Geometra Molecular 1.- se refiere a la disposicin tridimensional de los tomos de una molcula.

La geometra de una molcula afecta las propiedades fsicas y qumicas como por ejemplo, el punto de fusin, el punto de ebullicin, la densidad y el tipo de reacciones en que pueden participar. 2.- es un marco de ideas acerca de como se unen los tomos para formar molculas. Tiene que ver con el orden en que se juntan los tomos y con los electrones que los mantienen unidos. tiene que ver con las formas y tamaos de las molculas que generan esos tomos y con el modo de distribucin de los electrones a su alrededor. A menudo se representa una molcula por un dibujo o un modelo; A veces por varios dibujos o por varios modelos. Los ncleos atmicos se representan por letras o esferas de plstico, y los electrones que los unen, por lneas, puntos o varillas de plsticos. Esos modelos y dibujos aproximados son utilices para nosotros solo si entendemos lo que representan. Conclusin Las formulas de Lewis son representaciones sencillas de los electrones de la capa de valencia de los tomos en las molculas y los iones. Se pueden obtener las formulas de Lewis al seguir las reglas para la escritura, el concepto de Carga formal con frecuencia ayudara a decidir cual de las varias formulas de Lewis da la mejor descripcin de una molcula o ion. La Geometra molecular se refiere a la ordenacin de los tomos o ncleos en el espacio, no de los pares de electrones y la Geometra electrnica se refiere a la ordenacin geomtrica de los electrones de valencia alrededor del tomo central. BIBLIOGRAFIA: MORRISON Y BOYD QUINTA EDICION QUIMICA ORGANICA PERSON ADDIOSON WESLEY PAG. 3 RAYMOND CHANG Y WILLIAMS COLLEGE QUIMICA SEPTIMA EDICION QUIMICA MC GRAW-HILL PAG. 367 http://es.wikipedia.org/wiki/Estructura_de_Lewis

Siguiendo el principio de exclusin de Pauli: Cuando se forman los orbitales atmicos estos podrn albergar como mximo dos electrones, teniendo estos espines distintos. Aplicando la regla de mxima multiplicidad de Hund: Los orbitales moleculares degenerados (con el mismo nivel de energa) tienden a repartir los electrones desaparendolos al mximos (espines paralelos). Esto sucede para conseguir orbitales semillenos que son ms estables que una subcapa llena y otra vaca debido a las intensas fuerzas repulsivas entre los electrones. Gracias a ello podemos dar explicaciones a propiedades de ciertas molculas como el paramagnetismo del oxgeno molecular (el orbital ms externo de la molcula tiene electrones desapareados que interaccionan con un campo magntico) Segn estas reglas se van completando los orbitales. Una molcula ser estable si sus electrones se encuentran de forma mayoritaria en orbitales enlazantes y ser inestable si se encuentran en orbitales antienlazantes: Al combinar dos orbitales 1s del hidrgeno se obtienen dos orbitales moleculares sigma, uno enlazante (de menor energa) y otro antienlazante (de mayor energa). Los dos electrones de valencia se colocan con espines antiparalelos en el orbital y el orbital * queda vaco : la molcula es estable. Al combinar dos orbitales 1s de helio se forman dos orbitales moleculares sigma y los cuatro electrones llenan todos los orbitales. Sin embargo los orbitales antienlazantes fuerzan a la molcula a disociarse y se vuelve inestable, por ello no existe molcula de He2 Bibliografa: Qumica Orgnica Editorial Limusa Holum www.Wikipedia.net
de cada uno de los tomos de carbono. En el etano, los orbitales son sp , pero tambin pueden existir enlaces 2 2 simples formados por tomos de carbono con otras hibridaciones (por ejemplo, sp a sp ). En efecto, los tomos de carbono en el enlace simple no necesitan ser de la misma hibridacin. Los tomos de carbono tambin pueden formar enlace doble, constituyendo alquenos, o enlace triple, en alquinos. Un enlace doble 2 est formado con un orbital hbrido sp y un orbital p que no est involucrado en la hibridacin. Un enlace triple est formado con un orbital hbrido sp y dos orbitales p de cada tomo. El uso de los orbitales p forma un enlace pi. El carbono tiene la caracterstica nica entre todos los elementos de formar cadenas largas y estables de sus propios tomos, una propiedad llamada cate nacin. Esto, junto con la fuerza del enlace carbono-carbono da origen a un nmero enorme de formas moleculares, muchas de las cuales son importantes elementos estructurales de la vida, as los compuestos de carbono tienen su propio campo de estudio: la qumica orgnica.
3

2.- Enlace carbono-oxigeno Es un enlace covalente entre un tomo de carbono y otro de oxgeno y es uno de los ms abundantes en [] qumica orgnica y bioqumica. En el contexto de la regla del octeto, el oxgeno tiene 6 electrones de valencia y necesita compartir dos de sus electrones unindose o enlazndose a otro tomo -como el carbono- dejando los restantes 4 electrones no- enlazantes en 2 pares no compartidos. Un ejemplo simple de este tipo de enlace es el etanol, o alcohol etlico, con un enlace carbono-oxgeno y un enlace carbono-hidrgeno. *Comnmente, puede ser simple (C-O) o doble (C=O).* Enlace simple carbono-oxgeno Un enlace C-O est fuertemente polarizado hacia el oxgeno (electronegatividad C vs O = 2.55:3.44). Muchos alcoholes son solubles en agua por esta polaridad y por la formacin de enlaces de hidrgeno. La longitud de

enlace para los enlaces simples C-O tiene un valor aproximado de 143 pico metros, menor que la longitud de los enlaces C-N o C-C. Un enlace simple acortado se encuentra en los cidos carboxlicos (136 pm) debido al carcter de doble enlace parcial; un enlace alargado se encuentra en los epxidos (147 pm). Enlace doble carbono-oxgeno Carbono y oxgeno forman enlace doble terminal C=O llamado grupo carbonilo en grupos funcionales como cetonas, esteres, cidos carboxlicos y muchos ms. Tambin se encuentran enlaces C=O internos en iones oxonio, cargados positivamente, pero sobre todo aparece en compuestos intermediarios de reaccin. En los furanos, el tomo de oxgeno contribuye a la deslocalizacin de los electrones gracias a su orbital p lleno, de ah que los furanos sean compuestos aromticos. Las longitudes de los enlaces C=O son de aproximadamente 123 pm en los compuestos carbonilo. La longitud de enlace C=O en los haluros de acilos tiene carcter parcial de triple enlace y consecuentemente es ms corto: 117 pm. Los enlaces dobles C=O tambin tiene energas muy altas, incluso mayores que la del triple enlace N-N. No existen compuestos con triple enlace formal C-O, ms all del monxido de carbono. 3 de cada uno de los tomos de carbono. En el etano, los orbitales son sp , pero tambin pueden existir enlaces 2 2 simples formados por tomos de carbono con otras hibridaciones (por ejemplo, sp a sp ). En efecto, los tomos de carbono en el enlace simple no necesitan ser de la misma hibridacin. Los tomos de carbono tambin pueden formar enlace doble, constituyendo alquenos, o enlace triple, en alquinos. Un enlace doble 2 est formado con un orbital hbrido sp y un orbital p que no est involucrado en la hibridacin. Un enlace triple est formado con un orbital hbrido sp y dos orbitales p de cada tomo.
Serie homloga Orden de enlace Frmula Frmula estructural Ejemplo

cidos carboxlicos Alcoholes teres

1+2 1 1

RCOOH R3C-OH R3C-O-CR3

cido actico

Etanol

Dietilter

Perxidos

R3C-O-O-CR3

Perxido de diterbutilo

steres

1+2

R3C-CO-O-CR3

Acrilato de etilo

steres carbnicos

R3C-O-CO-O-CR3

Carbonato de etileno

Cetonas Aldehdos Furanos Sales de pirilio

2 2 1.5 1.5

R3C-CO-CR3 R3C-CHO

Acetona

Acrolena
Furfural Antocianinas

3.- Enlace carbono nitrgeno: Enlace covalente entre carbono y nitrgeno y uno de los ms abundantes en la qumica orgnica y la bioqumica. El nitrgeno tiene cinco electrones de valencia, y en las aminas simples es trivalente, formando los dos electrones sobrantes un par solitario. Con ese par, el nitrgeno puede formar un enlace adicional con hidrgeno, resultando as tetravalente, con una carga positiva en las sales de amonio. Muchos compuestos de nitrgeno pueden por tanto ser bsicos, pero su grado de basicidad depende en su configuracin: el tomo de nitrgeno de las amidas no es bsico debido a la deslocalizacin del par solitario en un enlace doble, y en el caso del pirrol el par solitario es parte de un sexteto aromtico.

3.- Enlace carbono nitrgeno: Enlace covalente entre carbono y nitrgeno y uno de los ms abundantes en la qumica orgnica y la bioqumica. El nitrgeno tiene cinco electrones de valencia, y en las aminas simples es trivalente, formando los dos electrones sobrantes un par solitario. Con ese par, el nitrgeno puede formar un enlace adicional con hidrgeno, resultando as tetravalente, con una carga positiva en las sales de amonio. Muchos compuestos de nitrgeno pueden por tanto ser bsicos, pero su grado de basicidad depende en su configuracin: el tomo de nitrgeno de las amidas no es bsico debido a la deslocalizacin del par solitario en un enlace doble, y en el caso del pirrol el par solitario es parte de un sexteto aromtico.

Nombre

Orden de enlace

Frmula

Frmula estructural

Ejemplo

Longitud media de enlace C-N 1,469 (neutral amine) 1.499 (sal de amonio)

Aminas Aziridinas
Azidas

1 1
1

R2C-NH2 CH2NHCH2
R2C-N3

Metilamina Mitomicina

1,472

Fenilazida
1,355 (sp2 N) 1,395 (sp3 N) 1,465 (sal de amonio) 1,372 1,325 (primario) 1,334 (secundario) 1,346 (terciario) 1,337

Anilinas

Ph-NH2

Anisidina

Pirroles

Porfirina R-CO-NR2

Amidas

1,2

Acetamida

Piridinas

1,5

pyr

Nicotinamida

Iminas Nitrilos

2 3

R2C=NR R-CN

DBN Benzonitrilo TOSMIC

1,279 (enlace C=N) 1,465 (enlace CN)

Isonitrilos

R-NC

Al igual que los enlaces carbono-carbono, se pueden formar enlaces dobles carbono-nitrgeno, como en el caso de las iminas, o incluso triples, como en los nitrilos. La longitud de enlace es de 147,9 pm en las aminas simples, 147,5 pm en los compuestos C-N= como el nitrometano, 135,2 pm en los enlaces dobles parciales de [ ] la piridina y 115,8 pm en los enlaces triples de compuestos tales como los nitrilos. La fuerza de enlace de un [] enlace CN es mayor (184 Kcal/mol) que la de un enlace CC (145 Kcal/mol). Los enlaces CN estn fuertemente polarizados hacia el nitrgeno, ya que es ms electronegativo (3,04) que el carbono (2,55), por lo que los momentos dipolares pueden ser elevados: 4,27 D en la cianamida, 1,5 D en el diazometano, 2,17 D en la metilazida y 2,19 D en la piridina. Por este motivo, muchos de los compuestos que contienen enlaces CN son solubles en agua. 4.- Enlace carbono azufre: Es un enlace de carbono-azufre tambin suelen llamarse sulfuros. Son sulfuros compuestos de carbonoazufre y los compuestos que contienen enlaces carbono-azufre. Algunos compuestos importantes son: disulfuro de carbono, CS2, lquido que es un disolvente excelente del azufre y del fsforo elemental; monosulfuro de carbono, CS, gas inestable formado por el paso de una descarga elctrica a travs del disulfuro de carbono; y oxisulfuro de carbono, SCO, constituido por monxido de carbono y azufre libre a una temperatura elevada. 5.- Enlace carbono hidrogeno: El enlace carbono-hidrgeno, representado por C-H, es un enlace covalente sencillo entre un tomo de carbono y otro de hidrgeno, que se encuentra sobre todo en compuestos orgnicos, en los que es muy [ abundante.

Los enlaces carbono-hidrgeno tienen una longitud de enlace de 1,06 a 1,12 (media:1,09 109 nm (1,09 -10 10 m) y una energa de enlace de 413 kJ/mol. Usando la escala de electronegatividad de Pauling--C (2.5); H (2.1)--la diferencia de electronegatividad entre esos dos tomos es 0,4. Esta diferencia de electronegatividad determina un tipo de enlace covalente que podemos considerar como no-polar. 3 2 La diferente longitud de enlace depende de la hibridacin del tomo de carbono, que puede ser sp , sp , o de tipo sp. Las clases de compuestos que slo poseen enlace carbono-hidrgeno C-H y enlaces carbono-carbono C-C se llaman hidrocarburos y pueden ser: alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromticos. El enlace carbono-hidrgeno C-H ,en general, es muy poco reactivo por ser difcil de romper; de hecho en la frmula estructural de las molculas se omiten a veces los tomos de hidrgeno y slo se representa el esqueleto de tomos de carbono y los heterotomos (tomos distintos de C e H). 1.1.4.1 Longitud de enlace: Es la distancia media en el tiempo entre los ncleos de dos tomos unidos mediante un enlace qumico en una molcula. La longitud de enlace se relaciona inversamente con el orden de enlace, y crece con los radios de los tomos que se enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace entre dos tomos determinados, menores sern las longitudes de enlaces que ellos forman. C-C (simple) C=C (doble) CC (triple)

Orden de enlace

Distancia de enlace (pm)

