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Basicidad Anilinas

El documento describe cómo el grupo nitro reduce la basicidad de las tres nitroanilinas en comparación con la anilina debido a su electronegatividad y efecto resonante. La para-nitroanilina es la menos básica debido solo al efecto resonante, mientras que la meta es debido a la electronegatividad. La orto es la más afectada por estar cerca y permitir la resonancia e interacción electronegativa.

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Basicidad Anilinas

El documento describe cómo el grupo nitro reduce la basicidad de las tres nitroanilinas en comparación con la anilina debido a su electronegatividad y efecto resonante. La para-nitroanilina es la menos básica debido solo al efecto resonante, mientras que la meta es debido a la electronegatividad. La orto es la más afectada por estar cerca y permitir la resonancia e interacción electronegativa.

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El grupo NO2 es fuertemente electronegativo y puede, adems, deslocalizar cargas negativas por efecto

resonante. Por ello las tres nitroanilinas son bastante menos bsicas que la anilina. Pero el efecto no es el
mismo en las tres posiciones.
El grupo nitro en posicin para slo puede deslocalizar el par de electrones del nitrgeno amnico por
efecto de resonancia ya que est demasiado lejos para aadir el efecto de electronegatividad. Esto sirve
para disminuir la basicidad de la para-niroanilina en casi 4 rdenes de magnitud respecto de la anilina.

En posicin meta el grupo NO2 no puede interaccionar directamente por resonancia con el grupo amino.
As que los 2 rdenes de magnitud de basicidad que la meta-nitroanilina ha perdido respecto de la anilina
debe ser atribudo exclusivamente al efecto de electronegatividad, que es bastante potente para mostrarse
en posicin meta que est relativamente alejada.
En posicin orto la disminucin de basicidad es mxima: ms de 100.000 veces. En esta posicin el grupo
NO2 interacciona por resonancia con el amino y se encuentra muy prximo para retirar carga de una
forma efectiva por electronegatividad.

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