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Mecanismo y Aplicaciones de la Reacción de Wittig

La reacción de Wittig, descubierta en 1954 por Georg Wittig, permite sintetizar alquenos mediante la reacción de iluros de fosforo con cetonas o aldehídos. Los iluros de fosforo se obtienen al reaccionar sales de fosfonio con bases fuertes y reaccionan con el carbonilo formando un intermedio que descompone en el alqueno deseado y trifenilfosfita. La reacción ofrece un alto grado de control sobre la estereoquímica del doble enlace formado.

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Mecanismo y Aplicaciones de la Reacción de Wittig

La reacción de Wittig, descubierta en 1954 por Georg Wittig, permite sintetizar alquenos mediante la reacción de iluros de fosforo con cetonas o aldehídos. Los iluros de fosforo se obtienen al reaccionar sales de fosfonio con bases fuertes y reaccionan con el carbonilo formando un intermedio que descompone en el alqueno deseado y trifenilfosfita. La reacción ofrece un alto grado de control sobre la estereoquímica del doble enlace formado.

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REACCIN DE WITTIG

La reaccin de wittig fue descubierta en 1954 fue por Georg Wittig qumico alemn nacido en 1897
en Berln al cual por tal merito le fue otorgado en 1979 el premio nobel de qumica. Esta reaccin es
ampliamente utilizada en sntesis orgnica para la preparacin de alquenos gracias a su alto grado
de aplicabilidad pues a diferencia de las reacciones de eliminacin la reaccin de wittig es capaz de
formar el doble enlace en un sitio determinado sin ambigedad y el control parcial sobre la
estereoqumica del mismo. La reaccin de wittig permite la sntesis de olefinas mediante la reaccin
de iluros de fosforo con cetonas o aldehdos.

La formacin de iluros de fosforo se obtienen mediante reaccin de bases adecuadas con sales de
fosfonio, los cuales una vez formados reaccionan nucleofilicamente con el carbonilo, produciendo un
intermedio oxafosfetano el cual descompone al alqueno y a la trifenilfosfita.

Los iluros de fosforo utilizados en la reaccin de wittig son preparados a partir de sales de fosfonio,
normalmente se utiliza sales de trifenil alquil fosfonio.
Los iluros de fosforo son generados por una reaccin de tipo acido-base entre un cido (sal de
fosfonio) y una base fuerte. Un ejemplo es el n-butillitio el cual tiene como ventaja la generacin de
butano gaseoso el cual favorece el equilibrio hacia la formacin del iluro de fosforo una vez es
liberado.

Reaccin de wittig
Para que tenga lugar la formacin de c=c el iluro de fosforo no es aislado sino que es depositado a la
mezcla de reaccin que contiene el aldehdo o la cetona. El nucleoflo es decir el iluro de fosforo
ataca al grupo carbonilo formando una betaina, este intermedio reacciona intramolecularmente
formando oxafosfetano el cual rompe su enlace dado a la fuerza de enlace entre P-O la cual es la
fuerza impulsora que da lugar al oxido de trifenilfosfina y a la esperada oleofina a partir del
oxafosfetano.

ESTEREOCONTROL DE LA REACCION DE WITTIG

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