154

134

130

En cuanto al otro factor, la longitud del enlace es aproximadamente igual a la suma de los radios covalentes de los tomos participantes en ese enlace. Si los tomos que se unen tienen radios grandes, la distancia de enlace tambin lo ser. La longitud de enlace tambin se relaciona inversamente con la fuerza de enlace y con la energa de disociacin de enlace, dado que un enlace ms fuerte tambin es un enlace ms corto. En un enlace entre dos tomos idnticos, la mitad de la distancia de enlace es igual al radio covalente. Las longitudes de enlace se miden en las molculas por medio de la difraccin de rayos X. El enlace entre dos tomos es distinto de una molcula a otra. Por ejemplo, el enlace carbono-hidrgeno en el metano es diferente a aqul en el cloruro de metilo. Sin embargo, es posible hacer generalizaciones cuando la estructura general es la misma. La longitud de enlace real entre dos tomos en una molcula depende de factores tales como la hibridacin de orbitales y la naturaleza electrnica y estrica de los sustituyentes. La longitud de enlace carbono-carbono en el diamante es de 154 pm, que es la mayor longitud de enlace que existe para los enlaces covalentes ordinarios de carbono. 1.1.4.2 Angulo de enlace: Lo mismo que los del carbono, los enlaces covalentes de otros elementos estn orientados espacialmente en direcciones caractersticas. As, cualquier molcula en la que haya una secuencia de tres tomos tendr un determinado ngulo de enlace asociado al tomo central de la secuencia. Los ngulos de enlace no son del todo invariables, sino que pueden sufrir ligeras deformaciones (hasta unos 10 grados) segn varen los requerimientos espaciales de los sustituyentes unidos al tomo central. 1.1.4.3 Energa del enlace: La energa de enlace es la energa total promedio que se desprendera por la formacin de un mol de enlaces qumicos, a partir de sus fragmentos constituyentes (todos en estado gaseoso). Alternativamente, podra decirse tambin que es la energa total promedio que se necesita para romper un mol de enlaces dado (en estado gaseoso). Los enlaces ms fuertes, o sea los ms estables, tienen energas de enlace grandes. Los enlaces qumicos principales son el enlaces covalentes, el metlicos y el inicos. Aunque tpicamente se le

llama enlace de hidrgeno al puente de hidrgeno, ste no es un enlace real sino una atraccin intermolecular de ms baja energa que un enlace qumico. Las atracciones intermoleculares Van der Waals, comprenden las in-dipolo, las dipolo-dipolo, y las fuerzas de dispersin de London que son atracciones tpicamente ms dbiles que las atracciones en un enlace qumico. El puente de hidrgeno es un caso especial de la fuerza intermolecular dipolo-dipolo, que resulta ser de mayor energa relativa debido a que el hidrgeno tiene tan slo un electrn que apantalla su ncleo positivo. Esta situacin hace que la atraccin entre ese hidrgeno, enlazado a un tomo electronegativo, y un tomo con carga parcial negativa sea relativamente grande. 1.1.5 Polaridad de las Molculas Una molcula es polar cuando el centro de la carga negativa no coincide con el de la positiva. Tal molcula constituye un dipolo: dos cargas iguales y opuestas separadas en el espacio. A menudo se usa el smbolo para caracterizar un dipolo, en el que la flecha apunta desde el extremo positivo hacia el negativo. La molcula tiene un momento dipolar , que es igual a la magnitud de la carga, e, multiplicada por la distancia, d, entre los centros de las cargas: en unidades Debye, D. = e x en u.e.s. d en cm

*Polarizacin del enlace* Cuando dos tomos comparten por igual los dos electrones del enlace covalente se dice que el enlace es no polar, como ocurre en el enlace covalente de la molcula de hidrgeno, en el enlace covalente de la molcula de cloro, o en el enlace covalente carbono-carbono del etano. Sin embargo, la mayor parte de los enlaces covalentes estn formados por dos tomos diferentes, de manera que los electrones del enlace son atrados con mayor intensidad por uno de los dos tomos que forman el enlace. Cuando esto ocurre el enlace covalente se denomina enlace polar. Por ejemplo, cuando el carbono se enlaza al cloro el par de electrones del enlace se encuentra atrado con ms intensidad por el tomo de cloro, de manera que sobre el tomo de carbono aparece una pequea carga parcial positiva y sobre el tomo de cloro aparece una cantidad igual de carga negativa. En la siguiente figura se indica el enlace covalente polar C-Cl de la molcula de clorometano. La polaridad del enlace se indica con una flecha que dirige su punta hacia el extremo negativo del enlace polar y un signo ms (+) en el extremo positivo del enlace. La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar () que se define como la cantidad de diferencia de carga multiplicada por la longitud del enlace. El smbolo d+ quiere decir una pequea cantidad de carga positiva y el smbolo d- quiere decir una pequea cantidad de carga negativa. Los halgenos, el oxgeno y el nitrgeno, que son heterotomos que suelen aparecer en las estructuras orgnicas, son ms electronegativos que el carbono y, por tanto, los enlaces C-halgeno, C-O y C-N son polares. A continuacin, se representan las estructuras de Lewis de las molculas de fluoruro de hidrgeno (HF), agua (H2O) y amonaco (NH3) con indicacin de la polaridad de los enlaces. La molcula de metano se puede considerar que est constituida por enlaces C-H muy poco polarizados:

La asimetra en la distribucin de carga se indicar con un sistema de colores que vara de tonalidad segn el valor del potencial electrosttico: el color rojo indica una zona de la estructura con elevada densidad de carga negativa, debido a presencia de tomos muy electronegativos, mientras que un color azul indica una zona de la estructura con dficit de carga debido a la presencia de tomos poco electronegativos. En la siguiente figura se muestra esta variacin del color respecto al signo del potencial:

En la siguiente figura se muestran los contornos de potencial electrosttico que presentan las molculas descritas anteriormente:

1.1.5.1 Momento Dipolar La magnitud de ese dipolo viene definida por lo que se conoce como momento dipolar, y es el producto de la carga fraccional presente sobre cada tomo por la distancia que las separa. -30 La unidad de momento dipolar es el debye; 1 D = 3,34 x 10 Culombio x m. Las molculas no polares tienen un momento dipolar de cero; los momentos dipolares de las molculas polares siempre son mayores que cero y aumentan al aumentar la polaridad de la molcula.

Distorsin de la nube electronica entre Molcula diatomica sin momento dipolar dos tomos con diferente electronegatividad

Estos dipolos, aunque globalmente neutros, pueden interaccionar exactamente igual que las molculas con carga neta, aunque la energa de esa interaccin ser comparativamente menor dado que la carga presente tambin lo es. *Bibliogrfias: Libro: Qumica Orgnica. Autores: Robert Thornton Morrison,Robert Neilson Boyd. Quinta edicin. Editorial: Addison Wesley Longman de Mxico S.A. de C.V Pg. 23 en adelante. Libro: Estructura atmica y enlace qumico. Autor: Jaume Casab i Gispert. Editorial REVERT, S.A Pg. 154 en adelante.

INTERACCIONES MOLECULARES Definicion Las Interacciones moleculares se producen cuando los tomos pueden formar unidades estables llamadas molculas mediante el compartimiento de electrones. Las Interacciones moleculares, son fuerzas de atraccin y repulsin entre las molculas. El comportamiento molecular depende en gran medida del equilibrio (o falta de l) de las fuerzas que unen o separan las molculas, y el estudio de esos fenmenos fue parte importante del desarrollo de la qumica fsica en el siglo XX. Interacciones Moleculares Puente de hidrogeno Son un caso de interaccin entre la molculas covalentes polares, se presentan solo entre el hidrogeno de una molcula polar con electrones no compartidos de elementos altamente electronegativos , como N-H, O-H O F-H, y un tomo electronegativo de O, N o F. Enlace de hidrogeno en el agua En una molcula aislada de agua, el agua contiene dos tomos de hidrgeno y un tomo de oxgeno. Dos molculas de agua pueden formar un enlace de hidrgeno entre ellas; en el caso ms simple, cuando slo dos molculas estn presentes, se llama dmero de agua y se usa frecuentemente como un sistema modelo. Puente de hidrogeno o Enlace de Hidrogeno

Enlace de hidrogeno en las protenas El enlace de hidrgeno tambin juega un rol importante en la determinacin de las estructuras tridimensionales adoptadas por las protenas y cidos nucleicos. En estas macromolculas, el enlace de hidrgeno entre partes de la misma molcula ocasiona que se doble en una forma especfica, que ayuda a determinar el rol fisiolgico o bioqumico de la molcula. Por ejemplo, la estructura de doble hlice del ADN se debe primordialmente a los enlaces de hidrgeno entre los pares de bases, que unen una cadena complementaria a la otra y permiten la replicacin.

1.1.5.3 Fuerzas intermoleculares Son las fuerzas de atraccin entre las molculas y son las principales responsables de las propiedades macroscpicas de las molculas. Tambin son las responsables de la existencia de estados condensados de la materia--lquidos y slidos. Estas fuerzas son de origen elctrico puesto que ocasionan el llamado comportamiento real de los gases y su licuacin.

Clasificacin

Fuerzas ion-ion Este tipo de unin se da entre iones. Su fuerza disminuye con la distancia y es la responsable de los elevados puntos de fusin y ebullicin de los compuestos inicos. Son las que se establecen entre iones de igual o distinta carga: Los iones con cargas de signo opuesto se atraen Los iones con cargas del mismo signo se repelen La magnitud de la fuerza electrosttica viene definida por la ley de Coulomb y es directamente proporcional a la magnitud de las cargas e inversamente proporcional al cuadrado de la distancia que las separa (Figura de la izquierda). Fuerzas ion-dipolo Estas son interacciones que ocurren entre especies con carga. Las cargas similares se repelen, mientras que las opuestas se atraen. Es la fuerza que existe entre un ion y una molcula polar neutra que posee un momento dipolar permanente. Las molculas polares son dipolos (tienen un extremo positivo y un extremo negativo. Los iones positivos son atrados al extremo negativo de un dipolo, en tanto que los iones negativos son atrados al extremo positivo), estas tienen enlaces entre s. La ley de Coulomb tambin explica las fuerzas ion-dipolo, que ocurre en un ion (ya sea un catin o un anin) y un dipolo.la fuerza de esta interaccin depende de la carga y tamao del ion y de la magnitud del dipolo. Ejemplo:

Fuerzas ion dipolo inducido El dipolo es previamente inducido por el campo electrosttico del ion.

Un ejemplo de esta interaccin es la interaccin entre el in Fe de la hemoglobina y la molcula de O2, que es apolar. Esta interaccin es la que permite la unin reversible del O2 a la hemoglobina y el transporte de O2 desde los pulmones hacia los tejidos (ver tabla inferior).

++

Fuerzas hidrofbicas En un medio acuoso, las molculas hidrofbicas tienden a asociarse por el simple hecho de que evitan interaccionar con el agua. Lo hace por razones termodinmicas: las molculas hidrofbicas se asocian para minimizar el nmero de molculas de agua que puedan estar en

Denominada as en honor al cientfico neerlands Johannes Diderik van der Waals, es la fuerza atractiva o repulsiva entre molculas (o entre partes de una misma molcula) distintas a aquellas debidas al enlace covalente o a la interaccin electrosttica de iones con otros o con molculas neutras. Ejemplo: Cuando se encuentran a una distancia moderada, las molculas se atraen entre s pero, cuando sus nubes electrnicas empiezan a solaparse, las molculas se repelen con fuerza.

1.1.5.3.1 Fuerzas de Vander Waals Denominada as en honor al cientfico neerlands Johannes Diderik van der Waals, es la fuerza atractiva o repulsiva entre molculas (o entre partes de una misma molcula) distintas a aquellas debidas al enlace covalente o a la interaccin electrosttica de iones con otros o con molculas neutras. Ejemplo: Cuando se encuentran a una distancia moderada, las molculas se atraen entre s pero, cuando sus nubes electrnicas empiezan a solaparse, las molculas se repelen con fuerza.

El trmino fuerzas de van der Waals engloba colectivamente a las fuerzas de atraccin entre las molculas. Son fuerzas de atraccin dbiles que se establecen entre molculas elctricamente neutras (tanto polares como no polares), pero son muy numerosas y desempean un papel fundamental en multitud de procesos biolgicos. 1.1.5.3.2 Fuerzas dipolo-dipolo Son fuerzas que actan entre molculas polares, esto es entre las molculas que tienen momento dipolo. Su origen es electrosttico y se pueden entender en trminos de la ley de Coulomb. A mayor momento dipolo mayor fuerza. Ejemplo:

Las molculas que tienen momento dipolo permanentemente tienden a alinearse en el estado slido para hacer mxima la atraccin. La figura muestra la interaccin de las molculas polares en un slido. En los lquidos las molculas no estn enlazadas tan rgidamente en un slido, pero tienden a alinearse de tal manera que en promedio las interacciones atractivas sean mximas. Puentes de hidrogeno Es una atraccin que existe entre un tomo de hidrgeno (carga positiva) con un tomo de O , N o X (halgeno) que posee un par de electrones libres (carga negativa). Los puentes de hidrgeno constituyen un caso especial de interaccin dipolo-dipolo. Se producen cuando un tomo de hidrgeno est unido covalentemente a un elemento que sea: Muy electronegativo y con dobletes electrnicos sin compartir De muy pequeo tamao y capaz, por tanto, de aproximarse al ncleo del hidrgeno. La distancia entre los tomos electronegativos unidos mediante un puente de hidrgeno suele ser de unos 3 . El hidrgeno se sita a 1 del tomo al que est covalentemente unido y a 2 del que cede sus e- no apareados.

Fuerzas dipolo-dipolo inducido Son una clase de fuerzas de atraccin molecular, que se producen cuando el dipolo de una molcula polar induce un dipolo en una molcula no polar. Una molcula polar (dipolo), al estar prxima a otra no polar, induce en sta un dipolo transitorio, produciendo una fuerza de atraccin intermolecular llamada dipolo-dipolo inducido. As, el agua cuya molcula es un dipolo, produce una pequea polarizacin en la molcula no polar de OXGENO, la cual se transforma en un dipolo inducido. Esto hace que el OXGENO y el DIXIDO DE CARBONO, que son no polares presenten cierta solubilidad en solventes polares, como el agua. Fuerzas dipolo instantneo dipolo inducido Tambin se llaman fuerzas de dispersin o fuerzas de London. Las fuerzas de dispersin son fuerzas atractivas dbiles que se establecen fundamentalmente entre sustancias no polares, aunque tambin estn presentes en las sustancias polares. Se deben a las irregularidades que se producen en la nube electrnica de los tomos de las molculas por efecto de la proximidad mutua. La formacin de un dipolo instantneo en una molcula origina la formacin de un dipolo inducido en una molcula vecina de manera que se origina una dbil fuerza de atraccin entre las dos. 1.1.6 FUERZAS ELECTROSTTICAS LA LEY DE COULOMB DEFINE LAS MAGNITUDES DE LAS FUERZAS ELECTROSTTICAS, LA CUAL ES DIRECTAMENTE PROPORCIONAL A LAS MAGNITUDES DE LAS CARGAS E INVERSAMENTE PROPORCIONAL AL CUADRADO DE LAS DISTANCIAS QUE LOS SEPARAN LAS FUERZAS ELECTROSTTICAS SE ESTABLECEN ENTRE IONES DE DISTINTA O IGUAL CARGA. LOS IONES QUE POSEEN CARGAS OPUESTAS (+) (-) SON LOS QUE SE ATRAEN EN CAMBIO LOS IONES QUE POSEEN EL MISMO TIPO DE CARGA (+) (+) SE REPELEN ENTRE S. Ejemplo

