Fórmula Nombre Fórmula semidesarrollada
molecular
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Caracteristicas
-están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno
-La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Esto indica que es un compuesto
saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
-
3. Hidrocarburos
Objetivo: Describirá los hidrocarburos relacionando sus propiedades con el número de
átomos de carbono, para aplicar las reglas de la IUPAC en su nomenclatura y valorará la
importancia socieconómica de los hidrocarburos en el mundo actual.
CONTENIDO
3.1 Alcanos a) Propiedades, usos a) Propiedades, usos
a) Propiedades y usos b) Nomenclatura b) Nomenclatura
b) Nomenclatura de alcanos EJERCICIO 3.3 EJERCICIO 3.4
Lectura: "Gasolina e índices de octano". TAREA 3.3 TAREA 3.3
Presentación: Nomenclatura de alacanos. 3.3 Alquenos EJERCICIO 3.5 : Integración
EJERCICIO 3.2 a) Propiedades, usos Actividad III 2
TAREA 3.2 b) Nomenclatura
3.2 Halogenuros de alquilo 3.4 Alquinos
3. Hidrocarburos
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.
A continuación se muestra la clasificación de los hidrocarburos.
3.1 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e
hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para
el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del
siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
Serie homóloga de los alcanos
Fórmula
Nombre Fórmula semidesarrollada
molecular
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Nonano
Decano
La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación
en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto
saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
a) Propiedades y usos de los alcanos.-
• El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es
gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a
partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
• El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el
número de átomos de carbono.
• Son insolubles en agua
• Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,
aceites y ceras.
• El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
• El gas de los encendedores es butano.
• El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad
de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:
Lectura
Lea el texto titulado: "Gasolina e índices de octano" . Escriba un comentrio sobrela
lectura y envielo al correo electr´nico dle profesor.
b) Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas
por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas
constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de
carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de
encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo
más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos
ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se
busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se
selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma
los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-
butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el
nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
Número Prefijo
2 di ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al
ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman
en cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los
números entre si, se separan por comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de
nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical
alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de
hidrógeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal.
Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo
por el que tiene el enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
1)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más
cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.
La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el
extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el
número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el
último radical al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
2)
Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre
horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho.
Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último
radical.
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo mas
cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los
radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena
la último radical.
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
4)
Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos
que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos
en el siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.
Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la
n.
5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO
5)
Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma
distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la
numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden
alfabético.
3-ETIL-4-METILHEXANO
Ejemplos de nombre a estructura.
6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha,
pero se puede hacer de izquierda a derecha.
Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de
colocar el radical por el enlace libre.
Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos
necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.
7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.
Colocamos los radicales
Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su
estructural.
Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga
sus 4 enlaces.
8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos.
Los dos radicales de la estructura estánen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno
arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente..
Completamos con los hidrógenos
9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.
Colocamos los radicales.
Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.
Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.
Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a
cada carbono.
Presentación: Nomenclatura de alcanos
Utilice el mouse para avanzar en la presntaciópn.
EJERCICIO 3.2
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios
aplicando dichas reglas.
I. Escriba en una hoja blanca tamaño carta, la estructura correcta para cada uno de
los siguientes nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamaño carta. Señale la
cadena principal, su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura.
En la sección de respuestas puede usted revisar sus resultados.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
Revise sus respuestas
TAREA 3.2
Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor en la próxima sesión.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES
NOMBRES.
1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO
3) 2,3-DIMETLBUTANO
4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO
5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES
ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
3.2 Halogenuros de alquilo
Propiedades y usos
Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgánicos. Tienen
la característica de que cuando menos uno de los átomosde hidrógenos ha sido
reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I.
En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han
empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha
restringido debido a su alta peligrosidad.
La mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Los compuestos orgánicos
halogenados naturales son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea
llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo
A continuación se describen las propiedades y usos de algunos de los más importantes.
CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Líquido incoloro, de sabor dulce, olor
sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como
anestésico, pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano
CF3CHClBr, debido a los daños que ocasionaba en el aparato respiratorio y el hígado.
El uso del cloroformo como anestésico ha sido
reemplazado debido a su toxicidad.
