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Flavonoides: Estructura y Efectos

Este documento describe los glicósidos flavonoides, que son compuestos fenólicos formados por tres anillos de carbono. Se encuentran en plantas tanto en forma libre como unidos a azúcares como la glucosa o galactosa. Algunos ejemplos son la hesperidina, naringina, rutina y quercitrina. Los glicósidos flavonoides tienen efectos como reducir la permeabilidad vascular y poseer propiedades antiinflamatorias, antioxidantes y antimicrobianas.

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Flavonoides: Estructura y Efectos

Este documento describe los glicósidos flavonoides, que son compuestos fenólicos formados por tres anillos de carbono. Se encuentran en plantas tanto en forma libre como unidos a azúcares como la glucosa o galactosa. Algunos ejemplos son la hesperidina, naringina, rutina y quercitrina. Los glicósidos flavonoides tienen efectos como reducir la permeabilidad vascular y poseer propiedades antiinflamatorias, antioxidantes y antimicrobianas.

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GLICSIDOS

FLAVONOIDES
PROFESOR: Diego Licetti Valencia

Etiologa
La palabra flavonoide viene del
latn
"flavus",
que
significa
"amarillo".

Son los pigmentos responsables


del color otoal de las hojas y de
muchas
gamas
del
amarillo,
naranja, rojo y azul en flores.

Se pueden encontrar en forma libre


o unidas a azcares formando
hetersidos. Las geninas son
insolubles en agua pero en forma
de
hetersido
se
vuelven
hidrosolubles.

Estructura qumica de los


glucsidos flavnicos
En el grupo flavonoides se incluyen todos
los compuestos fenlicos cuyo esqueleto est
formado por quince carbonos, distribuidos
en tres anillos: dos anillos bencnicos de 6
carbonos (A y B), conectados mediante un
anillo heterocclico C que puede ser pirano o
pirona (si tiene un doble enlace en la posicin
4). En plantas se han descrito ms de 5000
flavonoides naturales y en funcin de su
estructura qumica se han clasificado en 6
grupos

Los azcares que aparecen unidos


con ms frecuencia a las geninas son
D-glucosa, D-galactosa, L-ramnosa, Larabinosa, D-xilosa y D-glucurnico.
Pueden
aparecer
como
Ohetersidos o como C-hetersidos.
A veces se encuentran en forma de
dmeros (biflavonilos) que se han unido
mediante un enlace entre los carbonos
5' y 8

EFECTOS PRINCIPALES
Se sitan a nivel de las pequeas venas o de
los capilares: disminuyen la permeabilidad y
aumentan la resistencia. Algunos son
diurticos, antiespasmdicos, antiulcerosos,
antiinflamatorios,
antialrgicos,
antihepatotxicos,
antitrombticos,
etc.
Tambin se les atribuyen propiedades
antibacterianas y antifngicas. Algunos se
utilizan como colorantes. En general son
molculas prcticamente atxicas de buena
tolerancia, pero de accin lenta.

Son ejemplos de glicsidos


flavonoides:
Hesperidina (una flavonona)

Naringina (una flavonona)


Rutina (un flavonol)

Quercitrina (un flavonol)


Antocianinas (un antocianidina)

GLICSIDOS
HETERSIDOS

Son sustancias no reductoras que por


hidrlisis cida o enzimtica dan uno
o ms azcares y un componente no
azucarado
llamado
aglicona
o
genina. Desempean funciones muy
importantes en los seres vivos y una
gran cantidad de los glicsidos que
producen las plantas se emplean
como medicamentos.

De forma general

la accin farmacolgica est


asociada a la genina
el papel del azcar
ayudar a la solubilidad

es

La accin farmacolgica de los


glicsidos hetersidos puede ser:
a nivel del sistema cardiovascular
(cardiotnicos): digitales, estrofantos
a nivel del aparato digestivo:
genciana, corteza de naranjas
amargas
purgantes (loe, cscara sagrada,
frngula)

Hay varias formas de


clasificar los glicsidos:
En funcin de la glicona: as se
distinguen los glucsidos, fructsidos,
galactsidos, glucurnidos, ramnsidos,
etc.
En funcin del enlace: O-glicsidos, Nglicsidos, S- glicsidos, C-glicsidos, aglicsidos, b-glicsidos
En funcin de la aglicona: es la
clasificacin ms apropiada desde el punto
de vista bioqumico

As, en funcin de la naturaleza qumica


de la aglicona se distinguen los
siguientes tipos de glicsidos:
glicsidos de antraquinona
glicsidos fenlicos simples
glucosinolatos (tioglicsidos)
glicsidos flavonoides

glicsidos esteroideos: glicsidos


cardiotnicos y saponinas
glicsidos de cumarina
glicsidos cianognicos

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