1.1.6.1. GRUPOS FUNCIONALES Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad a la molcula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genricamente por R (radicales alqulicos), mientras que los aromticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arlicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad qumica especfica a las molculas en las que estn presentes COMPUESTOS OXIGENADOS El oxgeno es un elemento cuyos tomos tienen ocho protones en su ncleo y ocho electrones, dispuestos as: dos electrones en el nivel interno y seis en el nivel externo. As, puede formar enlaces covalentes simples o dobles al compartir uno o dos pares de electrones con otros tomos. Esta capacidad de combinacin del oxgeno da lugar a la existencia de un nuevo conjunto de compuestos carbonados, los cuales se pueden construir modificando cadenas de hidrocarburos con un pequeo grupo de tomos que contienen oxgeno. Cada uno de estos pequeos grupos, llamados grupos funcionales, confiere al hidrocarburo modificado unas propiedades especficas de gran inters. Alcoholes Los alcoholes son compuestos carbonados que resultan de sustituir, en un hidrocarburo de cadena abierta, un tomo de hidrgeno por un grupo hidroxilo (-OH). Los alcoholes son muy combustibles, arden con facilidad y en la combustin desprenden mucho calor. teres Los teres son una variante de los alcoholes, que se obtienen sustituyendo el hidrgeno del grupo hidroxilo por un radical alcano. Aldehdos

Son compuestos carbonados que resultan de sustituir en un hidrocarburo de cadena abierta un grupo carbonilo (-CHO) que tiene al menos un tomo de hidrgeno. Cetonas Se utiliza el nombre de cetona para el caso en que los dos radicales del grupo carbonilado son diferentes del hidrgeno; dicho de otra manera, se llama cetona al compuesto que resulta de insertar un grupo carbonilo (C=O) en una posicin intermedia de un hidrocarburo. La cetona ms sencilla es la propanona o acetona, como se la conoce vulgarmente. Es un lquido de olor agradable, muy voltil. Se utiliza principalmente como disolvente. El olor de muchos aldehdos y cetonas recuerda a las frutas, por lo que se emplean como aromatizadores. cidos carboxlicos Los cidos carbonados o carboxlicos resultan de la conexin de un grupo carboxlico con un radical de hidrocarburo en el extremo de la cadena. En particular, este radical puede ser un simple hidrgeno. El comnmente conocido como cido actico es el cido etanoico. Es un lquido de olor fuerte y picante, y adems soluble en agua. El vinagre contiene alrededor de un 5% de cido actico. steres Se forman cuando, en la molcula de un cido carboxlico, se sustituye el hidrgeno del subgrupo hidroxilo por un radical de alcano. El resultado es un compuesto llamado ster. Los steres son sustancias muy corrientes en la naturaleza y, en general, poseen un olor agradable, por lo que con frecuencia son constituyentes bsicos de muchos aromas. Los steres ms importantes que aparecen en la naturaleza son las grasas y los aceites. Las grasas se forman a partir de la esterificacin de cidos grasos de tipo alcano, como el cido esterico, con la glicerina (propanotriol). Sin embargo, los aceites son el resultado de la esterificacin de un cido de tipo alqueno (cido oleico) con glicerina. COMPUESTOS NITROGENADOS El tomo de nitrgeno tiene siete protones en su ncleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y ms exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta ltima capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo ms simple de un tomo de nitrgeno formando tres enlaces simples es el amonaco. Esta capacidad del nitrgeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitucin de hidrgenos de los hidrocarburos por grupos de tomos que contienen nitrgeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades especficas. Aminas El grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco a la que se le ha quitado un tomo de nitrgeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genrico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. Amidas El grupo funcional amida est formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes est unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que an queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo ms simple es la etanoamida, CH3CO-NH2. Nitrilos El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un tomo de carbono y otro de nitrgeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante ms sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN. GRUPOS FUNCIONALES OBJETIVO Esta investigacin desea dar a conocer la definicin y algunos de los importantes grupos funcionales, as como proporcionar informacin que pueda servir de apoyo para otro tipos de trabajos, ya sea de investigacin o por simple bsqueda de informacin. Un grupo funcional es el conjunto de tomos en una molcula tiene un comportamiento qumico caracterstico, se dieron cuanta de esto cuando se pudieron establecer las estructuras de los compuestos y se conoci su reactividad qumica. COMPUESTOS CON EL MISMO GRUPO FUNCIONAL

Los compuestos con el mismo grupo funcional forman una serie homologa, tiene una propiedades fsicas comunes y caractersticas suelen presentar variacin regular de sus propiedades fsicas con el aumento de la masa molecular. Ejemplos de compuestos con el mismo grupo funcional CHCHOH Etanol CHCH CHOH Propanol CHCH CH CHOH butanol GRUPOS FUNCIONALES SENCILLOS Estos se forman por la unin de un heterotomo (halgeno, oxigeno, azufre, nitrgeno, etc.) al carbono de un grupo alquino mediante un enlace sencillo. Nota: los heterotomos no comprenden al carbono e hidrogeno. CUADRO QUE MUESTRA LOS DIFERENTES TIPOS DE GRUPOS FUNCIONALES QUE PUEDEN HABER ALGUNOS DE LOS MAS IMPORTANTES GRUPOS FUNCIONALES Grupo funcional CC Nombre genrico Alcano Grupo funcional NO SH S SS N=C nombre generico Nitro

C=C CC Cl Br OH O NH NRX

Alqueno

Tiol

Alquino

Tioter

cloruro

Disulfuro

Bromuro

Nitrilo

Alcohol

ter

amina

Sal de amonio cuaternario

CONCLUSIN El grupo funcional es la similitud de una parte del compuesto con otro tipo de compuesto, esta similitud es la que define el tipo de compuesto que es de la que se este hablando. Los grupos funcionales se adhieren a diferentes radicales formando as varios compuestos. BIBLIOGRAFAS: Grupos Funcionales. Nomenclatura Y Reacciones Principales por Albors Velasco, Martha, Caballero Arroyo, Yolanda, Gonzlez Quezad Qumica orgnica por Norman L. Allinger. Qumica orgnica: John Mcmurry NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS (SATURADOS)* Los hidrocarburos son combinaciones de C y H y pueden considerarse, estructuralmente, como los esqueletos fundamentales de las molculas orgnicas, con todas sus valencias libres unidas al H. Con base en su

estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifticos (no contienen al grupo benceno, o el anillo bencnico) y aromticos (contienen uno o ms anillos bencnicos). Nota: Los hidrocarburos no son solubles en agua. Los hidrocarburos se disuelven en compuestos no polares como el cloroformo, el ter, las grasas etc.

Conceptos Bsicos Punto de ebullicin: Temperatura a la cual la presin de vapor de un lquido iguala la presin atmosfrica externa. Punto de fusin: Temperatura a la que coexisten en equilibrio la fase slida y la fase liquida. Enlace covalente: Enlace en el que dos tomos comparten dos electrones. Propiedad fsica: Cualquier propiedad de una sustancia que se puede observar sin transformarla en otra sustancia. Propiedad qumica: Cualquier propiedad de una sustancia que no puede estudiarse sin la conversin de dicha sustancia en otra. Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena lineal o ramificada. Se llaman tambin parafinas (poca afinidad) por su notable resistencia a reaccionar. La principal caracterstica de las molculas de hidrocarburos alcanos es que solo presentan enlaces covalentes sencillos. Propiedades fsicas Los alcanos estn poco agregados y sus P.eb. y P.f. son mucho ms bajos que los de otros compuestos orgnicos de PM anlogo. A la temperatura ambiente y presin ordinarias (20 C y I atmsfera) los 4 primeros alcanos son gaseosos, mientras que desde el pentano hasta el hexadecano (P.f. = 18C) son lquidos. A partir de este son slidos.La densidad y viscosidad aumentan con el PM. Propiedades Qumicas Los alcanos son sustancias poco reactivas (parafinas) que resisten el ataque de los cidos, bases y oxidantes fuertes, SO4H2 y NO3H concentrados, NaOH fundida, Cr2O7K2, MnO4K etc. Esto se debe a la resistencia del enlace covalente C-C y a la escasa polaridad del enlace C-H. Solo reaccionan, espontneamente y a temperatura baja , con el flor; con algunos otros reactivos reaccionan a temperatura elevada y con catalizadores. Los mecanismos de estas reacciones son de ruptura homolitica. Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo agua y anhdrido carbnico. La energa trmica desprendida en la combustin de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 caloras donde n = nmero de tomos de carbono del alcano. Formula general Los alcanos tienen la formula general CnH2n+2, donde n=1,2. Nomenclatura de alcanos A.EL SISTEMA DE LA IUPAC Idealmente todo compuesto orgnico debera llamarse por su nombre que permitiera dibujar su frmula estructural. Con este fin los qumicos adoptaron un conjunto de reglas establecidas por la organizacin llamada Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC, siglas en ingles de International Union of Pure and Applied Chemistry). El nombre IUPAC para un alcano de cadena no ramificada de tomos de carbono consta de dos partes: 1) Un prefijo, que indica nmero de tomos de carbono de la cadena principal, y 2) Un sufijo ano, que indica que el compuesto es un hidrocarburo saturado. Las reglas del sistema de la IUPAC para nombrar los alcanos son las siguientes: 1.El nombre general de un hidrocarburo saturado de cadena abierta es alcano. 2.Para los hidrocarburos de cadena ramificada, el alcanos que corresponde a la cadena de tomos de carbono ms larga se considera como alcano principal y su nombre se usa como raz del nombre compuesto. 3.Los grupos unidos a la cadena principal se denominan sustituyentes. A cada sustituyente se le da un nombre y se le asigna un nmero .El numero indica el tomo de carbono de la cadena principal con el cual esta enlazado el sustituyente 4.Cuando hay un sustituyente, se enumera la cadena principal desde el extremo que permita dar el nmero ms bajo de dicho sustituyente. El siguiente alcano debe de enumerarse como se muestra y se llama 2-

metilpentano. Si se enumera desde el otro extremo de la cadena se obtiene el nombre incorrecto de 4metilpentano 5.Cuando el mismo sustituyente se repite ms de una vez, se indica el nmero de cada carbono de la cadena principal sobre el cual ocurre dicho sustituyente. Adems, se indica el nmero de veces que ocurre el sustituyente mediante el prefijo di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, y as sucesivamente. 6.Cuando hay dos o ms sustituyentes idnticos, se enumera la cadena principal a partir del extremo que permita dar el nmero ms bajo al sustituyente que se encuentra primero. 7.Si hay dos o ms sustituyentes distintos, se mencionan en orden alfabtico y se numera la cadena desde el extremo que permite dar el nmero ms bajo al sustituyente que se encuentre primero. En caso de que haya sustituyentes distintos en posiciones equivalentes sobre la cadena principal, se le da el nmero ms bajo al sustituyente de orden alfabtico menor. 8.Los prefijos, di-, tri-, tetra-, y as sucesivamente, no se incluyen al alfabetizar. Se alfabetizan primero los nombres de los sustituyentes y despus se insertan estos prefijos de multiplicacin. En el siguiente ejemplo, las partes que se alfabetizan son etilo y metilo; no, etilo y dimetilo. 9.Los prefijos con guion como sec- y tert- no se consideran al alfabetizar. El prefijo iso- no lleva guion y si se toma en cuenta al alfabetizar. EJEMPLOS: Escriba los nombres IUPAC para los siguientes alcanos. Solucin: Cicloalcanos El hidrocarburo que contiene tomos de carbono unidos en forma de anillo se denomina hidrocarburo cclico. Cuando todos los carbonos del anillo estn saturados, el hidrocarburo se llama cicloalcano. En la naturaleza se encuentran cicloalcanos con ani llos desde 3 a ms de 30 miembros y en teora no hay lmite para el tamao del anillo. En la naturaleza abundan los anillos de cinco miembros (ciclopentano) y de seis miembros (ciclohexano). Propiedades Fsicas Las molculas de los cicloalcanos son ms simtricas y regulares que las de los alcanos; por ello, las atracciones intermoleculares son mayores y tambin la compactacin y la capacidad de empaquetamiento. En consecuencia, los cicloalcanos tienen densidades mayores y temperaturas de ebullicin y fusin ms altas que los correspondientes alcanos. Las anomalas en las temperaturas de fusin que se observan entre el ciclobutano y el ciclopentano y entre el ciclohexano y el cicloheptano se deben a las diferencias de planaridad y de simetra de sus molculas. Propiedades Qumicas Los cicloalcanos con fuerte tensin (ciclopropano y ciclobutano) dan reacciones de adicin, como los alquenos, con rotura de un enlace C-C apertura del anillo y disminucin de la entalpia. Ejempo: El ciclobutano reaccin con mayor dificultad y los siguientes no dan reacciones de adicin. Estos ciclos tambin se rompen a temperaturas elevadas, isomerizandose a alquenos. Los cicloalcanos sin tensin no dan reacciones de adicin y en sus reacciones de sustitucin se comportan como los n-alcanos. Con catalizadores de Cl3Al se producen reacciones de isomerizacin con apertura y cierre del anillo. Ejemplo La deshidrogenacin cataltica del ciclohexano y de sus alquilderivados produce benceno y sus derivados. Formula general Tienen la formula general CnH2n donde n= 3, 4, Nomenclatura Para nombrar un cicloalcano, se agrega el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo correspondiente de cadena abierta y se nombra cada sustituyente del anillo.

a)Cuando solo hay un sustituyente en el anillo, no es necesario numerarlo. b)Si existen dos sustituyentes; se numera el anillo comenzando por el sustituyente de orden alfabtico ms bajo. Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molcula y el ciclo como un sustituyente. c)Si hay tres o ms sustituyentes se enumera el anillo para proporcionarles el conjunto ms bajo de nmeros y despus se ordenan alfabticamente. Ejemplos: Nombra los siguientes cicloalcanos: Solucin:

Nomenclatura de alquenos y alquinos Alquenos Alquenos Nomenclatura de IUPAC Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas: Para el nombre base se escoge la cadena continua de tomos de carbono ms larga que contenga al doble enlace. La cadena se numera de tal manera que los tomos de carbono del doble enlace tengan los nmeros ms bajos posibles. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminacin "ano" del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono de la cadena ms larga que contenga el doble enlace por la terminacin "eno". 2- penteno La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero menor que le corresponde a uno de los tomos de carbono del doble enlace. Este nmero se coloca antes del nombre base: Los sustituyentes tales como halgenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un nmero de la misma forma que para el caso de los alcanos.

