UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS
LABORATORIO DE [Link] II
Integrantes:
Garca Adriana, Jumbo Bryan, Peralta Brbara
Carrera:
Qumica de Alimentos
1. TEMA:
Sntesis del cido M-Nitrobenzoico
2. OBJETIVOS
a. General:
Sintetizar cido 3-nitrobenzoico por nitracin e
hidrlisis.
b. Especficos:
Aplicar los conocimientos tericos de la sustitucin
electroflica aromtica.
Verificar los efectos orientadores de los grupos
sustituyentes al anillo aromtico
3. FUNDAMENTO TERICO
a. Fundamento terico y aplicaciones
La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la
sustitucin electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo (E+)
reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos.
Mediante este tipo de reaccin es posible anexar distintos
sustituyentes al anillo aromtico. Se le puede Halogenar (sustituir con
halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro:
-NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfonico -SO3H), Alquilar
(sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo
seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas. (Wade, 2004)
b. Reacciones
Hidrlisis
c. Mecanismo de reaccin
Formacin del in nitronio
Nitracin del anillo bencnico (ataque electroflico)
Rearomatizacin
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (Es el anterior )
INICIO
REFLUJAR(40 min)
MEZCLAR
O.5 g de -naftol / 7ml ml de CH3OH / 1 ml H2SO4
Dejar enfriar a
temperatura ambiente
CALCULAR EL
RENDIMIENTO
PRECIPITAR
AGREGANDO
50 ml de agua
helada y esperar la
formacin de
cristales
FILTRAR AL
VACIO
Y secar a
temperatura
ambiente
TEST DE ROSEN
TEST DE ROSEN
INICIO
DISOLVER
Pequea cantidad de los cristales obtenidos en
cloroformo
AADIRREACTIVO DE ROSEN
(1 ml de H2SO4 y gotas de formaldehdo)
OBSERVAR
Se forma un anillo coloreado
entre las interfaces?
SI
NO
VERIFICAR
PROCESO
CONCLUIR
FIN
5. REGISTRO DE DATOS
a. Tabla N1: Datos tericos de los reactivos
HNO3
H2SO4
Benzoato
4
de metilo
(Densidad)
Masa
Molar
1,5129 g/cm3
1.8 g/cm3
1,094 g/cm3
63,01 g/mol
98,08 g/mol
136,15
g/mol
liquido
incoloro
-42 C
83 C
liquido
incoloro
10 C
337 C
miscible
Miscible
-1,4
1.99
Apariencia
Pf
Pe
Solubilidad
en agua
Acidez
Formula
Masa
Molar
Pf
Pe
Liquido
-12,5 C
199,6 C
m-nitrobenzoato de
metilo
C8H7O4
181,15 g/mol
78 80 C
279 C
Hidrlisis
C 8H7NO4
(Densidad)
Masa
Molar
Apariencia
Pf
Pe
Solubilidad
en agua
NaOH
HCl
2,1 g/cm3
1,12 g/cm3
181,15 g/mol
98,08 g/mol
slido
78 - 80 C
83 C
slido
318 C
1390 C
136,15
g/mol
lquido
-26 C
48 C
Insoluble
Formula
Masa
Molar
Miscible
cido nitrobenzoico
C7H5NO4
167,12 g/mol
Datos de las propiedades fsicas y qumicas del HNO3, H2SO4, Benzoato de metilo,
m-nitrobenzoico de metilo Elaborado por: Bryan Jumbo
b. Tabla N2: Datos experimentales de los reactivos
Cantidad
CH3OH
H2SO4
(ml)
(ml)
Benzoato de
