Tablas de Espectroscopa

Infrarroja
Elaboradas por:
Francisco Rojo Callejas

Figura IR-1 Regiones bsicas de un espectro de Infrarrojo

4000

3000

2000

1500

1000

*
*

O H
y
>N H

C
y

-1

(cm )

500

*
*

C , C O y C N

N N
C

>

de

C
H
y

-CH2 -CH3

>C O

4000

3000

2000

-1

(cm )

1500

1000

500

Figura IR-2 Algoritmo general de interpretacin de espectros de IR

T5

yT

7
3200~3650?

T1

T2 y T3

Agua en la muestra,
alcoholes o aminas.
Usar las tablas 5 y7.

solo dos CH2

CH3?

2800~3000?

cuantas
seales?

1475~1445?
CH2
Y
tres o ms CH3?

3000~3100?

Insaturaciones:
alqueno aromtico

Cierto,
CH2 y/o CH3

s
1385~1365?

dos seales:
1490~1550 y 1550~1610?

Alqueno,
dieno, polieno

Aromtico

900~650?

1600~1680?

1750~1860?

T4

1950~2300?

>C=CH2

T6
4000

El nmero, forma y posicin,

junto con sus pequeos sobretonos
en 2000~1650 caracterizan las
posiciones sustitudas del
anillo bencnico

Triple enlace o dobles geminales:

Acetileno: -CCNitrilo: -CN
+ NDiazo: -(NN)+, >C=N=
Alenos: >C=C=C<
Tiocinanato y sim.: -S-CN, -N=C=S, -N=C=O
Cetenos y sim.: >C=C=O, >C=C=N

1540~1850?

3000

Cadenas de -(CH2)-n
con n4

-CH3

no
s

730~710?

2000

Analizar usando
el diagrama de flujo
de la figura IR-4

Carbonilo.
Analizar usando
el diagrama de flujo
de la figura IR-6

1500

1000

-1

(cm )

500

TABLA IR-I ALCANOS

Grupo

N de onda
(cm-1)

Intensidad

cmol

1

l cm1

2970~2950
2880~2860

ch
m

70
30

Qas -CH3
Qs -CH3

1470~1450
1385~1365

m
ch

< 15
15

Gas -CH3
Gs -CH3

2935~2915
2865~2845
1470~1445

ch
ch
m

75
45
8

Qas -CH2Qs -CH2tijera -CH2-

730a710

ch

rocking -(CH2)n-

(1) -CH3

(2) -CH2-

(3)

C H

(4) -(CH2)4-OCH3

(5)

2890
1340
742a734
1170

CH

CH3

(6)

CH3
CH3

C
CH3

(7) C cuaternario

Origen

Q CH
G CH

dbil
dbil

ch, mas dbil que

el doblete de 1380
(H|15).

1145
1255

ch
ch

"
"

1210

ch

"

rocking de -CH2esqueleto

"
"

1195

ch

"

"
"

1215

ch

"

"

3050

1020a1005

CH3
C
CH3

(8)
CH2
C

(9) ver tabla XI

O
C

Doblete en gem-dimetilos (ver (5)-(7)). Junto a

carbonilos ver (11)-(13).

1445 en ciclopentanos, 1450 en ciclohexanos. Se

desplaza por hiperconjugacin (ver (14)-(16)).
Presente cuando nt4. Ocasionalmente como
doblete en slidos. Mas alto a menor n. Propilo
743a734; Etilo 790a770. El -CH2- tambin tiene
bandas de flexin en a1300 (H#1). Los espectros
de slidos con cadenas largas y grupos polares
terminales (cidos, steres, amidas) muestran una
serie de bandas regulares entre 1350a1180.
sin uso prctico
sin uso prctico
corresponde a la banda en 720 de (2).
Un doblete en 1380 sugiere grupos gem-dimetilo;
la confirmacin se realiza por la vibracin del
esqueleto (5)-(7).

Hombro en 1145 de la de 1170.

Posicin mas estable que la de la banda en 1210.
Tambin absorbe en 930a725.
De estas dos la de 1195 es mas estable, la seal en
1215 es un hombro de la primera.