5,5 dicloro 2 penteno 3 propil 1- hexeno

Alquinos Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la terminacin "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continua ms larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por nmeros. El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena ms cercano al triple enlace. 2 - metil 3 hexino 4 - etil 2 heptino

Aplicaciones La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles 2.1.2 Hidrocarburos aromticos

2.1.2.2POLICCLICOS Los hidrocarburos aromticos policclicos (HAPs) son un grupo de ms de 100 sustancias qumicas diferentes que se forman durante la combustin incompleta del carbn, petrleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgnicas como tabaco y carne preparada en la parrilla. Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla de dos o ms de estos compuestos, tal como el holln. El naftaleno, el antraceno, el fenantreno, el 1,2-benzopireno, el criseno y el naftaceno son ejemplos de esas sustancias. Sus estructuras se muestran a continuacin Nomenclatura: El anillo principal en un hidrocarburo policclico es el que posee el mximo nmero de eslabones hidrocarbonados NUMERACIN: el anillo principal y el puente principal definen un biciclo que debe ser numerado Caractersticas de los corchetes: Los tres primeros nmeros de los corchetes indican las cantidades de carbonos de las dos ramas del anillo principal del puente principal existentes entre los dos carbonos cabezas de puente principales. Formacin de los nombres: Los nombres de los hidrocarburos policclicos tienen una composicin idntica a la de los bicclicos. Ejemplo Triciclo [2.2.0 1,3] heptano

CLASIFICACIN Compuestos policiclcos condensados Compuestos policclicos no condensados Propiedades Las HAP son compuestos no polares o muy dbilmente polares que tienen afinidad por las fases orgnicas hidrofbicas, presentando una baja solubilidad en agua. 2.1.2.3 HETEROCICLICOS Los compuestos heterocclicos son compuestos qumicos orgnicos cclicos en los que hay al menos un tomo distinto de carbono formando parte de la estructura cclica saturada o insaturada. Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heterotomos. Clasificacin Los heterociclos se clasifican segn el heterotomo (principalmente oxigeno, nitrgeno o azufre) y segn tambin del anillo (principalmente pentagonales y hexagonales). Tambin hay heterociclos con ms de un heterotomo (2 o ms nitrgenos, oxigeno y nitrgeno, azufre y nitrgeno, etc.). Nomenclatura: Prefijos comunes

AROMATICOS, MONOCCLICOS: BENCENO OBJETIVO: Conocer algunas de las caractersticas que tienen los compuestos aromticos as como sus propiedades. Tambin tocaremos el tema del benceno que es el compuesto ms simple de los aromticos. AROMTICO. El trmino aromtico se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a l en cuanto a estructura y comportamiento qumico. El benceno C6H6 es un compuesto cclico que por lo comn se escribe como un hexgono con enlaces dobles y sencillos alternados, o con un crculo dibujado en el centro de un hexgono. Cada vrtice del hexgono representa un carbono con un hidrogeno unido a l. LIBRO: QUMICA ORGNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edicin. PRENICE HALL pg.156 COMPUESTO AROMTICO. Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento qumico similar. Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos tambin anulares- que parecen deferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a la sustitucin heterolca. Estas mismas reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos aromticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula pudiera contener. Estos ltimos afectan a la reactividad de los anillos aromticos y viceversa. Libro: qumica Orgnica. Morrison y Boyd. Quinta Edicin. PEARSON. Pg. 469

COMPUESTOS AROMTICOS. Son aquellos que se parecen al Benceno en cuanto a estructura y comportamiento qumico.

Aunque el benceno y muchos otros compuestos aromticos se extraen del maloliente alquitrn de hulla, tienden a tener un olor fragante, de ah el trmino aromtico. Ciertos compuestos aromticos con grupos funcionales adicionales imparten las fragancias de gaulteria, canela, clavos, vainilla y rosas. Los compuestos aromticos, tanto naturales como sintticos, tienen diversas aplicaciones, que incluyen usos como antispticos, anestsicos locales, conservadores de alimentos, componentes de gasolinas, colorantes, detergentes, plsticos y fibras sintticas, analgsicos y otros frmacos. LIBRO: QUMICA ORGNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edicin. PRENICE HALL pg.156 PROPIEDADES FSICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS Al igual que los hidrocarburos alifticos y acclicos, el benceno y otros hidrocarburos aromticos son no polares. Son insolubles en el agua, pero son solubles en disolventes orgnicos, tales como ter dietlico, tetracloruro de carbono o hexano. El benceno mismo es un disolvente que se ha usado ampliamente. Tiene la til propiedad de formar un azetropo con el agua. (el azetropo, una mezcla que destila con una composicin constante, se compone de 91% de benceno y 9% de H2O y hierve a 69.4C). Los compuestos disueltos en benceno se secan fcilmente por destilacin de azetropo. Aunque los puntos de ebullicin y los puntos de fusin de los hidrocarburos aromticos son tpicos de compuestos orgnicos no polares, en el p-xileno tiene un punto de fusin superior al o-o al m-xileno. Un punto de fusin superior es pico de los bencenos p-sustituidos; un ismero p es ms simtrico y puede formar en el estado slido una red cristalina ms ordenada y ms fuerte que los ismeros o- o m- menos simtricos. Es interesante advertir que muchos de los compuestos que se encuentran en el alquitrn de hulla ( y en el alquitrn de los cigarrillos) que contiene cuatro o mas anillos bencnicos fusionados son carcingenos (causantes de cncer). El benceno mismo es toxico y algo carcingeno; por consiguiente, solo se debe usar en el laboratorio cuando es necesario. (en muchos casos, se puede emplear el tolueno como sustituido). 2.1.2.1 MONOCCLICOS: BENCENO BENCENO: el benceno (C6H6) es un compuesto cclico con seis tomos de carbono dispuestos en un anillo 2 plano. Cada tomo de carbono est en el estado de hibridacin sp y tiene un hidrogeno unido a l quedndole, consiguientemente, un orbital p no hibridizado perpendicular al plano de los enlaces (que es el plano del anillo). Cada uno de estos orbitales p contribuye con un electrn al sistema de enlaces . Con seis electrones p, el benceno debera contener tres enlaces , que podran dibujarse como en la formula A o como en la formula B. Ahora bien, no podra producirse en este tipo de sistema orbital p una delocalizacion completa de los seis electrones p (formula C) en lugar de una delocalizacin parcial. Se sabe que todas las longitudes de enlace carbono-carbono en el benceno son idnticas, aproximadamente 1.40 . Esta distancia es mayor que la del doble enlace C=C, pero apreciablemente mas corta que la del enlace sencillo CC. si el benceno contuviera tres enlaces dobles localizados, separados por tres enlaces simples, las longitudes de enlace no seran todas iguales; como no hay diferencias, debemos descartar una imagen orbital del anillo bencnico, con enlaces simples y dobles alternados.

CARACTERSTICAS DEL BENCENO

Estabilidad inesperada. El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia a los cambios qumicos; no sufre las reacciones de adicin que son tpicas de los alquenos, donde un doble enlace se convierte en un enlace sencillo. Por ejemplo, el ciclohexano reacciona de manera instantnea con una solucin relativamente diluida de bromo en tetracloruro de carbono, decolorndola de inmediato al formarse 1,2-dibromociclohexano. El benceno, con lo que parece ser el equivalente de tres dobles enlaces, sorprendentemente no reacciona en absoluto con el bromo en estas condiciones.

LONGITUDES DE ENLACE CARBONO-CARBONO. Solo se conoce una forma de 1,2-dibromobenceno. Las estructuras siguientes representan el mismo compuesto no obstante que, tal como estn escritas, los tomos de bromo flanquean un enlace sencillo en un caso y un doble enlace en el otro. LIBRO: QUMICA ORGNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edicin. PRENICE HALL pg.157-158 LOS ENLACES DEL BENCENO. Imagen de hbrido de resonancia del benceno. El benceno se puede describir con dos formas de resonancia.

Las formas de resonancia sirven para describir la deslocalizacin de electrones. Ellas mismas no existen en realidad. En vez de ello. Las formas de resonancia son estructuras electrnicas clsicas que se usan para describir una estructura compleja; difieren solo en la posicin de los electrones, no de los tomos. Imagen de orbitales moleculares del benceno. Una descripcin de orbitales moleculares del benceno explica de manera mas satisfactoria la estructura hbrido de resonancia. Puesto que cada uno de los carbonos de las formas de resonancia participa en un doble enlace, y sabemos que un doble enlace se compone de un enlace y un enlace , cada carbono debe poseer un orbital p. la nica diferencia en las dos formas de resonancia est en cules orbitales p se muestran traslapados. Sin embargo si nos pudiramos poner en la posicin de un orbital p, encontraramos que los dos orbitales p adyacentes a ambos lados de nosotros seran idnticos y equidistantes. En consecuencia, el orbital p se traslapara necesaria e inevitablemente con ambos orbitales p adyacentes. LIBRO: QUMICA ORGNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edicin. PRENICE HALL pg.158-159 ESTRUCTURA DEL BENCENO Por nuestra definicin de los compuestos aromticos es evidente que todo estudio de su qumica debe comenzar con un anlisis del benceno. El benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades qumicas y fsicas son mejor conocidas que las de ningn otro compuesto orgnico. A pesar de ello, hasta el ao 1931 no se haba logrado proponer una estructura satisfactoria para esta sustancia, y tuvieron que pasar de 10 a 15 aos para que fuera de uso general entre los qumicos orgnicos. La dificultad no resida en la complejidad de la molcula, sino ms bien en las limitaciones del desarrollo que haba alcanzado por entonces la teora estructural. Puesto que es importante comprender la estructura del benceno para estudiar compuestos aromticos y ampliar nuestros conocimientos sobre la teora estructural, examinaremos con algn detalle los hechos en que se basa. Libro: Qumica Orgnica. Morrison y Boyd. Quinta Edicin. PEARSON. Pg. 469 ESTRUCTURA DEL BENCENO. Los enunciados sinpticos que siguen describen al benceno, el padre de los compuestos aromticos. La frmula molecular es C6H6 Los tomos de carbono existen formando un anillo plano de seis miembros con una nube de seis electrones que se traslapan arriba y abajo del anillo. Los seis carbonos son equivalentes. Todas las longitudes de enlace carbono-carbono son equivalentes y de longitud intermedia entre la de un enlace sencillo y uno doble. Los seis hidrgenos son equivalentes 2 Todos los carbonos son trigonales, con hibridacin sp y tienen ngulos de enlace de 120. *Analoga propuesta por G.W. Wheland, de la Universidad de Chicago. *Analoga propuesta por J. D. Roberts, del Instituto de Tecnologa de California Una amplia variedad de estructuras se pueden clasificar como compuestos aromticos, y todos son ms estables de lo que se habra predicho. Todas tienen caractersticas estructurales parecidas a las del benceno;

cclicas, planas, orbital p en cada tomo y 2, 6, 10, 14, 18, etc., electrones , los cuales estn deslocalizados por resonancia. El benceno se representa ordinariamente con enlaces dobles y sencillos alternados (formas de resonancia) o con un crculo en un hexgono (hbrido de resonancia).

El crculo en el hexgono representa con mas claridad que todos los enlaces carbono-carbono son equivalentes y de longitud intermedia entre enlaces dobles y sencillos. La representacin de enlaces dobles y sencillos alternados es buena para llevar la cuenta de los electrones y para escribir mecanismos de reaccin. No debemos olvidar que no hay enlaces dobles ni sencillos y que las formas de resonancia no existen siquiera; solo se usan para describir una estructura ms compleja. LIBRO: QUMICA ORGNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edicin. PRENICE HALL pg.159-161 REGLA DE HCKEL La regla de Hckel relaciona la aromaticidad con el nmero de electrones deslocalizados en orbitales sp de una molcula orgnica plana y cclica que tiene enlaces simples y enlaces dobles alternados. En concreto, la regla de Hckel indica que una molcula de este tipo es aromtica si tiene 4n+2 electrones deslocalizados, y antiaromtica si tiene 4n electrones deslocalizados. La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromticos, no aromticos y antiaromticos, de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad qumica de los diferentes compuestos de forma sencilla. El caso tpico de aromaticidad, y el ms corriente y abundante en la naturaleza, es la molcula de benceno. Es una molcula que es fcil de ver sus niveles de energas, segn los nodos que presenten las combinaciones de orbitales moleculares. El estado energtico fundamental se presenta sin ningn nodo, en el siguiente encontramos dos estados degenerados con uno o ms nodos. La regla de Hckel se puede relacionar con los orbitales resultantes que resultan de combinar n orbitales atmicos. Como dice la teora del orbital molecular, el resultado de combinar n orbitales atmicos es n orbitales moleculares de diferente energa. Como cada carbono tendr un electrn en su orbital p libre, de n orbitales moleculares tendremos n electrones deslocalizados. Y como en cada orbital molecular caben 2 electrones en espn opuesto, se llenan n/2 orbitales moleculares. Se encuentra que si el nmero de electrones es 4n, los electrones llegan a un estado energtico un poco superior al anterior, y por esa razn evitan deslocalizarlos, bien localizando electrones o rompiendo la planaridad. En cambio, si el nmero de electrones es 4n+2, los electrones se quedan en un estado energtico mucho ms bajo y se estabilizan ms. En la figura se ven las estructuras y orbitales moleculares de ciclos crecientes con enlaces simples y dobles alternados, que son, sucesivamente, antiaromticas y aromticas, de acuerdo con la regla de Hckel. Las energas relativas de los orbitales se obtienen por clculos de qumica cuntica y no son evidentes a partir de la simple aplicacin del conteo de electrones. CONCLUSION En conclusin muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente aromaticos. Entre ellos se cuenta el benceno, benzaldehdo, tolueno y sus derivados. Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento qumico similar. Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial. El benceno posee propiedades fsicas de las cuales podemos destacar que es un lquido incoloro, mvil con un olor dulce a esencias, por lo cual es que a los aromticos se les conoce como fragante. BIBLIOGRAFIAS: Libro: qumica Orgnica. Morrison y Boyd. Quinta Edicin. PEARSON. Pg. 469 LIBRO: QUMICA ORGNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edicin. PRENICE HALL pg.156 LIBRO: QUMICA ORGNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edicin. PRENICE HALL pg.157-158 LIBRO: QUMICA ORGNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edicin. PRENICE HALL pg.158-159 Libro: Qumica Orgnica. Morrison y Boyd. Quinta Edicin. PEARSON. Pg. 469 LIBRO: QUMICA ORGNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edicin. PRENICE HALL pg.159-161
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HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN OXIGENO Hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por "tomos de carbono e hidrgeno". La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas

ETERES R-O-R Los teres se consideran como derivados de los alcoholes por eliminacin de una molcula de agua en dos molculas de alcohol: R-OH + H-O-R=R-O-R+H20 Tambin se pueden considerar como resultado de sustituir el hidrogeno de un alcohol por un grupo radical: R-O-H+R=R-O-R La frmula general es:

Nomenclatura de los teres Regla 1.- se considera hidrocarburos constituyentes RO- que se llaman grupos alcoxi, es decir, como si fueran sustituyentes alquilo. El trmino se deriva de la raz alc de la palabra alcano, y oxi, de la raz de la palabra oxgeno. Regla 2.- el nombre se deriva de hidrocarburos base usando como prefijo el nombre del grupo alcoxi e indicando su posicin mediante un nmero. Regla 3.- cuando el ter es ms complejo emplea el prefijo oxa para indicar la presencia del oxgeno, que pasa a formar parte de la cadena continua ms larga y se le asigna un numero como si fuera un carbono ms. La posicin del oxgeno se indica con un nmero, enseguida el prefijo oxa unido al nombre del alcano; al oxigeno se le dan los nmeros ms pequeos.

