ETER ETILICO
Eric Juan Maldonado Alanoca
QMO 212, LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II, LABORATORIO 1, Docente Dr. José Antonio
Bravo B.
26 de abril 2011
Resumen
En el presente trabajo se observan resultados experimentales de la obtención del
éter etílico. Antes de realizar los ensayos debemos tener que los materiales e
instrumentos estén en un buen estado y limpio para reducir el error.
Debemos tener mucho cuidado en el manipuleo de los reactivos que se utilizaran
al realizar el presente ensayo, para ello deberemos utilizar guantes de latex y
anteojos.
En la practica no purificamos el éter más bien se lo reconoció por el olor
característico del éter.
1.- INTRODUCCION 2.- OBJETIVO
Un alcohol protonado primario puede ser El objetivo de la presente practica es
atacado por otra molécula del alcohol y sufrir el de obtener el éter etílico a partir de
un desplazamiento SN2. La deshidratación la reacción del alcohol etílico con el
bimolecular se puede emplear para sintetizar
acido sulfúrico a una temperatura de
dialquiléteres partiendo de alcoholes
140ªC
simples, no impedidos. Este método se
emplea para la síntesis industrial del 3.- FUNDAMENTO TEORICO
dimetiléter (CH3-O-CH3) y el dietiléter
(CH3CH2-O-CH2CH3). En condiciones ácidas 1.- Síntesis de Williamson.
deshidratación compiten dos reacciones;
eliminación para dar un alqueno y Na R O R1 X
sustitución para dar un éter. La temperatura R OH R1 O + R X +
debe mantenerse baja para que la reacción ion alcóxido éter
produzca principalmente el éter. Si el alcohol
está impedido o la temperatura es muy alta 1) Na
H3C CH CH2OH H3C CH CH2 O CH2 CH3
se ve favorecida la reacción de eliminación 2) CH3CH2I
produciéndose alqueno correspondiente. CH3 CH3
REACCIÓN:
H2SO4
CH3CH2-OH CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
140ºC
2.- Deshidratación bimolecular de alcoholes.
Este proceso está limitado por la O2(aire)
R O C H R O C O OH + R O O C
lento
temperatura que no debe ser muy alta y el
hidroperóxido peróxido
alcohol deber ser primario no impedido, ya
CH3 CH3 CH3
que si la temperatura es elevada o el alcohol O2(aire)
H3C CH2 O CH H3C CH2 O C O OH + CH3CH2 O O CH
lento
esta impedido se produce una eliminación CH3 CH3 CH3
(se forma alqueno) y no una sustitución.
4.- METODO EXPERIMENTAL
2R OH H H2O
R O R +
140 ºC Armar un equipo de destilación simple que
H2SO4 H2O
2 H3C CH2OH H3C CH2 O CH2 CH3 + consiste de: matraz de 3 bocas, refrigerante,
140 ºC
éter etílico embudo de adición, termómetro 20-210°C y
REACCIONES CON EL ETER sistema de recolección (kitazato) el cual debe
estar sumergido en hielo con una salida del
1.- Reacción con los ácidos hidrácidos HCl y
kitazato hacia el suelo a través de una
HBr. Los éteres reacción con HCl y HBr para
manguera.
dar los correspondientes cloruros o
En el matraz balón de 3 bocas, se coloca 50
brumoros de alquilo. En el caso de que uno
ml de etanol y se añade con cuidado en
de los grupos del éter sea el fenilo (fenil éter)
porciones de 5 ml de acido sulfúrico hasta
se obtiene haluro de alquilo y fenol, pero el
completar 22 ml de acido en cada porción
fenol no reacciona para dar haluro.
que se añadió se debe enfriar y agitando
R O R1 + HX (en exceso) R X + R1 X
(X = Cl ó Br) constantemente.
en exceso H C CH Br + H C CH CH Br Luego se adiciona perlas de ebullición.
H3C CH2 O CH2 CH CH3 + HBr 3 2 3 2
CH3 CH3 Al calentar la mezcla 140 a 145°C se debe
O OH añadir lentamente a través de un embudo de
CH3
en exceso separación el cual está montado en el equipo
+ HBr + CH3Br
63 ml de etanol en un tiempo de 35 a 40
minutos aproximadamente.
2.- Reacciones de autooxidación. En
presencia del oxígeno del aíre los éteres se El destilado que es recogido en el kitasato
oxidan lentamente para dar hidroperóxidos y este debe estar en un baño de hielo con la
peróxidos de alquilo. finalidad de que el éter no se volatilice.
Precauciones: El éter lo pudimos reconocer por el olor
El éter es muy volátil e inflamable sus característico que tiene.
vapores mezclados con el aire son altamente
6.- RESULTADO Y DISCUSION
explosivos. Manténgalo alejado de cualquier
flama. No tire cerillos encendidos al piso. Solo al éter lo reconocimos por el olor, se
La reacción con el ácido sulfúrico y el etanol debe tener mucho cuidado cuando se añade
es muy exotérmica por lo que debe hacerse el acido sulfúrico en el etanol debido a que
lentamente y en frío. este desprende calor.
Cuando agite el embudo de separación no
También se debe tener cuidado en la
apunte a ninguna persona.
agregación del etanol debido a que si se
Observaciones:
añade rápidamente el etanol en el destilado
En un matraz balón se agrego etanol y se
se obtendrá etanol por lo tanto mucho tiene
dejo en baño maría, se le agrego acido
que ver la velocidad de agregación del
sulfúrico y nos dispusimos a calentar para
etanol.
llegar a una temperatura de 140 ° C y
después se le vuelve a agregar etanol y También se tiene que tener cuidado en el
comienza el destilado. De la parte donde sale destilado debido a que si no se coloca el
el destilado del matraz kitazato se conecto baño de hielo todo el éter obtenido se
una manguera que llegaba hasta el suelo y el volatilizaría
matraz se colocaba en el baño maría.
7.- CUESTIONARIO
Formúlese las ecuaciones que ocurren entre
el alcohol etílico y el acido sulfúrico
Rpta.-
5.- ANALISIS DE LOS RESULTADOS
Procedimiento para distinguir el éter con el
alcano
Rpta.- Los éteres no se emplean como
intermediarios en la síntesis debido a que no
participan en muchas reacciones. Lo que los
hace atractivos como solventes es su falta de
reactividad.
Los éteres se rompen al calentarlos con HBr
Formúlese una ecuación ajustada en la el o HI para dar bromuros o yoduros de alquilo.
dióxido de azufre sea uno de sus productos
R-O-R’ R-X+R’X
Rpta.-
Los éteres no reaccionan con bases pero
2CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 + pueden participar en condiciones acidas.
SO2 + H2O +½ O2
CH3CH2OCH2CH3 +HI CH3CH2OH+
Que propiedades del éter etílico le hacen un CH3CH2I
buen agente de extracción
Bibliografía
Rpta.- Tiene puntos de ebullición bajo lo que
BREWSTER, Curso práctico de Química
simplifica su evaporación para separarlos de
Orgánica. Segunda edición
los productos de una reacción, los éteres no
tienen red de puentes de hidrogeno que L.G.WADE.JR , Química orgánica ,Segunda
pueda romper el soluto no polar. edición
Las sustancias polares tienden a ser casi
solubles en los éteres como en los alcoholes
debido a los momentos dipolares en los
éteres y a su capacidad de funcionar como
aceptores de puentes de hidrogeno .Los
pares de electrones no compartidos de un
éter solvatan con eficacia a los cationes, sin
embargo los éteres no solvatan también a los
aniones como lo hacen los alcoholes.