[Link]/ site/acompanhamen...
TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado
(tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la
fabricación de teflón, antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen
conductor del calor. También se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra
óptica, en injertos de venas y arterias, además en válvulas para el corazón.
El recubrimiento de teflón en los sartenes permite
que los alimentos no se pegen y que se requiera
menos aceite en su preparación.
[Link]/ [Link]?nid=689
CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos formados por
carbono, hidrógeno, flúor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, en la fabricación de
espumas, como líquidos de limpieza. Han sido reemplazados ya que generan átomos de
cloro que en la atmósfera superior dañan la capa de ozono. Actualmente en los aerosoles
el propelente es el dióxido de carbono (CO2) .
TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utilizó mucho en el lavado en seco,
pero por sus efectos carcinógenos se ha reemplazado por otras sustancias.
El tetracloruro de carbono, por sus efectos
cancerígenos ha sido reemplazado por otras
sustancias en el lavado en seco.
[Link]/
gobernacion/opencms/p...
Lavado en seco
Nomenclatura de haluros orgánicos
Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono,
hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La terminación
sistémica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.
En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los
carbonos unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a
la numeración:
• Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
• Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por
el más cercano al de menor orden alfabético.
• Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro
halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano.
Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos
1)
Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.
La numeración de la cadena se inicio por el extremo más cercano al átomo de cloro. En
nombre del compuesto sería:
3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO
2)
Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de carbono que están
unidos a un átomo de halógeno (Cl y Br). Como los dos átomos están a la misma
distancia de los extremos, elegimos el de menor orden alfabético para iniciar la
numeración, o sea el bromo.
Nombrar los radicales en orden alfabético:
2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO
3)
Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a átomos de
halógenos. Al numerar, como los bromos están a igual distancia de los extremos, iniciar
la numeración por el más cercano al cloro.
3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO
4)
Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a
los halógenos. Iniciamos la numeración por el extremo del cloro porque está más cerca
que el bromo.
7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO
5)
En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la mas larga y que contenga
los carbonos unidos al yodo y al flúor. Iniciamos la numeración por el extremo más
cercano al flúor.
2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO
6)
Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que contenga los carbonos
unidos a átomos de halógenos. Para la numeración hay halógenos en ambos extremos,
pero como en el de la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por la
derecha.
1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODOPENTANO
Ejemplos de nombre a fórmula
7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO
La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de izquierdaa derecha.
Colocamos los átomos de halógenos y el radical isobutil en los carbonos señalados.
Completamos la estructura con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga 4
enlaces.
8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO
Butano es una cadena de 4 carbonos.
Colocamos los radicales.
y completamos con los hidrógenos.
9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO
10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO
EJERCICIO 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamaño carta. Puede revisar sus
resultados en la sección de ejercicios resueltos al final del capítulo.
I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.
1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO
2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO
3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO
4) CLORURO DE ISOBUTILO
II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes [Link]ñale la cadena
principal y su numeración en cada caso.
a) b)
c) d)
e) f)
Revise sus respuestas
TAREA 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada. Envíe los nombres de las
estructuras al correo electrónico del profesor y entregue sus estructuras y sus
procedimientos en hojas blancas tamaño carta en la próxima sesión.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTE
NOMBRES.
1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO
2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO
3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO
4) CLORURO DE n-BUTILO
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE
ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN.
a) b)
c) d)
e) f)
3.3 Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos
un doble enlace carbono-carbono.
Fórmula general: CnH2n
Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos.
La terminación sistémica de los alquenos es ENO.
El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno,
su nombre común.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la
deshidrogenación de los alcanos.
Propiedades y usos
• Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos
atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de
16 carbonos que son sólidos.
• Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico
concentrado y en solventes no polares.
• Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el
peso molecular.
• El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la
elaboración de plásticos.
Alquenos de importancia.-
El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es
CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del
polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más
pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el
monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de
envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la
antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del
gas mostaza (utilizado como gas de combate).
El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros
plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la
zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son
alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas
colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos.
. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se
elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como
catalizador.
3.4 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando
menos un triple enlace carbono-carbono.