Reglas para sistemas comunes Regla 1.- Para teres asimtricos (cuando los dos grupos R no son iguales), se dan los nombres de los grupos R de menor a mayor complejidad en dos palabras separadas, seguida de la palabra ter. Tambin se puede nombrar primero la palabra ter seguida de los grupos R en una sola palabra con la terminacin ico. CH3-O-CH2-CH3 ter metiletilico Regla 2.- Para teres simtricos (cuando los dos grupos R son iguales) se mencionan una vez el nombre del grupo R, anteponiendo el prefijo di y acompaado de la palabra ter, o mencionando primero la palabra ter, el nombre del radical y la terminacin ico.

CH3-O-CH3 ter metlico o dimetil ter. Propiedades de los teres Los puntos de fusin y de ebullicin de los teres son comparables a los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular. La mayora de los teres son inmiscibles con el agua; sin embargo el dioxano y el tetrahidrofurano, que se usan con frecuencia como disolventes de reaccin, sin miscibles con ella en todas proporciones. A la temperatura ambiente, el ter etlico disuelve un 1,5% de agua y esta disuelve un 7,5% de ter. Los teres son indiferentes a la mayora de los reactivos qumicos. Tienen un elevado poder de disolvente para la mayora de las sustancias orgnicas pero disuelven muy pocos materiales inorgnicos.

ALCOHOLES Se puede considerar derivados de un hidrocarburos alifticos por sustitucin de un tomo de hidrogeno por un radical alquilo. La frmula generales R-OH, donde R es un carbono con sus hidrgenos o una cadena de carbonos con sus hidrgenos y OH es el grupo funcional llamado oxidrilo o hidroxilo

Nomenclatura de los alcoholes La IUPAC propone las siguientes reglas, aunque reconoce los otros sistemas de nomenclatura. Regla 1.- se busca la cadena ms larga que contenga el o los grupos oxidrilo (OH) y este ser el hidrocarburo base. Regla 2.- se nombran cambiando la terminacin ano del hidrocarburo base, por anol. Regla 3.- los grupos sustituyentes se nombran igual que en los alcanos.

Regla 4.- la presencia de otros grupos oxidrilo se indica cambiando la terminacin ol, diol,triol, dependiendo de la cantidad de OH que se encuentra en la cadena. Aquellos que tienen 2 grupos oxidrilo en tomos de carbono diferentes se conocen como glicoles, y los que tienen ms de dos se conoce como polioles o polihidroxilados. Regla 5.- La posicin de cada oxidrilo se indica con un nmero que se coloca delante del nombre base. Regla 6.- los grupos oxhidrilo deben tener los nmeros ms pequeos. Regla 7.- los alcoholes no saturados se nombran de tal forma que el grupo de oxidrilo tenga el nmero menor y no la posicin del enlace mltiple. Regla 8.- la posicin del doble encale se indica colocando el numero antes del nombre del alqueno o alquino. Regla 9.- la posicin de los grupos oxhidrilo de un alcohol no saturado se indica intercalando entre el nmero y el nombre las terminaciones ol,diol, etctera. Regla 10.- cuando el grupo oxidrilo no es el grupo funcional (por ejemplo, en cidos, aldehdos y cetonas) se emplea el prefijo hidroxi para indicar su presencia y no le corresponde el nmero menor.

Propiedades de los alcoholes Los alcoholes metlico, etlico, n-proplico, isoproplico, t-butlico y muchos alcoholes polihidroxilicos, son completamente miscibles en agua. Otros alcoholes son ligeramente solubles o insolubles, segn el nmero de tomos de carbono por grupo hidroxilo. En general, un grupo hidroxilo puede <<solubilizar>> 3 o 4 tomos de carbono. Los alcoholes tienen puntos de ebullicin muy superiores a los de los hidrocarburos y la mayora de los compuestos de peso molecular anlogo. La gran solubilidad en agua y los inesperadamente altos puntos de ebullicin pueden atribuirse al enlace de hidrogeno intermolecular. FENOLES Los fenoles son compuestos que tienen un grupo de hidroxilo enlazado directamente al benceno o a un anillo bencenoide . El compuesto precursor de este grupo, C 6H5OH, se llama simplemente fenol, y es un producto qumico industrial muy importante.

Nomenclatura de los fenoles El nombre antiguo del benceno era feno, y su derivado hidroxilado se llama fenol . Este, como otros muchos nombres comunes bien establecidos, es un nombre aceptados IUPAC. Igual mente, o-, m-, y p-cresol son nombres aceptados para los derivados hidroxilicos del tolueno. Los compuestos ms sustituidos se nombran como derivados del fenol.

Propiedades fsicas de los fenoles

Las propiedades fsicas de los fenoles estn fuertemente influenciada por el grupo hidroxilo, el cual permite a los fenoles formar enlaces de hidrogeno con otras molculas de fenol y con el agua. As, los fenoles tienen punto de fusin y de ebullicin ms altos y son ms solubles en agua que los arenos y harulos de arilo de peso molecular comparable.

ALDEHIDO Un aldehdo es un compuesto que tiene como grupo funcional al grupo carbonilo (CHO) unido a un tomo de hidrogeno y a un grupo de carbonatos. Su frmula general es: RCHO; tambin se pueden representar como: R-CH=O

Nomenclatura de los aldehdos En el sistema IUPAC se dan las siguientes reglas: Regla 1. Se escoge como nombre base al hidrocarburo que tiene la cadena mas larga que contenga el grupo carbonilo y la terminacin del hidrocarburo o se cambia por al. Regla 2. Como el grupo carbonilo siempre es terminal, es decir, aparece al inicio o al final de la cadena, no es necesario especificar su posicin con un numero, ya que se le considera con el numero 1 Regla 3. En el caso de los dialdehdos se emplea el sufijo dial, unido del nombre de la base; en estos casos si se especifica la posicin del grupo carbonilo con un nmero si el compuesto tiene sustituyentes Regla 4. Cuando existe otro grupo ms importante se utiliza el prefijo formil para indicar la presencia del grupo aldehdo Regla 5. Para aldehdos insaturados se cambia la terminacin eno del hidrocarburo por enal o ino por inal, indicando la posicin del doble o triple enlace con el nmero menor y empezando la numeracin de la cadena con el carbonato del grupo aldehdo. Regla 6. Cuando hay sustituyentes se nombra de la misma forma que en los alcanos. Propiedades fsicas de los aldehdos La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. *Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica. Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reaccin tiene que ser dbil CETONAS Las cetonas son compuestos que tiene como grupo funcional el grupo carbonilo (igual que el aldehdo) unido a dos grupos de carbono. El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros dos tomos de carbono. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, esteres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. Su frmula general es R-COR Nomenclatura de cetonas Regla 1. Se obtienen cambiando la terminacin o del hidrocarburo por ona y para una dicetona (que tiene dos grupos carbonilos), el nombre del hidrocarburo y agregando la terminacin diona, anteponiendo los nmeros de la posicin. Regla 2. La posicin del grupo carbonilo y los sustituyentes de la cadena se indican mediante nmeros que se escogen mediante la manera que al grupo carbonilo le corresponda el nmero menor posible. Regla 3. Cuando existe otro grupo ms importante, se emplea el prefijo oxo para indicar la presencia del grupo cetona. Regla 4. Cuando hay sustituyentes, se nombra de forma habitual. Regla 5. En el caso de las cetonas no saturadas, la cadena se enumera de tal forma que al numero carbonilo se le da en nmero menos posible, escribiendo primero la posicin de la instauracin

acompaado de la raz del nombre base y eliminado la terminacin o, agregando el prefijo ona o diona e intercalando las posiciones del grupo carbonilo. ACIDOS CARBOXILICOS Los cidos carboxlicos son compuestos que contienen al grupo carboxlico como grupo funcional cuya frmula es COOH. La frmula general es: R-COOH En donde R es un radical aliftico, alicclico o aromtico Nomenclatura de los cidos carboxlicos Regla 1. Se nombra tomando como base el nombre de la cadena ms larga que contenga el grupo carboxlico, agregando la terminacin ico y anteponiendo la palabra acido. Regla 2. Para indicar la posicin de los sustituyentes o de otros grupos funcionales se usan nmeros; el tomo de carbono del grupo carboxlico lleva siempre el nmero 1. Regla 3. La presencia de un doble o triple enlace en el cido se nombra tomando como base el nombre del alqueno o alquino, agregando la terminacin ico y poniendo el nmero de la posicin de la insaturacion antes del nombre base. Regla 4. Para el caso de los acidos dicarboxilicos terminales se emplea el sufijo dioico en el lugar ico. Regla 5. Si tiene sustituyentes se nombra en forma habitual. 2.1.4 hidrocarburos que contienen nitrgeno Aminas: alifticas, aromticas Amidas Heterocclicos Nitrilos Introduccion Cuando nos enfrentamos con una situacin de gran tensin todos los seres reaccionamos de igual forma. ya sea una pelcula de terror o un sbito y agudo chinar de frenos , hace que el cuerpo empiece a sudar y que parezca que el estomago quiere subirse hasta la garganta. esas son reacciones provocadas por un compuesto producido por un par de rganos en forma de sombreros llamadas glandulas suprarrenales, que estan situadas sobre los riones. el compuesto es uno de muchos mensajeros qumicos llamados hormonas que viajan por el torrente sanguneo y causan cambios por la celudas del cuerpo. Este compuesto en articular se llama epinefrina y el nombre comn es el de la adrenalina. la epinefrina activa muchas estructuras del organismo al que reaccionar contra la tensin, aumenta el ritmo y la fuerza de los latidos del corazn lo que incrementa a su vez el rendimiento del mismo, eleva la presion arterial al causar una vasoconstriccion en todo el cuerpo exceptuado los vasos sanguneos de los organismos vitales , como los msculos esquelticos , corazn , cerebro e higado. Relaja los musculos lisos de los pulmones, lo que hace de la epinefrina un frmaco muy eficaz en tratamiento en los ataques graves de asma bronquial, tambin acelera la respiracin y la hace mas profunda. Los efectos duran poco tiempo, debido a que la epinefrina liberada en el torrente sanguneo es neutralizada por el higado en unos 3 minutos. epinefrina (adrenalina) tiene un anillo bencnico tiene grupos hidroxilos tiene un grupo funcional que contiene nitrogeno

Aminas y amidas grupos funcionales que contienen Nitrogeno Algunas caractersticas del nitrgeno: El nitrogeno puede formar enlaces covalentes, sencillos , dobles y triples.

Algunos grupos funcionales que contienen nitrgeno

Amina

Amida

Imina

Nitrilo

R-CN

Metilamina (Compuesto tpico)

Acetamida (Compuesto tpico)

Guanidina (Compuesto tpico)

Acrilonitrilo (Compuesto tpico)

Aminas Las aminas son compuestos orgnicos que contienen el grupo funcional amino, son conocidas pos sus olores fuertes y punzantes. Por ejemplo la metilamina que huele a pescado descompuesto. Las aminas se producen tambin durante la descomposicin de organismos vivientes y reciben el nombre de ptomainas. Los nombres comunes de estas dos ptomainas dan una indicacin acerca de sus olores, en un tiempo se pens que tales aminas eran las responsables de los vmitos y las diarreas resultantes de la ingestin de alimentos echados a perder y en consecuencia se le asigna a estos sntomas el nombre de envenenamiento por ptomainas. Pero ahora se sabe que estas reacciones son resultado de causas ms complejas. Clasificacin de las aminas

Su clasificacin es por el nmero de tomos enlazados directamente al tomo del nitrgeno. En una amina primaria, el tomo de nitrgeno esta unido a un tomo de carbono y a dos de hidrogeno. En una secundaria el nitrgeno esta enlazado a dos tomos de carbono y a uno de hidrogeno. Y en la terciaria esta unido a tres tomos de carbono

Aplicacin de las aminas Las aminas se utilizan con buenos resultados en el tratamiento de pacientes que sufren depresiones patolgicas, tambin se ha descubierto que las aminas terciarias antidepresivas ayudan a calmar pacientes muy agitados, mientras las aminas secundarias antidepresivas estimulan a los que sufren estados depresivos tales que permanecen totalmente inmviles. La razn de esta diferencia no esta clara, pero estas dos clases de aminas parecen actuar de manera diferente, con las cedulas nerviosas del cerebro. Las aminas son compuestos polares y tanto las primarias como las secundarias son capaces de formar enlaces por puente de hidrogeno con otras aminas y con el agua. De estos enlaces por puente de hidrogeno se resulto que: Las aminas tienen puntos de ebullicin ms elevados que los alcanos con pesos moleculares similares. Las aminas con cadenas cortas de carbono son solubles en agua. nombre Formula Tipo Propilamina C3H7NH2. Primaria

Isopropilamina

C3H9N

Primaria

Anilina

C6H5NH2

Primaria

N- Metilanilina

Secundaria

N,N- Dimetilanilina

Terciaria

Las aminas primarias se nombran de esta manera: Se identifica el grupo fijado al nitrgeno y aadiendo despus el sufijo -amina. Por ejemplo: CH3 CH2 NH2 es la etilamina Secundarias y Terciarias Se identifican de la misma manera: se identifican todos los grupos unidos al nitrgeno en caso de que sean diferentes, o si no se utilizan prefijos cli- y tri- por ejemplo : Y las ms complicadas se nombran a menudo utilizando la palabra amino- para identificar al grupo NH2, en la molcula Finalmente cuando se escribe una N al principio del grupo sustituido, indica que el grupo nombrado despus de la N esta unido al nitrgeno del grupo amino y no en cualquier parte de la molcula. Aminas alifticas Las aminas alifticas se forman cuando uno o ms tomos de hidrgeno del amonaco (NH3) son sustituidos por uno, dos o tres radicales alquil o alcanol. Hay dos partes: las aminas alifticas inferiores, que son gases como el amonaco y perfectamente solubles en agua; y las superiores, que son insolubles en agua. Todas las aminas alifticas son bsicas en las disoluciones y forman sales, siendo estas ltimas slidos no voltiles, inodoros y perfectamente solubles en agua. En funcin del nmero de hidrgenos sustituidos, las aminas pueden ser primarias (NH2R), secundarias (NHR2) o terciarias (NR3). Uso de las aminas alifticas

Las aminas alifticas se emplean en las industrias qumica, farmacutica, de caucho, plsticos, colorantes, tejidos, cosmticos y metales. Sirven como productos qumicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintticos para cuchillas, inhibidores de la corrosin y agentes de flotacin. Muchas de ellas se emplean en la fabricacin de herbicidas, pesticidas y colorantes. En la industria fotogrfica, la trietilamina y la metilamina se utilizan como aceleradores para reveladores. La dietilamina se utiliza como inhibidor de la corrosin en las industrias metalrgicas y como disolvente en la industria del petrleo. En las industrias de curtidos y cuero, la hexametilentetramina se utiliza como conservante de curtidos; la metilamina, la etanolamina y la diisopropanolamina son agentes reblandecedores de pieles y cuero. Las aminas aromticas, donde el nitrgeno est directamente unido a un anillo aromtico, por lo general se nombran como derivados de la ms sencilla de ellas, la anilina. Un aminotolueno recibe la denominacin especial de toluidina. Por ejemplo:

AMIDAS Las amidas son derivadas de los cidos carboxlicos, en los cuales el grupo hidroxilo (-OH) del grupo carboxilo, en los cuales ha sido sustituido por un grupo amino (-NH2). Por lo tanto la formula general de las amidas pueden ser El enlace entre el carbono y el tomo de nitrgeno en una molcula de amida, se conoce como enlace amido. Es muy estable Se encuentra como repetido en molculas grandes

Ejemplos: Donde se enlazan C-NH2 es donde se encuentra el enlace amido. Las amidas con cadenas cortas de carbono son solubles en agua, debido a las presencia del grupo polar amido. Esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular de la amida. Las amidas, como los alcoholes, tienen puntos de fusin y ebullicin ms elevados que los alcanos con pesos moleculares similares. Estos elevados puntos de fusin y ebullicin son resultados del enlace por puente de hidrogeno entre los grupos polares amino en las molculas de amidas cercanas Las amidas que tienen dos hidrgenos unidos al nitrgeno (RCNH2) se nombran quitando la terminacin ico u oico del nombre del acido original y aadiendo la terminacin amida. Ejemplo: Si una amida contiene grupos unidos al nitrgeno, estos se nombran como grupos alquilos, pero con u-donde se enlazan C-NH2 es donde se encuentra el enlace amido.