Ausente en anillos sin -CH2-

20a80

esqueleto

3000

20a60

Q CH metino

3050
3050

Normalmente obstruido por seales fuertes de otro

tipo.
Se desplaza hasta 3040a3030 al incrementar la
tensin del grupo epoxi, p. ej. unido a
ciclopentanos.

30

Qas CH2 metileno

Qas CH2

C
NH

2830a2815 (H 35a75) en -OMe, ausente en -OEt.

2730a2820 (H 15a21) en -NMe, ausente en -NEt.
2820a2710 en metilendioxi.

Qas CH2

H
(H)

Notas

CH2

10)
(11) O-CO-CH3

1380a1365

(12) -CO-CH3

1360a1355

(13) -COOCH3

1440a1435
1365a1356
1440a1400

(14) -CH2-CO(15) -CH2-C=C

-CH2-C{C(16) -CH2-N+

1445a1425
1440a1400

Caracterizado por su alta intensidad. Al acetilar la banda en 1380 se vuelve mas intensa que la
de 1460. Lo mismo ocurre con acetatos de enol y fenol. Ocasionalmente se vuelve doblete.
Se desplaza a frecuencias menores que la flexin usual de CH3 (1380). Seal aguda e intensa.
La flexin asimtrica permanece en su posicin usual (1460), pero se desplaza en los terpenos
(1420a1425).
Gas -CH3. Tambin con bandas en 1135, 1155, 790a760.
Gs -CH3
La flexin de todos los metilenos activos se observa como una serie de bandas intensas y
agudas entre las bandas comunes de 1465 a 1380. Lo mismo ocurre con -CH2-SO2- y otros. La
integracin de la intensidad pudiera proporcionar el nmero de metilenos activos.
No es muy intensa. Los dobles enlaces pudieran ser de aromticos. La intensidad disminuye
an mas si el -CH2- est entre dos enlaces mltiples (dobles o triples).
El -CH2- adyacente al N+ tambin se desplaza como los dos anteriores. Si aparecen nuevas
bandas al convertir la amina en sal, entonces se sabe que hay grupos -CH2-N-.

TABLA IR-II ALQUENOS

1. Frecuencias de estiramiento C-H (H entre parntesis).
A)

=CH2

C
H

B)

3080, m(30)

Qas CH2

3000~2975, m

Qs CH2

3020, m

Q C-H

Las bandas por encima de 3000 sugieren la presencia de

insaturados =CH- (alquenos, aromticos). La banda de 30002975 se traslapa con los alcanos.

2. Seales de estiramiento C=C y de flexin =C-H, afectadas por el tipo de sustituyente

Q C=C

Tipo

C) vinilo terminal
R-CH=CH2

D) metileno terminal
R1
C CH2
R2
E) cis, disustitudo
H
H
C C
R1
R2

Sobretono de la Flexin en el plano

flexin fuera del G CH.
plano G CH.
1420, m (10~20).
Se encima con las
seales de CH2 de
1860~1800
m (30)
alcanos, (14)-(16)
1300, m~ancho
1415, m (10~20).
Misma regin de
1800~1750
tabla I, (14)-(16).
m (30)

1660~1620
m (40)
1665~1645
m (35)

1415, m (10~20)

1660~1620
m (10)

Flexin fuera del plano G CH.

990, ch (50) y 910 ch (110);

Incluye las flexiones simtrica y
asimtrica de los 3 H.
890, ch (100~150).
Flexin asimtrica.
730~675, m (40). Ocasionalmente
dudoso. En cclicos aparecen
varias bandas semejantes entre
800~650
(H|50a100),
difcil
asignarlas.

F) trans, disustitudo

H
C C
R1

R2

965, ch (100). Flexin asimtrica

de los H.

1680~1660
ancho~m

840~800, ch (40). Los cclicos dan

dos seales entre 850~790.

G) trisustitudo
R2
R3
C C
R1
H
H) tetrasustitudo

R2

1680~1660
ancho (2)

C C

R1

R3
R4

1680~1660
ancho, intenso
cuando est
unido
directamente a O
N.