Fórmula general: CnH2n-2
La terminación sistémica de los alquinos es INO.
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su
nombre sistémico etino.
Propiedades físicas y usos de los alquinos.-
• Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son
sólidos.
• La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Alquinos importantes.-
El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como
hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete
oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales.
Nomenclatura de alquenos.-
En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble enlace,
siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el
extremo más cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al
número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos
con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO.
Ejemplos:
1)
La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeración se
inicia por el extremo más cercano al doble enlace. El nombre sería entonces:
3-METIL-1-HEPTENO
El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminación ano por eno y como
el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2, se antepone el número 1 a la extensión
de la cadena.
2)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga el doble enlace e iniciamos la
numeración por el extremo más cercano al doble enlace.
6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
3)
En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble
enlace tiene preferencia sobre el halógeno. El carbono del halógeno debe incluirse en la
cadena, pero la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace,
independientemente de la posición del halógeno o los halógenos presentes en la cadena.
6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO
4)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los
carbonos que forman el doble enlace.
2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO
5)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos del doble enlace y
numeramos a partir de la derecha que es donde está el doble enlace.
1-PENTENO
Ejemplos de nombre a fórmula
6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO
La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace está entre los carbonos 2 y 3.
Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrógenos.
7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO
La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5.
Colocamos los radicales y completamos los hidrógenos.
8) 4–CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO
Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2.
Colocamos los radicales y completamos hidrógenos.
9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO
La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Ahora
colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrógenos.
10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO
Nomenclatura de alquinos.-
En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace,
siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el
extremo más cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al
número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos
con el enlace triple y al final se escribe la terminación INO.
1)
Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple
enlace, empezando la numeración por el extremo más cercano al triple enlace.
Nombramos los radicales en orden alfabético y la longitud de la cadena con terminación
INO, anteponiendo el número más pequeño de los carbonos unidos con enlace triple.
6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
2)
Seleccionamos la cadena continúa de carbonos más larga que contenga los carbonos con
el triple enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena más larga, si se
excluye el carbono unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del compuesto es:
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
3)
En este caso la cadena continua de carbonos más larga es horizontal y contiene los
carbonos del triple enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es:
9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO
4)
6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO
5)
8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO
6)
En este caso, el triple enlace está a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto
empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden
alfabético que el cloro. El nombre es:
1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO
Ejemplos de nombre a fórmula
7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO
La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre
los carbonos 1 y 2. Se colocan los radicales en las posiciones señaladas y completamos
con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3-DECINO
La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace está entre 3 y 4 porque el número 3
antecede a la palabra decino.
9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO
Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2.
10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO
La cadena tiene 7 átomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4.
Recuerde que siempre se utiliza para indicar la posición del número más pequeño. Una
posición 4, por ejemplo, indicaría que el triple enlace está entre 4 y 5.
EJERCICIO 3.4.-
I. En una hoja blanca tamaño carta, escriba la estructura que corresponda a los
siguientes [Link] entre paréntesis si es un alqueno o un alquino.
1) 2-METIL-2-BUTENO
2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO
3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO
4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO
5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO
6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO
7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO
8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO
9) 1-BROMO2-BUTINO
10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO
II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Señale la cadena
principal y su numeraciónIndique entre paréntesis si el compuestos es un alqueno un
alquino.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
Revise sus respuestas
TAREA 3.4
Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios y entréguelos a su
profesor en la próxima sesión.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES
NOMBRES. INDIQUE ENTRE PARÉNTESIS SI EL COMPUESTOS ES UN
ALQUENO O UN ALQUINO.
1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO
2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO
3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO
4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO
5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO
II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES
ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN E
INDIQUE ENTRE PARÉNTESIS SI EL COMPUESTOS ES ALQUENO O
ALQUINO.
a) b)
c) d)
e) f)
EJERCICIO 3.5
|. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres indicando entre
paréntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico).
1) CLORURO DE ISOBUTILO
2) ACETILENO
3) n-PROPANO
4) ETILENO
5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO
6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO
7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO
8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO
9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO
10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO
II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando entre
paréntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
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Conteste la actividad III 2.
3.5 Hidrocarburos Aromáticos