Algunas amidas

Se pueden formar enlaces por puente de hidrogeno entre las molculas de amidas como la propanamida. Algunas amidas importantes La urea es un producto de desecho del metabolismo del cuerpo. Como ya algunos saben los compuestos que contienen carbono, hidrogeno y oxigeno son degradados por el cuerpo, para originar productos desechables como el bixido de carbono (CO2) y agua (H2O). luego se elimina el bixido de carbono a travs de los pulmones y el agua se elimina por la respiracin, sudor y orina. Cuando los compuestos que contienen nitrgeno son metabolizados por el cuerpo, el nitrgeno se transforma en el compuesto llamado AMONIACO. NH3. Este es extremadamente toxico para los tejidos vivientes. Los animales acuticos pueden desprenderse liberndolo en el agua que los rodea. Pero los animales terrestres deben de transformarlo en una sustancia menos toxica que pueda ser transportada a travs del cuerpo. Dichos animales convierten el amoniaco en urea, que es un compuesto que puede acumularse en la sangre sin causar algn dao y que puede ser eliminada por los riones.

Tambin se ha sabido que algunas personas son sensibles a los efectos secundarios de las aspirinas. Y esto ha hecho a que se creen nuevas medicinas de los cuales el ms conocidos es el acetaminofen que contiene amidas en lugar de steres. Es tan eficaz como la aspirina para aliviar el dolor y reducir la fiebre. Sin embargo a diferencia de esta, no tiene poder para reducir la inflamacin.

Nitrilos HIDROLISIS Los compuestos que contienen grupos amidas se cuentan entre los mas importantes de nuestro cuerpo. Por ejemplo, las protenas son compuestos complejos que contienen muchos enlaces amidas. Las amidas se hidrolizan muy lentamente. La lentitud de esta reaccin explica la estabilidad de la protena de nuestro cuerpo. las amidas en las que el nitrgeno esta unido a dos hidrgenos, se hidrolizan para formar cidos y amoniaco. Otras amidas forman cidos correspondientes y una amina. Bajo ciertas condiciones, y presencia de enzimas tiene lugar en un tiempo relativamente corto. NITRILOS DESHIDRATACION Sucede cuando las amidas se calientan en presencia de un fuerte agente deshidratante, se elimina una molcula de agua, y se forma un miembro de una clase de compuestos llamados nitrilos. Los nitrilos son ampliamente utilizados en sntesis industriales. Son polimerizados para formar muchas fibras sintticas, como el orlon, acriln y el dynel, que se utilizan en la confeccin de artculos de punto y alfombras.

Heterocclicos El estudio de los compuestos cclicos ha sido hasta aqu, limitado a las molculas cuyos anillos estn formados solo por tomos de carbono. Sin embargo los elementos nitrgeno, oxigeno y azufre. Pueden unirse con tomos de carbono para formar anillos. Los compuestos resultantes se llaman compuestos HETEROCICLICOS y tienen dos o ms tipos de tomos que constituyen el anillo. Los anillos heterocclicos se encuentran en un numero enorme de compuestos presentes en la naturaleza, y constituyen por si solos un campo entero de estudio.

Algunos compuestos que tienen efectos importantes en el cuerpo Es un compuesto sinttico con una estructura semejante a la de la adrenalina. La anfetamina o bencedrina estimula la corteza cerebral, disminuye la sensacin de fatiga e incrementa la agudeza mental junto con la efedrina que es una sustancia natural extrada de un rbol de la familia de las conferas, ha sido prescrita para disminuir la fatiga, contrarrestar somnolencia y reducir apetito y puede producir dependencia y tolerancia. NICOTINA La nicotina que se encuentra en los cigarros tiene dos anillos que contienen nitrgeno, la nicotina en su forma pura es una droga de accin rpida y muy toxica, existen informes de jardineros que han muerto por manipular nicotina como insecticida su accin en el cuerpo humano es muy complicada estimula el sistema nervioso central, produce vmitos y diarera.

Ejemplos: CAFEINA Otro alcaloide que contiene dos anillos de nitrgeno y se encuentra en los granos de caf en las hojas de t y en las semillas del rbol de cacao, es estimulante del sistema nervioso central, cusa inquietud y al mismo tiempo agudeza mental y se puede convertir en un habito. ATROPINA Es usada para las cirugas oculares y tomada por va oral alivia dolores abdominales causados por fuertes contracciones COCAINA Es un anestsico local tambin estimulante del sistema nervioso central. Tiene efectos semejantes aunque ms fueres que el de las anfetaminas debido a que no produce tolerancia, y es de las ms famosas entre los farmacodependientes. BARBITURATOS

Actan deprimiendo el sistema nervioso central y se cree que inhiben la respuesta de los centros nerviosos y son usados como anestsicos y se usan tambin para causar sueo.

En Resumen El nitrgeno es el cuarto elemento en cuanto a abundancia, en el cuerpo humano y se encuentra en muchos tipos de compuestos. Las Aminas son bases orgnicas dbiles, que pueden ser clasificadas como primarias, secundarias y terciarias segn los grupos unidos al nitrgeno. Las aminas forman sales en las reacciones de neutralizacin con cidos y tambin cuando se les hace reaccionar con haluros de alquilo. Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos, en los cuales el OH- del grupo carboxlico es sustituido por NH2, -NHR o NRR el enlace entre el carbono y el nitrgeno en estos compuestos es muy estable y se conoce como enlace Amida. Por lo tanto las amidas se hidrolizan muy lentamente. Cuando se deshidratan las amidas forman Nitrilos que son compuestos utilizados para formar fibras sintticas. Los tomos de nitrgeno pueden formar estructuras cclicas con tomos de carbono, se llaman anillos Heterocclicos. Los alcaloides constituyen una extensa de compuestos que contienen nitrgeno en su estructura cclica, en la naturaleza se utilizan como parte de las defensa de las plantas y han sido usadas siglos como frmacos debido a sus variados efectos fisiolgicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos Comn y sistemtica 2.1. Nomenclatura de Hidrocarburos 2.1.5. Hidrocarburos que contienen azufre 2.1.5.2. Aromticos Un hidrocarburo aromtico es un polmero cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo". Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

Compuestos Heterocclicos Los compuestos heterocclicos son compuestos qumicos orgnicos cclicos en los que hay al menos un tomo distinto de carbono formando parte de la estructura cclica saturada (sin dobles enlaces) o insaturada (con dobles enlaces). Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heterotomos. Los ciclos pueden ser de diferente tamao; los ms comunes tienen entre 3 y 6 tomos, pudiendo ser mayores. Tambin pueden contener uno o ms heterotomos diferentes, normalmente oxgeno, nitrgeno o azufre. Pueden ser adems aromticos, insaturados o saturados. Heterocclicos Aromticos con Azufre. *Tiofeno El tiofeno es un hidrocarburo constituido por cuatro tomos de Hidrgeno (H) y uno de Azufre (S) ligados a cuatro tomos de Carbono (C), formando un pentgono que puede considerarse, por tanto, una molcula cclica. Este compuesto generalmente es de mayor en estudio en refineras. El tiofeno es un compuesto similar al pirrol y el furano que tienen como su heterotomo, respectivamente, el oxgeno (O) y nitrgeno (N) en lugar de azufre. Debido a su estructura de anillar poseen un elemento distinto del carbono (el ms comn es el oxgeno, azufre, nitrgeno), los tiofeno es un compuesto heterocclico.

El tiofeno es considerado como un compuesto aromtico (tiene un agradable olor), debido a tener un anillo bencnico en su cadena carbnica, sin embargo, un tomo de carbono es sustituido por azufre. Teniendo en cuenta su configuracin electrnica, es parte de hidrocarburos aromticos ya que los electrones que pertenecen al segundo enlace son capaces de desplazarse por el anillo. Por esta razn, la frmula estructural del tiofeno puede, y suele ser representado por un crculo dentro del pentgono. Su frmula condensada es C4H4S. *para ver su estructura en 3D, entrar al siguiente enlace: http://qorganica.perruchos.com/sites/default/files/3d/tiofeno.html (clic derecho abrir hipervnculo)

Tiazol Tiazol, cualquiera de una clase de compuestos orgnicos de la serie heterocclicos caracteriza por una estructura de anillo compuesta por tres tomos de carbono, un tomo de nitrgeno y un tomo de azufre. Esta estructura del anillo se produce en tales productos naturales biolgicamente activos importantes como la tiamina (vitamina B1), bacitracina, y las penicilinas, y en numerosas drogas sintticas, colorantes y productos qumicos industriales. El ms simple miembro de la familia tiazol es tiazol s mismo, un preparado lquido rara vez con la frmula molecular C 3 H 3 NS. Otros compuestos de tiazol incluyen rodanina y el rojo rodanina tintes derivados de ella, y la primuline tinte amarillo. Tiazoles son miembros de la azoles heterociclos que incluye imidazoles y oxazoles. Tiazol tambin puede ser considerado como un grupo funcional. oxazoles son compuestos relacionados, con el azufre reemplazado por el oxgeno. Tiazoles son estructuralmente similares a los imidazoles, con el azufre tiazol sustituido por nitrgeno. Los anillos Tiazol son planos y aromticos Tiazoles se caracterizan por las grandes pi-electrn deslocalizacin que el correspondiente oxazoles y por lo tanto mayor aromaticidad. Este aromaticidad se pone de manifiesto por el desplazamiento qumico de los protones en el anillo de RMN de protones espectroscopia (entre 7.27 y 8.77 ppm), indicando claramente un fuerte anillo de diamagnticos actual. El clculo de electrones pi-marcas C5 densidad como el sitio principal para la sustitucin electroflica, y C2 como el sitio para la sustitucin nucleoflica. isotiazol

Hidrocarburos que contienen azufre

Tiol Familia de sustancias orgnicas en las que aparece el grupo (-SH). Su formula general es: Los tioles se nombran terminando el nombre de la cadena carbonada con el sufijo -Tiol CH3SH Son anlogas azufarados de los alcoholes. El grupo SH mismo se conoce como grupo mercapto. Las caractersticas ms notables es su olor extremo desagradable. Por ejemplo el olor del zorrillo o mofeta Los tioles pueden ser oxidados por reactivos suaves como bromo o yodo, para formar disulfuros. La reaccin es fcilmente reversible; los disulfuros se pueden reducir a tioles por tratamiento con zinc y cidos. Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante: El mtodo preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en aadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El mtodo es casi idntico a la denominacin de alcoholes. Ejemplo: CH 3SH sera metanotiol. Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un mtodo viejo, consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: CH3SH sera metil mercaptano.

Como prefijo, el trmino utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina Propiedades fsicas Olor Muchos tioles son lquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a las protenas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. Los distribuidores de gas natural comenzaron aadiendo diversas formas de tioles acres, por lo general etanotiol o tert-butiltiol, al gas natural que es inodoro, despus de la mortfera explosin de 1937 en el New London School en New London, Texas. Los tioles son tambin responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reaccin no deseada entre el azufre y la levadura. Sin embargo, no todos los tioles tienen olores desagradables. Por ejemplo, los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma caracterstico de este. Puntos de ebullicin y solubilidad Debido a la pequea diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrgeno, un enlace S-H es prcticamente apolar covalente. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparacin con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociacin por enlaces de hidrgeno con el agua y las molculas entre s. Por lo tanto tienen puntos de ebullicin inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullicin como los sulfuros isomricos. Sulfuro (Tioter) Son compuestos producto de la substitucin de los dos Hidrgenos del Ac. Sulfhdrico por radicales alqulicos. H-S -H Ac. Sulfhdrico R-S- R Tioter Los sulfuros se nombran indicando los nombres de los radicales sustituyentes y terminando con la palabra sulfuro CH3CH2SCH3 Etil metil sulfuro Nomenclatura: Tioteres sencillos: consiste en enunciar la palabra tioter y a continuacin, el nombre adjetivado del grupo hidrocarbonado. Tioteres mixtos: primero se enuncia el grupo ms sencillo, despus la palabra tio y finalmente el hidrocarburo correspondiente a otro grupo. Propiedades Fsicas: 1. Poco Solubles 2. Poco reactivos. 3. Son incoloros. 4. Insolubles en agua. 5. Solubles en alcohol. 6. Compuestos por fuerte y desagradable olor. 7. Conductividad calorfica y elctrica. Propiedades Qumicas 1. Como el oxigeno el azufre puede formar compuestos ion mediante covalencias coordinadas. Por ejemplo, adicionando halogenuros alquinos, por hidrlisis, oxidacin ligera y por oxidacin enrgica. Algunos Sulfuros se encuentran en: 1. Gas mostaza o Iperita (Sulfuro di-B-cloroetilo) 2. Esencia de Ajos (Sulfuro de alilo) Disulfuro Sulfuro que contiene dos tomos de azufre por cada tomo del otro elemento DMDS se utiliza en las refineras de petrleo como una sulfuracin / presulfuracin agente para activar los catalizadores de hidrotratamiento unidades. Para ser ms especficos, es ampliamente utilizado como activador en el proceso de presulfurization hydrosulfurization, hidrotratamiento y precatalytic hidrocraqueo de la nafta, gasolina, gasleo, queroseno, residuo atmosoheric y otros productos del petrleo. Esta es una operacin indispensable y delicada. Tambin se utiliza como una materia prima de la sntesis orgnica, como el dimetilsulfxido (DMSO), como intermedios de plaguicidas; un solvente y catalizador de los compuestos inorgnicos; un agente de advertencia se aplica a gas de carbn y gas natural urbana; un agente artificial del condimento, un inhibitorio de la corrosin. Por otra parte, DMDS se utiliza tambin en otros sectores,