No hay, pero los CH2 contiguos

(>C=C-CH2) se pueden detectar
por su flexin (Tabla I, (15)).

3. Dobles enlaces conjugados

Q C=C

Grupo
I) Dieno

1650 y 1600

J) Trieno

1650 y 1600; en ocasiones solo una banda y en otras la

de 1600 aparece como un hombro de 1650.
Banda ancha en 1650~1580

K) Polieno

G C-H (fuera del plano)

La conjugacin influye poco. En ocasiones la
banda trans de 965 sube a 990. La banda cis
aparece en 720, a veces como un prupo.

TABLA IR-III AROMTICOS

Posicin
1) 3100~3000

Intensidad H
Menos de 60

2) 2000~1660, Baja, ~5
varias bandas,
ver figura IR-1
3) 1600~1580
1500~1490

Variable, menos de 100.

La seal de 1600 en
ocasiones es mas intensa
que la correspondiente
(1680-1620) de alquenos

Origen
Estiram C-H y
combinaciones
Sobretono de las
flexiones
fuera
del campo C-H y
combinaciones

Notas
En algunos aromticos la banda principal
est debajo de 3000 cm-1
Grupo de 2 a 6 bandas pequeas,
caracterstico del patrn de sustitucin,
comparar con fig. IR-3, si necesita
ampliar concentre la muestra. Los
carbonilos ocultan estas seales.
Nucleo bencnico Usualmente 1500 es mas intensa que
1600. Conjugado con dienos da otra seal
en 1580. Los sistemas condensados
absorben en 1650-1600 y dos bandas en
1525-1450.

Flexiones fuera del plano (debajo de 900 cm-1)

Bandas muy intensas, H100 a 500. El nmero, forma e intensidad relativa depende de los hidrgenos libres,
como lo muestra la fig. IR-3. Para piridinas y similares se usa la misma tabla, el heterotomo se considera
entonces un sustituyente.

Flexiones en el plano (1225~950 cm-1)

Estas seales son solo complementarias, pues los estiramientos C-C, C-N y C-O caen en la misma regin.
Aparecen varias seales en funcin del nmero de hidrgenos. Seales dbiles, pero agudas, que pueden
aumentar significativamente en presencia de grupos polares.
Sustituyentes en:
11:21:31:41:2:31:2:41:3:5-

1175~1125, 1110~1070, 1070~1000

1225~1175, 1070~1000 (doblete), 1000~960
1175~1125, 1110~1070, 1070~1000
1225~1175, 1070~1000 (doblete)
1175~1125, 1110~1070, 1070~1000, 1000~960
1225~1175, 1175~1125, 1070~1000 (doblete), 1000~960
1175~1125, 1070~1000

1900

100

1800

900

1700

800

700

600

500

400

100

%T
710-690

90

1900

1800

1700

900

800

600

700

500

400

100

%T

%T

90

90

770-730

1900

1800

1700

900

800

700

600

500

400

870-855

745-705
780-760

Figura IR-5 Seales Caractersticas de Sustituciones en Aromticos

1900

100

1800

1700

900

800

700

600

500

400

1900

100

1800

1700

900

800

700

600

500

400

100

%T

%T

%T

90

90

90

1900

1800

1700

900

800

700

600

500

400

700

600

500

400

890-840
865-810

770-725

1900

100

1800

1700

900

600

700

800

730-675

500

400

100

1900

1800

900

1700

800

700

600

500

400

%T

%T

90

1900

1800

1700

900

800

%T

90

885-870

100

90

885-870

870
710-690

810-750

100

1900

1800

1700

900

825-805

800

700

600

500

400

100

1900

1800

1700

900

710-690

800

700

600

500

400

100

%T

%T

%T

90

90

90

840-810

810-800

1900

1800

1700

900

800

700

600

500

400

No hay seal

TABLA IR-IV: ENLACES XY, X=Y=Z.