metilo
(ml)
5
m-nitrobenzoico de
metilo
Gramos
obtenidos
No s cuanto obtuvimos
Apariencia
Slido, poco brillante y de color
ambar
Hidrlisis
mnitrobenzoa
to de metilo
(g)
Poner la
cantidad que
obtuvimos
Cantidad
NaOH
HCl
(g)
(ml)
15
cido nitro benzoico
Gramos
obtenidos
Apariencia
No s cuanto obtuvimos
Slido, blanco
Datos de las cantidades y concentraciones de CH3OH, H2SO4, -naftolter
-naftil metlico
Elaborado por: Bryan Jumbo
6. CLCULOS Y RESULTADOS
C8H8OH2 +
1 Mol
HNO3
1 Mol
1 Mol
+ H2SO4
H2SO4
1 Mol
1 Mol
136,15 g/mol 63,01 g/mol 98,08 g/mol
C8H7NO4 + H2O +
1 Mol
181,15 g/mol
Reactivo limitante: Irse guiando en los clculos de l anterior informe
0.5 g de C10H7OH
3
mol de C11H10O
1 ml H2SO4
7 ml CH3OH
1mol de C10H7OH
1 mol de C11H10O = 3,47x10-
144.17g de C10H7OH
1mol C10H7OH
1mol H2SO4 1 mol de
= 0,01 mol
C11H10O
1 ml
98.08
1molH2SO4
gH2SO4
0.7918 g
1mol CH3OH
1 mol de
= 0,1729 mol
CH3OH
C11H10O
1 ml
32.04
1molCH3OH
gCH3OH
1.8 g H2SO4
Reactivo limitante es el .?
Masa terica: Clcular masa terica
0.5 g de
C10H7OH
1mol de C10H7OH
1mol C11H10O
144.17g de
C10H7OH
1mol de
C10H7OH
158.20 g
= 0,55 g
C11H10O
1mol C11H10O
Rendimiento de la reaccin:
Rendimiento = masa experimental x100%
Masa terica
Hidrlisis
m-nitrobenzoato de metilo
C8H7NO4 + NaOH
Mol
1 Mol
1 Mol
181,15 g/mol
+ HCl
NaCl
1 Mol
1 Mol
39,99 g/mol 36,46 g/mol
C7H5NO4 + CH3OH +
1 Mol
167,12 g/mol
Reactivo limitante: Irse guiando en los clculos de l anterior informe
0.5 g de C10H7OH
3
mol de C11H10O
1 ml H2SO4
7 ml CH3OH
1mol de C10H7OH
1 mol de C11H10O = 3,47x10-
144.17g de C10H7OH
1mol C10H7OH
1mol H2SO4 1 mol de
= 0,01 mol
C11H10O
1 ml
98.08
1molH2SO4
gH2SO4
0.7918 g
1mol CH3OH
1 mol de
= 0,1729 mol
CH3OH
C11H10O
1 ml
32.04
1molCH3OH
gCH3OH
1.8 g H2SO4
Reactivo limitante es el .?
Masa terica: Clcular masa terica
0.5 g de
C10H7OH
1mol de C10H7OH
1mol C11H10O
144.17g de
C10H7OH
1mol de
C10H7OH
158.20 g
= 0,55 g
C11H10O
1mol C11H10O
Rendimiento de la reaccin:
Rendimiento = masa experimental x100%
Masa terica
7. DISCUSIONES
8. CONCLUSIONES
Se logr sintetizar el cido 3-nitrobenzoico a partir del benzoato
de metilo por una mezcla nitrante (H 2SO4 + HNO3) y luego por
hidrlisis (NaOH + HCl) con el m-nitrobenzoato de metilo
obtenindose los respectivos cristales del compuesto.
Se aplic los conocimientos tericos de la sustitucin electroflica
aromtica de manera que ayud al reconocimiento e identificacin de
los mismos en los procesos experimentales prcticos de la sntesis del
cido 3-nitrobenzoico, mediante informacin terica y bibliogrfica de
este compuesto aromtico.
Falta concluir con los rendimientos
9. REFERENCIAS
Wade, L. G. (2004). Quimcia Organica. Mexico: Pearson.
10.
ANEXOS
Ilustracin 1 Solucin de naftol+Ch3OH+H2SO4 en agua
fra para la formacin de
cristales
Fotografa por: Brbara Peralta
