
CH3-CH2-CH2-CH3 (butano)
CH3-CH-CH3 (ter-butano)
CH3
ISOMERÍA
ISOMERIA
Constitucional Estereoisomería
o estructural
Isomería geométrica
De cadena
Enantiomeros ó
De posición isomería óptica
De función Diastereoisómeros
ISOMERÍA
1.- ISOMERÍA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURAL
Corresponde a aquellos compuestos que tienen la
misma cantidad de átomos, se encuentran unidos de
diferente forma. Se distinguen los diferentes tipos
Los isómeros estructurales pueden ser sustancias de naturaleza
muy diferente, ya que en ellos los átomos están unidos entre sí
de manera diferente
A.- Isómeros de cadena
Los átomos de carbono presentan ubicaciones especiales
distintas para formar cadenas
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
(butano) CH3
(2-metilpropano)
ISOMERÍA
B.- Isómeros de posición
Son aquellos compuestos que teniendo las mismas
funciones químicas (átomos o grupos de átomos distintos
al C y al H) están enlazados a átomos distintos de carbono
CH3 CH2 CH2 CO CH3 CH3 CH2 CO CH2 CH3
Metilpropilcetona o Dietilcetona o
2-pentanona 3-pentanona
C.- Isómeros de función
Se presentan en compuestos que teniendo la misma
formula molecular, poseen grupos funcionales distintos
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 O CH3
Propanol Etiloximetil o etilmetil eter
ISOMERÍA
2.- ESTEROISOMERÍA
En la isomería plana es diferente la forma en que los átomos
están unidos entre sí, en la estereoisomería poseen una
distinta distribución en el espacio. La isomería que requiere
del análisis de la disposición espacial de los átomos en una
molécula se llama ESTEREOISOMERÍA.
Son compuestos que presentan formulas moleculares y
enlaces iguales, pero disposiciones espaciales distintas
2.- ESTEROISOMERÍA
A.- ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
Se denominan así a los estereoisómeros con doble enlace
que entre si no guardan relación objeto-imagen,
presentando diferencias sólo en la disposición de sus
átomos en el espacio.
CH3 H CH3 (CH2)3 CH3
C C C C
H (CH2)3 CH3 H H
Cuando grupos iguales (átomos de H en este ejemplo)
están en partes opuestas de C unidos a un doble enlace el
isómero se denomina trans
Cuando los grupos iguales están en la misma zona
espacial se llama Cis
El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es
insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes
diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el
sistema de nomenclatura Z/E
H Br
C C
H3 C F
1.- El carbono sp2 de la izquierda de la figura está unido a CH3 y a H. Como
el C tiene mayor número atómico que el H se le asigna a este átomo, y por
tanto al grupo CH3, es prioritario:
H Br
C C
H3 C F
2.- El carbono sp2 de la derecha de la figura está unido a Br y a F. Como el Br
tiene mayor número atómico que el F se le asigna a este átomo el ser
prioritario:
H Br
C C
H3 C F
Aplicando las mismas reglas se puede ver como el estereoisómero del 1-
bromo-1-fluoropropeno es de configuración Z:
H F
C C
H3C Br
PROYECCIONES DE FISCHER
representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en
las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes
diferentes. B D D
F C G
C C
A F A C C
C G
B
Vista de la molécula
PROYECCIÓN DE NEWMAN
forma de representación bidimensional útil para visualizar conformaciones
en un enlace simple carbono-carbono de una molécula orgánica
B D B
D
C C
F
A F
C G A C
G
2.- ESTEROISOMERÍA
B.- ENANTIOMEROS O ISÓMEROS ÓPTICOS
ENANTIOMORFOS O ISÓMEROS QUIRALES (CARBONOS
ASIMÉTRICOS)
Se denominan enantiómeros a las moléculas que guardan
entre sí una relación objeto-imagen, es decir, no son
superponibles el objeto y su imagen
MOLECULAS
ASIMÉTRICAS
CARBONO
ASIMÉTRICO
CARBONO
QUIRAL
ENANTIOMEROS
2.- ESTEROISOMERÍA
Si el plano de vibración de la luz fue desviada o hacia la
derecha, se dice que la sustancia es dextrógira (D) y se le
asigna signo positivo (+)
Cuando el plano de vibración se de s vía hacia la izquierda se
dice que la sustancia es levógira (L) y se le asigna signo
negativo (-)
2.- ESTEROISOMERÍA
NOMENCLATURA DE ENANTIÓMEROS
Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos de
átomos enlazados directamente al carbono asimétrico. Esta prioridad se da
por número atómico. La “a” es de mayor prioridad y la última letra menor
prioridad
Bromo-cloro-yodo-metano
Regla 2.- Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad hacia el
fondo del papel.
S c L c
R D
d b b d
a
a
2.- ESTEROISOMERÍA
NOMENCLATURA DE ENANTIÓMEROS
En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrás del
plano formado por los tres sustituyentes de más prioridad. Si el grupo d
está hacia nosotros (cuña) la configuración del carbono es contraria al
giro. Veamos un ejemplo:
c
Cl
S
I a
C
Br d
H
b
la notación del centro quiral es contraria al giro. Así, giramos
en el sentido de las agujas del reloj, pero la notación es S.
2.- ESTEROISOMERÍA
C.- DIASTEREOISÓMERO
Un isómero óptico que no presenta una imagen especular, tiene
propiedades físicas y químicas diferentes. La similitud de
propiedades se da solo en los enantiómeros
Ácido tartárico
COOH COOH
H C OH HO C H
HO C H HO C H
COOH COOH
FORMA MESO