Grupo
Acetileno terminal, -CCH

Acetileno central, -CC-

Posicin (cm-1)
Estir. -CC-: 2230~2210
Estir. C-H: 3320~3280

2235~2215

H
5
100

1335~1325

Notas
La seal en ~3300 es muy
aguda.Tambin hay una flexin del
enlace
C-H
en
700~600
y
ocasionalmente el sobretono en
1300~1200
Desaparece si la simetra es alta
~1330 causado por flex. -CC-CH2-

Nitrilo -CN

Aislado: 2260~2240
Conjugado: 2240~2210

10~150

Sales de diazonio, -(NN)+

Diazo -CH=N+=N>C=N+=NDiazocetonas-CO-CHN2

2280~2240
2050~2035
2030~2000
2100~2090

Medio

Las cianamidas (=N-CN) dan igual

que los conjugados. Los cianuros
alcalinos (NaCN, KCN) producen una
seal intensa del carbanin en
2100~2050.
La posicin depende del contrain

En aromticos el estiram. del carbonilo

se desplaza a 1645, en alifticos a
-CO-CRN2
2070~2060
1630~1605
Alenos >C=C=C<
1950
Se divide si el aleno es terminal y tiene
grupos electroatrayentes (e.g. acidos,
cetonas).
850 (solo si el aleno es
850 mas intensa que 1950, sobretono
terminal, flexin C-H)
en 1700.
Isocianato -N=C=O
2275~2250
1300~2000 Muy intensa, no le afecta conjugacin
Carbodiimida, -N=C=NAliftica: 2140~2130
1340~1580 Mas intensa que carbonilo.
Aromtica: 2145
1380~1680 Los aromticos dan este doblete
2115
400~1560 asimtrico.
Azida, -N3
2160~2095
intensa
Estiram. asim., en aromticos se divide
1340~1180
dbil
Estiram. sim.
Tiocianato, -S-CN
Aliftico 2140
Mas
Aromtico 2175~2160
intensas
que
Isotiocianato, -N=C=S
Aliftico 2140~1990
2100 un poco ancha, dividida o con
isocianatos hombros.
y 1090
Aromtico 2130~2040,
1250 y 930
Ceteno, >C=C=O
~2150
Cetenimina, >C=C=N
~2000
Bixido
de
carbono, 2349.3
intensa
Estiram. antisim., estruct. Fina
O=C=O, CO2
720.5
Las tres son seales finas, usadas en la
667.3
calibracin del equipo.

Fig. IR-4 Algoritmo para la interpretacin de seales en la zona 2300-1950 cm-1

2300~2240?

no

intensa?

nitrilo aislado -CN

sales de diazonio
-(NN)+

isocianato
-N=C=O

3
(cont.)

no
no

2240~2210?

no

2180~2160?

3320~3280, chica,
pero aguda?

acetileno terminal
-CCH, comprobar
con 700~600

1335~1325?

nitrilo conjugado >C=CH-CN

cianamida =N-CN
acetileno central R-CC-R'

acetileno central

no

intensa?

aromtico?

tiocianato aromtico
-S-CN

no
2160~1980?
no

1970~1940?
s

aleno
>C=C=C<

no
s

intensa?

ancha, con hombros

o doblete ancho?

no

2160~2140?

isotiocianato
-N=C=S

doblete
asimtrico?

no
s

carbodiimida
aromtica
-N=C=N-

carbodiimida aliftica
R-N=C=N-R' (2140~2130)
tiocianato aliftico
-S-CN (2150~2130)
azida
-N3( buscar seal en 1340~1180)

ceteno
>C=C=O

no
s

hay carbonilo?
(punto 5)
no

2055~2035?

2110~2080?

diazocetona
-CO-CHN2

2075~2060?

diazocetona
-CO-CRN2

no

grupo diazo:
-CH=N+=N-

no

2030~1980?

4000

3000

grupo diazo RR'C=N+=N-( 2030~2000)

cetenimina >C=C=N (2010~1980)

2000

-1

(cm )

1500

1000

500

TABLA IR-V: ALCOHOLES Y FENOLES.

