INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
Escuela Superior de Ingeniera
Qumica e Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniera Qumica Industrial
Academia de Qumica Orgnica y Polmeros
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales
Prctica 9
Obtencin del benzoato de etilo
Grupo: 2IM40
Profesor
Rosa Martha Prez Gutierrez
Gonzlez Alva Jeniffer Jocelyn
Equipo 1
Cd. de Mxico a 22 de abril de 2016
I.
INTRODUCCIN TERICA
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales
Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos con alcoholes, generando agua como subproducto.
Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del cido se combina con el hidrgeno del radical hidroxilo del alcohol.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminacin ato luego del nombre del cido seguido por el
nombre del radical alcohlico con el que reacciona dicho cido.
Los steres se pueden clasificar en dos tipos:
steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido inorgnico. Por ejemplo:
steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo
expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico que se uso en su formacin. Es decir, si se trata
de un cido aliftico o aromtico. Aromticos son los derivados de los anillos bencnicos como se ha explicado
anteriormente. Para los alifticos hacemos alusin nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo denomina esterificacin. Pero al proceso
inverso, o sea, a la hidrlisis del ster para regenerar nuevamente el cido y el alcohol se lo nombra saponificacin.
Este trmino como veremos es tambin usado para explicar la obtencin de jabones a partir de las grasas.
Obtencin de steres:
Veremos algunos de los mtodos ms usados.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza cido sulfrico como agente
deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reaccin tienda su
equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formacin del ster.
Combinando anhdridos con alcoholes.
Propiedades fsicas:
Prctica 9
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales
Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de
ciertas frutas.
Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Son
menos densos que el agua.
Propiedades Qumicas:
Hidrlisis cida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido correspondiente. Se usa un exceso de agua para
inclinar esta vez la reaccin hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificacin.
Hidrlisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidrxidos fuertes para atacar al ster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal
del cido orgnico.
Usos de los steres:
Citaremos algunas. La mejor aplicacin es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que se hallan de forma
natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como antispticos, como el cloruro de etilo.
Reaccin de esterificacin
Prctica 9
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales
Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes y est catalizada por cidos minerales. Otra
forma de obtener steres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una reaccin S N2.
Mecanismo de la esterificacin
Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la presencia de un cido mineral (H 2SO4,
HCl) para que la reaccin se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el
producto final aadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.
Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico.
Etapa 2. Adicin de metanol
Etapa 3. Equilibrio cido base
Etapa 4. Eliminacin de agua
Prctica 9
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales
El mecanismo comienza con la protonacin del oxgeno carbonlico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el
carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios cido-base permiten la protonacin del -OH que se va de la
molcula ayudado por la cesin del par electrnico del segundo grupo hidroxilo.
Sntesis de steres mediante SN2
La reaccin de carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios produce steres.
Esta reaccin permite formar lactonas macrocclicas.
El carbonato de potasio produce un medio bsico que desprotona el cido carboxlico, formando su sal, un buen
nuclefilo.
Sntesis de steres con diazometano
La reaccin de cidos carboxlicos con diazometano permite obtener steres en condiciones muy suaves. Esta
reaccin es poco utilizada debido a la elevada toxicidad del diazometano.
Mecanismo:
Etapa 1. Formacin de la sal de diazonio
Prctica 9
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales
Etapa 2. Ataque nuclefilo del carboxilato a la sal de diazonio
REACCION GLOBAL
CARACTERSTICAS
Aspecto
Color
Olor
Sabor
Punto de Fusin
Punto de Ebullicin
Solubilidad
Lquido aceitoso
Incoloro
Fuerte olor floral, a frutas, recuerda a flores tropicales
Fuerte, dulce a frutas, similar a uva
<34 - <35C
213C
Soluble en alcohol, aceites, propilenglicol; insoluble en glicerina
y agua
II.
CONCLUSIN
Todos los esteres se puede considerar como derivados de la reaccin entre un acido carboxlico y un alcohol o un fenol.
Desde luego, uno de los procesos ms comunes y sencillos para sintetizar esteres es denominado la esterificacin de
Fisher, los cidos carboxlicos no son lo suficientemente reactivos como para experimentar directamente una adicin
nucleoflica, pero sus reactividades es incrementan en gran medida en presencia de un acido fuerte como HCL o
H2SO4. El acido protona el tomo de oxigeno del grupo carboxilo y lo vuelve mucho ms reactivo. La posterior perdida
de agua genera el producto.
Prctica 9
