Ao de la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la Educacin
Universidad Privada Norbert Wiener
Facultad de Farmacia y Bioqumica
Prctica N10
Derivados de compuestos carboxlicos: AMIDAS
Curso:
Qumica Orgnica I
Docente: QF. Ronal Lpez Parra
Alumno:
Anglas Moreno, David
Benites Alcntara, Mnica
Regalado Dvila, Miriam
Ciclo:
III
2015
MARCO TEORICO
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo
funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH)
del cido por un grupo NH2, -NHR o NRRl llamado grupo amino.
En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces
unido al grupo carbonilo.
Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y
terciarias, dependiendo del grado de sustitucin del tomo de nitrgeno;
tambin se les llama amidas sencillas, sustituidas o di sustituidas
respectivamente.
Obtencin de las Amidas
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como
los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en
hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
Reacciones
Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de
los alcoholes en medio cido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2)
formando nitrilos
Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y
nitrgeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)
En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por hidrlisis bsica
dan sales; con alcoholes producen steres; y por deshidratacin producen
nitrilos.
Propiedades Fsicas
A excepcin de la amida ms sencillas (la formamida), las amidas
sencillas son todas slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin
son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son
bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son
lquidos normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su
peso molecular
Hidrlisis
cida
La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una
sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el
correspondiente cido y una sal de amonio cuaternario.
Bsica
La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y
amonaco o aminas, segn el tipo de amida.
SNTESIS DE SULFAMIDAS
Se conoce que las sulfonamidas fueron los primeros antimicrobianos en ser
utilizados en forma sistmica. Su estructura qumica es un ncleo de benceno
con grupos amino que le brindan su actividad. El grupo amino es acetilado en
el hgado inactivndolo. Segn el sustituyente en dicho sector el frmaco es
ms activo.
Dada su semejanza con el cido para-aminobenzoico se comporta como
inhibidor competitivo de esta sustancia que es necesaria junto a la
dihidropteridina para sintetizar el cido dihidroflico compuesto intermediario de
la va de sntesis de los folatos.
Las bacterias a diferencia de organismos ms avanzados requieren sintetizar
sus propios folatos [no lo adquieren del ambiente], entonces las sulfonamidas
al inhibir este proceso inhiben los procesos de sntesis de cidos nuclicos y
son BACTERIOSTTICOS.
