INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Laboratorio de qumica orgnica industrial
obtencin del anhdrido 9,10- dihidroantracen-9,10-endo,-succnico
Alumnos:
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Grupo: 4IV53
Profesora: ______________________________
Introduccin
La reaccin de Diels-Alder tiene gran importancia en la sntesis de compuestos orgnicos.
Se efecta entre un dieno y un dienfilo, es una cicloadicin 4+2 estereoespecfica.
Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al dieno y al dienfilo llevan a
una diversidad de compuestos qumicos una vez que se efecta el ciclo-adicin. Dos
insecticidas muy empleados en aos pasados, el Dieldrn y el Aldrn fueron sintetizados a
travs de este tipo de reaccin.
Objetivo
Obtener el anhdrido 9,10-dihidroantracen-9,10-,-succnico, empleando la reaccin de
Diels-Alder que constituye un mtodo con gran aplicacin en las sntesis orgnicas.
Actividades previas
Estudio de dienos conjugados, adicin 1-4.
Cuando los dobles enlaces estn separados por dos o ms enlaces sencillos no
interaccionan entre ellos y se les denomina enlaces dobles aislados, como en el caso del
1,4-pentadieno Sin embargo, cuando los dobles enlaces estn separados por tan slo un
enlace sencillo interaccionan entre s y se denominan dobles enlaces conjugados, como
en el 1,3-pentadieno.
Reacciones de cilcoadicion 4+2
Una cicloadicin es una reaccin pericclica en la que dos enlaces se pierden y se
forman dos enlaces ,1 la reaccin resultante es una reaccin de ciclacin.
Las cicloadiciones suelen ser descritas por el tamao del esqueleto de los participantes.
Esto hace que la reaccin de Diels-Alder sea una cicloadicin [4+2], la cicloadicin 1,3dipolar una cicloadicin [3+2].
Mecanismo de reaccin
Propiedades fsicas y qumicas de los productos
Antraceno
Anhdrido Malico
Slido
Peso molecular g/mol
Cristales blancos o
copos
178.2
98,1
9,10dihidroantracen9,10-,succnico
Solido cristalino color
amarillo.
276.3
Punto de ebullicin C
342
202
---
218
1,099
Ninguna
Ninguna
Por inhalacin, contacto
con los ojos, con la piel,
ingestin.
52,85
------insoluble
soluble
Por exposicin larga,
Contacto con ojos,
piel,
ingestin
e
irritacin.
Propiedades
Edo. fsico y color
Punto de fusin
Densidad (g/ml)
Solubilidad
Agua
Solventes
Toxicidad
Soluble
-------------Por inhalacin, contacto con
los ojos, con la piel, ingestin.
Rombos de seguridad de productos y reactivos
Antraceno
Anhidro malico
Xileno
Lquido claro e
incoloro.
106.17
137 - 140C (279 284F)
-25C (-13F)
1.02
Insoluble.
----------Por
inhalacin,
contacto con los
ojos, con la piel,
ingestin.
Anhdrido 9,10dihidroantraceno-9,10endo-alfa,beta-succinico
Xileno
Termodinmica de la reaccin
Al ser una reaccin endotrmica su
+
H=
Cintica de la reaccin
vel=K [ DIENO ] [ DIENOFILO ]
Clculos
( PMm )
nantraceno =
nanhidrido maleico =
antraceno
( PMm )
1 gr
=0.00561 mol
178.23 gr /mol
anhidrido maleico
0.5 gr
=0.0051 mol
98.06 gr /mol
nanhidrido 9,10 dihidroantraceno9,10 endo succinico=0.0051mol
nanhidrido 9,10 dihidroantraceno9,10 endo succinico=0.0051
mol276.29 gr
=1.409 gr
mol
manhidrido 9,10 dihidroantraceno 9,10 endo ,succinico , practico =m papel+filtradompapel =0.8 g
anhidrido 9,10 dihidroantraceno9,10 endo succinico=
0.8 gr
100=56.77
1.409 gr
Observaciones
Al realizar la mezcal antraceno-nhidro malico y utilizando como medio el xileno,
la mezcla presento un color amarillo.
A los 5min de llevarse a cabo la reaccin, la solucin comenz a burbujear y
presento espuma color blanco.
Despus de aplicarle el bao de hielo empezaron a formarse los cristales del
producto.
Conclusiones
Reyes medina Carlos Jonathan
Al realizar la reaccin entre un dieno y un dienoflio mediante la reaccin de DielS-Alder se
obtuvo el producto principal el cual es el aducto del anhidro maleico.
Nuestro rendimiento fue del 56.77%, esto se pudo deber al manejo del material del
laboratorio, as tambin a la perdida de reactantes o solucin cuando se pasa de un
recipiente a otro.
Diagrama de flujo
Mezcla
1g de antraceno
12.5ml de xileno
0.5g anhidro
maleico
Hasta que caiga la
primera gota de
reflujo
Reflujar por 30
minutos
Bao de hielo
Lavar con 5ml de
xileno
Filtrar a vaco y lavar
con 10ml de xileno
helado
Filtrar
Purificacin
Obtencin de
cristales blancos
Calor