Tabla 5.a: Vibraciones de estiramiento del enlace O-H:
Estado del alcohol
1) Libre, sin asociar:
Primario, -CH2-OH
Secundario,

Posicin, cm-1
3640-3610
3640
3630

R
R' CH OH

Coeficiente H Forma Notas

30-100
Agudo Medido en fase vapor o en disolventes
no polares, pero si estos estn
70
hmedos, tambin aparece la seal del
agua en 3710.
60-50

Terciario,
R
R'
R''

3620

OH

45

3610
Fenoles, I-OH
2) Hidroperxido: -O-O-H 3560-3530
Puentes de hidrgeno:
3) Dmero
3600~3500
R OH

O R
H

4) Polimrico
R O

3400~3200

Grande

O R

R OH

O R
H

R OH

R OH

Puentes intramoleculares:
5) Alcoholes polivalentes 3600~3500
3600-3500
6) puentes S
7) Puente intramolec. con 3200~2500
carbonilos, nitro, etc.

50-100

Agudo No se observa normalmente, por

ocultarlo la banda polimrica. Tambin
aqu aparecen otros puentes de
hidrgeno con teres, cetonas y aminas
Ancho Tambin aqu aparecen las aminas
(3500~3200) y la pequea seal de
sobretono del carbonilo.
En muestras hmedas aparece la seal
de estiramiento H-O-H (3600~3100),
en cuyo caso tambin se observa la
flexin en 1640~1615.
Agudo
Ancho Generalmente se pierde bajo la seal de
los estiramientos C-H

OH

Tabla 5.b: Vibraciones de estiramiento del enlace C-OH:

C
CD
CD D
CE
Tipo de alcohol
Primario
Secundario
Terciario
Fenoles

Posicin, cm-1
1050 (1075~1025)
1100 (1150~1100)
1125 (1200~1100)
1200 (1250~1150)

Desplazamientos, cm-1
Ramificacin en D: -15
Insaturacin en D: -30
Anillo en D-D': -50
Insaturacin en D y anillo D-D': -90
Dieno conjugado en D: -140

Notas
Las insaturaciones pueden ser
alquenos o aromticos. Sobre E
y mas lejos no influyen en la
posicin. Si tanto en D como en
D' y D'' hay ramificaciones,
descuente otros 15 cm-1.

Tabla 5.c: Vibraciones de torsin del enlace C-OH:

Posicin (cm-1)
660 50

Forma
Ancha

Notas
No es muy til

TABLA IR-VI: GRUPO CARBONILO.

CIDOS CARBOXLICOS, STERES, ANHIDRIDOS, ALDEHDOS Y CETONAS
GRUPO

Frecuencia (cm-1)

NOTAS

1725-1700

Seal intensa, caracterstica del grupo

carbonilo

ORIGEN
Estiramiento del carbonilo
R
C

HO

cidos
carboxlicos
3000-2200
O

Seal ancha por puentes de hidrgeno,

con patrn de sobretonos de la torsin
entre 2800-2200.

Estiramiento del OH
O
C

Torsn/estiramiento del carboxilo

C
R

OH

1420-1200

Dos seales, una ancha en 1320-1200,

otra ms dbil en 1440-1390

steres

960-875

Ancha, mediana

1750-1715

Seal intensa, caracterstica del grupo

carbonilo

Torsin fuera del plano del dmero

del carboxilo
Estiramiento del carbonilo
R
C
R2

O
C

R2

1300-1050

1850-1770
Anhidridos
O

1790-1760

C
R

Dos bandas, una de mayor intensidad:

Formiato 1214-1180
Acetato 1260-1230
Alquil ester 1220-1160

Estiramientos simtrico y
asimtrico.
O
Mayor Q
C
e intensidad:
menor Q

R2

C
R

Estiramiento simtrico de los

carbonilos:
O

Doble banda de carbonilo

Normalmente el simtrico (mayor Q) es
mas intenso que el antisimtrico,
excepto en anhidridos cclicos

O
C

Estiramiento antisimtrico de los

carbonilos:
O

O
C

Aldehdos

1310-1020

Uno o dos bandas intensas.