entre ellos: Productos qumicos finos, como producto qumico intermedio. La anti-corrosin de sus propiedades de la metalurgia PROPIEDADES FSICAS Punto de ebullicin: 110C Punto de fusin: -85C Densidad relativa (agua = 1): 1,06 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 0,25 (muy escasa) Presin de vapor, kPa a 25C: 3,8 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1,08 Punto de inflamacin: 24C c.c. Temperatura de autoignicin: >300C Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1,1-16 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1,77 Sulfxido El sulfxido o DMSO (dimetilsulfxido) es un lquido incoloro, ligeramente aceitoso, que se utiliza principalmente como solvente industrial. El dimetilsulfxido tiene las caractersticas de penetrar a travs de la piel. Propiedades qumicas Es un solvente aprtico, (no reacciona con los solutos), polar que se mezcla fcilmente con el agua, el alcohol etlico y con la mayora de los solventes orgnicos. Caractersticas fsicas incluyen: Peso molecular 78.13, punto de fusin 18 grados, punto de ebullicin 189 grados. Densidad 1.095 a 25 grados C. Puede actuar lo mismo como agente oxidante que como reductor. Es extremadamente higroscpico, razn por la cual debe mantenerse bien tapado el recipiente que lo contiene. Sulfona: Tiene varios nombres comunes: DMSO2, HSH, metilsulfonilmetano y sulfona de metilo. Un solvente de alta ebullicin que es un slido a tempera-tura ambiente, es un producto que ha evolucionado desde esta base. El DMSO2 ha sido usado en una amplia variedad de aplicaciones desde cosmticos hasta la fabricacin de capacitadores de Tntalo, un proceso de molde de inyeccin de metal, dado que se sublima dejando prcticamente ningn residuo. La dimetilsulfona puede ser usada como un solvente en sntesis orgnica cuando se requiere un solvente de alta ebullicin. Caractersticas

Dimetil sulfona (DMSO2) tiene algunas caractersticas inusuales para un compuesto orgnico. Se trata de un altamente polar, alto punto de ebullicin, aprtico que es un slido cristalino blanco a temperatura ambiente. DMSO2 se mantienen estables a altas temperaturas durante un largo periodo de tiempo. Dimetil sulfona fundido es un solvente para una gran variedad de compuestos Incluyendo los orgnicos, polmeros y sales inorgnicas.

3.1 Estereoqumica Qu es? La estereoqumica es la parte de la qumica que toma como base el estudio de la disposicin espacial de los tomos que componen las molculas y el como afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas molculas. Tambin se puede definir como el estudio de los ismeros:compuestos qumicos con la misma frmula molecular pero de diferentes frmulas estructurales. Resulta de inters el estudio del benceno. Una parte importante de la estereoqumica se dedica al estudio de molculas quirales.

Clasificacin

Estereoisomeros Los esteroisomeros tienen el mismo orden de enlace de los tomos pero tienen difieren en la manera como estos tomos estn ordenados en el espacio. Se clasifican por sus propiedades

de simetra en trminos de ciertos elementos de simetra de los cuales los tres mas importantes son: plano de simetra, centro (punto) simetra y quiral.

Plano de simetra Divide una molcula en mitades equivalentes. Es como un espejo colocado de manera que la mitad de la molcula es la imagen en el espejo la otra mitad.

Centro(punto) simetra

Es el punto en el centro de una molcula por el que se puede trazar una lnea desde cualquier tomo de modo que cuando se extiende a una distancia igual que pasa por el centro se encuentra con otro tomo.

Estereoisomero quiral No se puede sobreponer sobre un imagen es perpendicular inventada. No posee un plano o un centro de simetra. Conceptos Equenantiomero: Imgenes invertidas que no pueden sobre ponerse se les conocen con este nombre. Forma racemica: Es una mezcla de cantidades iguales de una molecula de cada enantiometro. Resolucin: Es una separacin de una nforma racemica en enantiomerismo individuales. Diastereomeros: son esteriomeros que no son imgenes invertidas. ISOMEROS ESPACIALES Qu son los ismeros espaciales? Un estereoismero es un ismero que tiene la misma frmula molecular y la misma secuencia de tomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus tomos, pero difieren en la orientacin tridimensional de sus tomos en el espacio. Se diferencian, por tanto, de los ismeros estructurales, en los cuales los tomos estn enlazados en un orden diferente dentro de la molcula. Cules son los tipos de ismeros espaciales? Enantiomeros Los enantimeros son estereoismeros que se relacionan entre s por una reflexin: son imgenes especulares entre s, y no son superponibles. Las manos humanas son un ejemplo macroscpico de estereoisomera. Diastereoismeros Son estereoismeros que no estn relacionados a travs de una operacin de reflexin. O sea, no son imgenes especulares uno del otro. Entre ellos se incluyen los compuestos meso, los ismeros cistrans, y los ismeros pticos no enantiomricos. Los diastereoismeros de un compuesto rara vez tienen las mismas propiedades fsicas, a diferencia de los enantimeros que tienen las mismas propiedades en cualquier entorno no quiral (en ausencia de luz polarizada). Sus propiedades qumicas son similares pero no iguales. Ismeros cis-trans es un tipo de estereoisomera de los alquenos y cicloalcano. Se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano Confrmeros Son estereoismeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientacin espacial, convirtindose en otro ismero de la misma molcula) a temperatura ambiente, por rotacin en torno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse fsicamente, debido a su facilidad de interconversin. Isomera conformacional de alcanos

Isomera conformacional de los cicloalcano

3.1.2.2 ISOMEROS CIS-TRANS

Isomera Doble enlace Esteroisomera En el caso de un doble enlace, los sustituyentes ms voluminosos pueden quedar del mismo lado del doble enlace y estar ms prximos en el espacio (ismero cis) o en distintos lados del doble enlace, ms alejados (ismero trans).

Geomtrica

Los ismeros geomtricos tienen tambin idntica estructura y se diferencian en configuracin. Son molculas simtricas y carecen de actividad ptica. Dos ismeros geomtricos, que son en realidad diasteremeros, se diferencian en los casos ms simples e importantes en que determinados grupos estn situados a uno u otro lado de un plano molecular.

Anilos En el caso del anillo, determinados sustituyentes pueden quedar del mismo lado del anillo (ismero cis) o en lados opuestos (ismero trans). Trans

Cis los ismeros geomtricos Son ismeros geomtricos que tienen los grupos al lado opuesto

Cis- dicloroeteno

Trans-Dicloroeteno

NOMENCLATURA DE LOS ISMEROS CIS-TRANS Para evitar las ambigedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad segn el nmero atmico. Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuracin Z (del alemn zusammen). Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuracin E (del alemn entgegen).

La asignacin de prioridades se basa en el nmero atmico de los tomos directamente unidos a los carbonos sp2. Por ejemplo, si se dese asignar la configuracin E o Z del ismero I 1-bromo-1-fluoropropeno se procede del siguiente modo: 1. El carbono sp2 de la izquierda de la figura est unido a CH3 y a H. Como el C tiene mayor nmero atmico que el H se le asigna a este tomo, y por tanto al grupo CH3, la prioridad: El carbono sp2 de la derecha de la figura est unido a Br y a F. Como el Br tiene mayor nmero atmico que el F se le asigna a este tomo la prioridad: Como los dos tomos o grupos de tomos prioritarios estn de lados opuestos del doble enlace ste tiene configuracin E. (Para asignacin de prioridades en otros tomos y grupos de tomos ver ms adelante).

2.

3.

Aplicando las mismas reglas se puede ver como el estereoismero II del 1-bromo-1-fluoropropeno es de configuracin Z:

ISOMERA CONFIGURACIONAL PTICA: ENANTIMEROS Y DIASTERMEROS CONCEPTOS PREVIOS La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades.

Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. CLASIFICACION DE LOS ISOMEROS

ISOMERA ESTRUCTURAL O CONSTITUCIONAL Isomera de cadena u ordenacin. Presentan isomera de cadena u ordenacin aquellos compuestos que tienen distribuidos los tomos de C de la molcula de forma diferente. Isomera de posicin. La presentan aquellos compuestos que teniendo los mismos grupos funcionales estn en posiciones diferentes. Isomera de funcin. La presentan aquellos compuestos que tienen distinto grupo funcional.

Isomera conformacional Isomera geomtrica

Isomera ptica

Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrgiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levgiro. Los ismeros pticos tienen, por lo menos, y normalmente, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimtrico, centro estereognico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos. Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las molculas quirales presentan actividad ptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales. ESTEREOISMEROS Enantimeros: Cualquier tomo de carbono con hibridacin sp3 y con dos sustituyentes idnticos tiene un plano especular a travs del cual uno de los sustituyentes es reflejo del otro. Ese plano contiene el carbono tetradrico y los otros dos sustituyentes, X y Y. As pues, para que un tomo de carbono sea un centro de quiralidad es necesario y suficiente que haya cuatro grupos diferentes unidos al carbono. Los Enantimeros son imgenes especulares no superponibles. En los Enantimeros slo se pueden interconvertir intercambiando las posiciones de dos sustituyentes, un proceso que requiere la ruptura y nueva formacin de enlaces en el centro de quiralidad.

NOMENCLATURA ABSOLUTA Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, se utilizan para designar la configuracin de todos los C quirales en una molcula, en trminos de los smbolos R y S, los cuales provienen del latn: R de rectus (derecho) y S de sinister (izquierdo). En otro tiempo se dijo que la configuracin de un C quiral es R o S, de modo que un qumico puede escribir la proyeccin o las frmulas estructurales de Fischer de manera correcta. Regla 1 Los ligandos en el C quiral se asignan en prioridades ascendentes, basadas en el aumento del nmero atmico del tomo enlazado directamente al C. Las prioridades de los ligandos se indicarn mediante nmeros entre parntesis, utilizando (1) para la prioridad ms alta (el ligando ms pesado) y (4) para la prioridad ms baja (el ligando ms liviano). El ligando con prioridad ms baja (4) debe proyectarse alejado del espectador, detrs del papel, dejando los otros tres ligandos en proyeccin hacia adelante. En la proyeccin de Fischer, el ligando con prioridad debe estar en posicin vertical. Luego, para los tres ligandos restantes, si la secuencia de prioridad decreciente va en sentido contrario a las manecillas del reloj, la configuracin se designa como S; si va en el sentido de las manecillas del reloj, la configuracin se designa como R. Regla 2 Si el primer tomo enlazado es el mismo por lo menos en dos ligandos, la prioridad se determina comparando los tomos siguientes en cada uno de estos ligandos. Regla 3 Con el fin de asignar prioridades, se desplazan

NOMENCLATURA RELATIVA Otra manera de referirse de manera inequvoca a un miembro de un par enantimero consiste en especificar su configuracin relativa, la cual tiene como base su signo de su rotacin especfica. As, un enantimero que hace girar un plano de luz polarizada en el sentido de las manecillas del reloj se conoce como ismero (+); su imagen especular, que hace girar el plano de la luz polarizada en sentido contrario, es el ismero (-). No existe una relacin sencilla entre el signo de la rotacin ptica (+-) y la configuracin absoluta (R, S) de un enantimero. Una representacin equivalente consiste en usar una d minscula, de dextrgiro para indicar el enantimero (+) y una l minscula, de levgiro para identificar el ismero (-) Diastereoisomeros:

Son molculas que se diferencian por la disposicin espacial de los grupos, pero que no son imgenes especulares. Un tipo de diastereoismeros son los ismeros geomtricos (alquenos cis y trans). Para que dos molculas sean diastereoismeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes estn dispuestos igual en ambas molculas y en el otro deben cambiar.

Cuando un compuesto orgnico contiene dos o ms centros estereognicos son posibles un mximo de 2n estereoismeros. A continuacin, se indican las proyecciones de Fischer de los cuatro posibles estereoismeros del 3-bromobutan-2-ol y las relaciones de estereoisomera que se establecen entre ellos

PROYECCIN FISCHER Consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molcula. En la proyeccin de Fischer la molcula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto interseccin de ambas lneas representa el carbono proyectado.

La proyeccin de Fischer puede hacerse para varios carbonos de la molcula. El primer paso consiste en dibujar la molcula eclipsada y en segundo lugar girarla dejando unos grupos hacia nosotros y otros al fondo del papel ACTIVIDAD PTICA Medida de la rotacin de la luz La rotacin ptica se mide con un polarmetro que consta de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un nico plano, la cubeta que contiene el enantimero y un analizador que permite medir la rotacin de la luz. Rotacin ptica observada y especfica La rotacin medida en el polarmetro se llama rotacin ptica observada y se representa por a. Su valor depende de numerosas variables como temperatura, longitud de onda, concentracin, disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas dependencias se define la rotacin ptica especfica. BIBLIOGRAFIA Libros de consulta: Introduccin a la Qumica Orgnica de William H. Brown Qumica Orgnica de Marye Anne Fox, James K. Whiesell Qumica Orgnica: Conceptos y aplicaciones de Phillips S. Bailey Oxidacion de Alquenos Alquenos: Hidrocarburo con uno o ms dobles enlaces carbono-carbono. Oxidacin de alquenos Los cidos carboxlicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasio en medios cidos o bsicos y calentando. Esta reaccin genera productos similares a la ozonlisis, aunque en lugar de aldehdos da cidos carboxlicos.