1740-1645

Seal intensa, caracterstica del grupo

carbonilo

Estiramientos simtrico y
asimtrico de los enlaces
C-CO-O-CO-C
Estiramiento del carbonilo
H
C

2900-2800
y 2775-2695
1410-1380

Cetonas
O

1765-1540

Resonancia de Fermi

Torsin de los C-H

Estiramiento del carbonilo
Seal intensa, caracterstica del grupo
carbonilo

R
C

R2

C
R

Dos seales, la primera puede estar muy

cerca de metilos y metilenos

R2

1100 y 1300

Seales pequeas en alifticos, ms

intensas y finas en aromticos

Torsin del carbonilo

R2

Fig. IR-6 Algoritmo para la interpretacin de seales en 1850-1540 cm-1

1850~1540,
INTENSA?

Anhidrido

si

Dos
carbonilos
diferentes?

1 o 2 bandas
intensas y anchas en
1310~1020?

si

si

CARBONILO

Doble en
1850-1760?

no

no

Bandas anchas en
3000~2200?

cido

si

Seales en
1420~1200?

si
no

Ester

si

Dos bandas
intensas, en 13001050?

no

Aldehdo

si

Seales en
2900-2695?

no

Cetona

TABLA IR-VII: AMINAS Y SALES DE AMONIO.

Tabla 7.a: Vibraciones de estiramiento del enlace N-H:
Tipo de amina
Libre:
1) Primaria:
R-NH2 y I-NH2
2) Secundaria:
R-NH-R'
I-NH-R y I-NH-I'
Pirroles, indoles, etc.

Posicin, cm-1

Coeficiente H

~3500 (estiram. asim.)

~3400 (estiram. sim.)

Ancha en primarias La presencia de estas dos seales

es caracterstica de aminas prim.
H ~30 en I-NH2

3350~3310

ancha

3450
3490

H ~30 a 40
H ~150 a 300

Notas

Muy pequea en N-heterociclos

como la piperidina
Caractersticos, ver tabla 10-2

N H

>C=NH

Tambin estiramiento C=N en

1690~1640 cm-1.
Asociada: El desplazamiento desde la posicin libre es inferior a 100 cm-1, aunque puede llegar hasta 3100
cm-1. En general son mas pequeas, agudas y menos sensibles a los cambios en concentracin que las
bandas de alcoholes R-OH.
3400~3300

Tabla 7.b: Vibraciones de flexin del enlace N-H:

Posicin, cm-1 Intensidad

Tipo

1640~1560

Primarias, -NH2

} 900~650

Secundarias, -NH-

1580~1490

Notas
Flexin de tijera, tanto en aminas alifticas
Chica a mediana
como aromticas.
Muy caracterstica, corresponde a la torsin,
Mediana, ancha
presente solo en aminas 1as y 2as, no en 3as.
ancha
No es til por su difcil deteccin

Tabla 7.c: Vibraciones de estiramiento del enlace C-N:

Si bien la posicin es casi igual al estiramiento C-C, la intensidad es mucho mayor, debido a al polaridad del
enlace C-N.
Tipo de enlace C-N
R N

R(H)

Intensidad Notas
mediana
Dos seales en terciarias, en aminas cclicas la
posicin esta a menor nmero de onda.

1360~1250

Chica

1280~1180

mediana

R(H)

R
N
H (R)

Posicin (cm-1)
1230~1030

Estiramiento I-N. Se desplaza por el incremento en

el carcter del doble enlace.
Estiramiento del enlace Califtico-N

Tabla 7.d: Sales de aminas inicas:

Posicin (cm-1)
3300~3030
~3000

Forma y tamao
Ancho y chico
Ancho

Amina primaria,

~2500

Varias, medianas

R-NH3+

~2000

mediana

Grupo
NH4+

Amina Secundaria,
>NH2+
Amina Terciaria,
NH+
In Amonio cuaternario
>N+<
Aminas
insaturadas,
(aromticas):

C N

N
N
N

Guanidinio:
Estiram. C-N de
guanidinas
libres
clorhidratos:
Mono-substitudas
Di-substitudas
Tri-substitudas

las
en

Notas
Los estiram. asim. y sim. de N-H
traslapan sobre la banda C-H, se
llama banda de amonio.
Tonos combinados y sobretonos,
siempre aparecen.
Tonos combinados y sobretonos,
siempre aparecen.

se
le
no
no