Bueno, la oxidacin de un alqueno se puede mostrar fcilmente ya que el doble enlace es nuclefilo, y el oxgeno tambin, asique necesitas un catalizador, como el h2o2, as, se puede mostrar la oxidacin de un alqueno, mediante el proceso de ozonlisis, hoy en da se ha comprobado que dentro del cuerpo humano se desarrolla este proceso. Otro alqueno es el etileno, muy usado industrialmente, el etileno se oxida agregndole oxgeno para formar xido de etileno (C2H4O) el xido de etileno se usa mucho para la fabricacin de glicoles, y con estos se fabrica

polisteres y anticongelantes. antes algunos glicoles se le agregaban al vino para hacerlo mas dulce, mas el glicol es toxico y se ha prohibido su uso de esta forma. en si el concepto de oxidacin de un alqueno se puede definir como la adicin de un elemento mas electronegativo que el carbono, haciendo de esta forma que el carbono del doble enlace pierda densidad electrnica, es decir... hacerlo deficiente, ya que el elemento mas electronegativo atraer mas a los electrones que el carbono. Un ejemplo sencillo puede ser la halogenacin de un alqueno como el etileno, para hacer dicloruro de etileno... etileno + cl2 ---> dicloruro de etileno se ha roto el doble enlace y el cloro oxida al etileno ya que le quita densidad electrnica, es decir, atrae mas a los electrones que el propio carbono. Recordemos que el concepto de oxidacin es la perdida de electrones, en este caso en qumica orgnica, no se pierden electrones en si, sino de se pierde densidad electrnica, los electrones se alejan del carbono hacia el mas electronegativo, recuerda los nmeros de oxidacin redondeados del carbono, desde los carbocationes hasta los carbonos pasando por los radicales... REACCIONES DE COMBUSTION EN ALQUENOS ALQUENOS 1. 2. LOS ALQUENOS (OLEFINAS) LOS ALQUENOS U OLEFINAS SON HIDROCARBUROS INSATURADOS QUE TIENEN UNO O VARIOS DOBLES ENLACES CARBONO-CARBONO EN SU MOLCULA. SE PUEDE DECIR QUE UN ALQUENO NO ES MS QUE UN ALCANO QUE HA PERDIDO DOS TOMOS DE HIDRGENO PRODUCIENDO COMO RESULTADO UN ENLACE DOBLE ENTRE DOS CARBONOS. LOS ALQUENOS CCLICOS RECIBEN EL NOMBRE DE CICLOALQUENOS. LOS ALQUENOS SON HIDROCARBUROS ALIFTICOS QUE POSEEN UN DOBLE ENLACE ENTRE DOS TOMOS DE CARBONO CONSECUTIVOS. EL DOBLE ENLACE ES UN PUNTO REACTIVO O UN GRUPO FUNCIONAL Y ES EL QUE DETERMINA PRINCIPALMENTE LAS PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS.

3.

4. LOS ALQUENOS TAMBIN SE CONOCEN COMO HIDROCARBUROS INSATURADOS (TIENEN MENOS HIDRGENO QUE EL MXIMO POSIBLE). UN ANTIGUO NOMBRE DE ESTA FAMILIA DE COMPUESTOS ES OLEOFINAS. LOS ALQUENOS MAS SENCILLOS CONTIENEN UN DOBLE ENLACE C==C, POR MOLECULA. SU FORMULA GENERAL ES CnH2n. LAS RAICES DE SUS NOMBRES SE DERIVAN DE LOS ALCANOS QUE TIENEN EL MISMO NUMERPO DE ATOMOS C QUE LA CADENA MAS LARAGA QUE CONTIENE EL DOBLE ENLACE. EN LE SISTEMA COMUN (TRIVIAL) DE NOMMENCLATURA SISTEMATICA (IUPAC) SE AADE EL SUFIJO .ENO A LA RAIZ CARACTERISTICA. EN CADENAS DE CUATRO O MAS ATOMOS DE C LA POSICION DEL DOBLE ENLACE SE INDICA PORUN PREFIJO NUMERICO QUE INDICA EL ATOMO CON DOBLE ENLACE DE NUMERO INFERIOR. HAY QUE RECORDAR QUE LOS CICLOALCANOS TAMBIEN PUEDE REPRESENTARSE CON LA FORMULA GENERAL CnH2n SOLO HAY UNA POSICION POSIBLE PARA UN DOBLE ENLACE EN UNA CADENA DE DOS O TRES ATOMOS DE CARBONO REACCIONES DE LOS ALQUENOS LOS ALQUENOS SE CARACTERIZAN POR REACCIONES DE ADICION AL DOBLE ENLACE. A CONTINUACION ,SE DAN LAS REACCIONES DE ETANO Y ETENO CON CL2: ETANO: CH3-CH3+CL2 CH3-CH2CL+HCL ETENO:CH2 CH2+CL2 CH2-CH2 CL CL LOS HIDROCARBUROS NO SATURADOS SE CONVIERTEN EN SATURADOS PARA FABRICAR GASOLINA DE ALTO OCTANAJE Y COMBUSTIBLES DE AVIACION.LOS ACEITES

VEGETALES NO SATURADOS TAMBIEN PUEDEN CONVERTISE EN GRASAS SOLIDAS PARA COCINAR ( MANTECA ) MEDIANTE HIDROGENACION LA POLIMERIZACION ES LA COMBINACION DE MUCHAS MOLECULAS PEQUEAS PARA FORMA R MOLECULAS DE MAYOR TAMAO (POLIMEROS). ESTA ES OTRA REACCION IMPORTANTE DE LOS ALQUENOS. EL POLIETILENO ES UN EJEMPLO IMPORTANTE. EN PRESENCIA DE CATALIZADORES ADECUADOS (UNA MEZCLA DE TRIALQUILOS DE ALUMINIO ,R3AL, Y TETRA CLORURO DE TITANIO TICL4), EL ETILENO SE POLIMERIZA FORMANDO CADENAS QUE CONTIENEN 800 O MAS ATOMOS DE CARBONO.

RUPTURA OXIDATIVA CON OZONO (OZONLISIS) La ozonlisis es la ruptura del ozono que se ha usado en la determinacin de estructuras de compuestos insaturados, debido a que da como resultado la degradacin de molculas grandes en fragmentos ms pequeos fcilmente identificables. La ozonlisis consta de dos reacciones separadas: 1) Oxidacin del alqueno por el ozono para dar un oznido, y 2) Oxidacin o reduccin del oznido para dar los productos finales. 1) Oxidacin del alqueno por el ozono para dar un oznido. La oxidacin inicial generalmente se lleva a cabo haciendo burbujear ozono a travs de una disolucin del alqueno en un disolvente inerte tal como CCl4. El ozono ataca al enlace pi para producir un intermediario inestable llamado 1,2,3-trioxolano. Este intermediario evoluciona a travs de una serie de transformaciones en las cuales se rompe el enlace sigma carbono-carbono. El producto es un oznido (un 1, 2, 3-trioxolano), el cual raramente se asla, sino que se somete al segundo paso.

2) Oxidacin o reduccin del oznido para dar los productos finales. La segunda reaccin en la ozonlisis es la oxidacin o la reduccin del oznido. Si el oznido se somete a un tratamiento reductor, un carbono monosustituido del alqueno original produce un aldhedo. Si se usa un tratamiento oxidativo, un carbono monosustituido produce un cido carboxlico. En los dos casos, un carbono disustituido del alqueno produce una cetona.

Tratamiento reductor produce aldehdos y cetonas:

CH3

O-O

CH3

Zn
C C

H+ H20
CH3

CH3CH

CH3CCH3

acetaldhedo

acetona

a aldhedo

a cetona

OXIDACION DE ALQUINOS ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos, los cuales contienen un triple enlace, tiene la formula general C nH2n-2. Se les denomina tambin hidrocarburos acetilnicos porque derivan del alquino ms simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la regin entre los ncleos de carbono.

Oxidacin (prdida de electrones): En una molcula ocurre cuando son removidos hidrgenos o se aaden oxgenos. OXIDACION DE ALQUINOS Los alquinos, como los alquenos, pueden romperse por reaccin con agentes oxidantes fuertes, como el permanganato de potasio. Sin embargo, un triple enlace suele ser menos reactivo que un doble enlace, y los rendimientos de los productos de ruptura algunas veces son bajos. Los productos que se obtienen son cidos carboxlicos. Si se oxida un alquino terminal se forma CO 2 como uno de los productos.

Los alquinos se oxidan con ozono o con permanganato de potasio, pero no son tan susceptibles a la oxidacin como los alquenos. El triple enlace es roto por el permanganato en medio cido, dando lugar a dos cidos carboxlicos. La oxidacin suave con permanganato da lugar a di cetonas.

OXIDACIN CON PERMANGANATO DE LOS ALQUINOS A -DICETONA. Si se trata un alquino con permanganato de potasio en un medio neutro, se obtiene una -dicetona.

En condiciones neutras, el permanganato de potasio puede oxidar un triple enlace en -dicetona. La reaccin utiliz KMnO4 acuoso para formar un intermedio tetrahidrxido que pierde dos molculas de agua para producir la dicetona. OXIDACIN CON PERMANGANATO DE LOS ALQUINOS A LOS CIDOS CARBOXLICOS Si la mezcla de reaccin se calienta o es demasiado bsica, la dicetona experimenta ruptura oxidativa. Los productos son las sales de los cidos carboxlicos, que se pueden transformar en cidos, aadiendo un cido diluido. Las reacciones de oxidacin de alquinos tienen poco valor hoy, pero se usaron para determinar la estructura de sustancias aisladas de fuentes naturales. Por ejemplo se estableci el lugar de triple enlace en la cadena del cido tarrico al encontrar la oxidacin con KMnO4 produca cidos dodecanoico y hexanodioico: BIBLIOGRAFIA G.P. Ellis, 1979, Qumica Orgnica, Editorial Limusa, Mxico a Pine, S.H.1989, Qumica Orgnica, 2 ed. Mc Graw-Jill. Mxico

Tratamiento oxidativo produce cidos carboxlicos y cetonas:

H2O2 H+
C C

CH3COH + cido actico H O CH3

CH3CCH3 acetona

a cido carboxlico

a cetona

OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES Qu es un alcohol? En qumica se denomina alcohol (del rabe al-khwl , o al-ghawl , "el espritu", "toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente.

Propiedades generales: Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica.

Cmo pueden clasificarse? Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Alcoholes primarios, secundarios y terciarios Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Oxidacin de alcoholes: Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico. Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano. OXIDACIN DE ALCOHOLES La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgeno (hidrgenos a) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del nmero de estos hidrgenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario. Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos Un alcohol primario contiene dos hidrogenos a, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehdo,

Oxidacin de alcoholes primarios a cidos carboxlicos Ambos, para formar un cido carboxlico.

Oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno a para transformarse en una cetona.

Oxidacin de alcoholes secundarios Un alcohol terciario no tiene hidrgeno a, de modo que no es oxidado. (No obstante, un agente cido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego ste.)

Bibliografa Libros Introduccin a la Qumica Orgnica William H. Brown Qumica Orgnica Mary Ann Fox James K. Whitesell

Pginas Web http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html http://depa.pquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxido-reduccion_1344.pdf

OXIDACIN DE CADENAS LATERALES DE COMPUESTOS AROMTICOS Por qu se llama aromtico a estos compuestos? Un hidrocarburo aromtico es un polmero cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Son sistemas clnicos que poseen una gran energa de resonancia y en los que todos los tomos del anillo forman parte de un sistema conjugado nico (conjugacin clnica cerrada). El nombre aromtico proviene de los olores agradables que tienen estos compuestos como es el caso del aceite de girasol, el olor a vainilla, a almendras, a manzanas, etc. Benceno El benceno, un hidrocarburo liquido voltil (p. eb. 80C, p.f.= 5.5C), fue aislado por Faraday en 1825, procedente de un condensado oleoso del gas de alumbrado y este a su vez lo nombro hidrogeno carburado, por que descubri que tena igual nmero de tomos de carbono que de hidrogeno. El benceno es un hidrocarburo aromtico poli insaturado de frmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencnico, o aromtico, ya que posee un olor caracterstico) y puede considerarse una forma poli insaturada del ciclo hexano. El benceno es un lquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce, con un punto de fusin relativamente alto.

Estructura del benceno Constitucin. Su formula molecular es C6H6 No obstante se sabe que no es una imagen verdadera de la molcula, dado que los enlaces simples y dobles se convierten en equivalentes en el hibrido de resonancia real.

REPRESENTACIN ORBITAL DEL BENCENO. El benceno es un anillo plano de tomos de carbono con hibridacin sp , y con todos los orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de todos los enlaces carbonocarbono es de 1,397 y todos los ngulos de enlace son de 120
2

La conjugacin y la deslocalizacin de los electrones en el benceno proporcionan a este compuesto una estabilidad mayor que la de los ciclos no conjugados. El trmino compuesto aromtico se utiliza para describir un compuesto cclico con dobles enlaces conjugados y que se estabiliza por resonancia. Propiedades Fsicas y Qumicas FISICAS Estado de agregacin: Lquido Apariencia: Incoloro Densidad: 3 3 878.6 kg/m ; 0,8786 g/cm Masa molar: 78.1121 g/mol Punto de fusin: 278.6 K (5,45 C) Punto de ebullicin: 353.2 K (80,05 C)

 Viscosidad: 0.652 QUIMICAS Solubilidad en agua: 1.79 Momento dipolar: 0D

Resonancia en el benceno El benceno es un hbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekul. Esta representacin implica que los electrones pi estn deslocalizados, con un orden de enlace de 1,5 entre los tomos de carbono adyacentes. Las longitudes de los enlaces carbono-carbono del benceno son ms cortas que las de los enlaces sencillos, y ms largas que las de los dobles enlaces

La resonancia del benceno se puede representar dibujando un crculo dentro del anillo de seis miembros como una representacin combinada Calores molares de hidrogenacin El benceno no tiene el calor predicho de hidrogenacin de -85,8 Kcal/mol. El calor observado de hidrogenacin es -49,8 Kcal/mol, con una diferencia de 36 Kcal. Esta diferencia entre el valor predicho y el observado se denomina energa de resonancia.

Anulenos. A los hidrocarburos cclicos con dobles enlaces y enlaces sencillos alternados se les denomina anlenos. Por ejemplo, el benceno es un anuleno de seis miembros, por lo que tambin se le denomina [6] anuleno. El ciclobutadieno es el [4] anuleno, el ciclooctatetraeno es el [8]anuleno y as sucesivamente.

Para que un compuesto sea aromtico debe ser un ciclo con dobles enlaces conjugados, debe ser plano para permitir que los orbitales p se solapen y debe tener un nmero (4N+2) de electrones pi. El ciclobutadieno y el ciclooctatetraeno no son aromticos Orbitales moleculares del benceno Los seis orbitales moleculares del benceno, vistos desde arriba. El nmero de planos nodales aumenta con la energa y hay dos OM degenerados en cada nivel intermedio de energa El primer OM es el que tiene la energa ms baja. Los electrones en los orbitales se deslocalizan sobre los seis tomos de carbono

Nomenclatura de aromticos Nomenclatura del benceno mono sustituidos. Se forman nombrando el sustituyente antes de la palabra benceno, aunque algunos ya tienen nombre en el sistema comn que sirven como nombres base para los bencenos di sustituidos y poli sustituidos.

Nomenclatura del benceno disustituido. Hay dos formas de nombrar a los bencenos di sustituidos, utilizando el sistema IUPAC y el sistema de

posicin orto, meta y para. Sistema IUPAC: Regla 1.- a cada sustituyentes le corresponden un nmero y un nombre. Regla 2.- los carbonos del anillo se numeraran de tal forma que se den nmeros ms bajos a los sustituyentes, quedando el nombre comn como nombre base. Regla 3.- el sustituyente que se nombra al ltimo se le considera en la posicin 1, el cual no se indica. Regla 4.- si el nombre base es un benceno sustituido, el numero 1 corresponde a ese sustituyente ya establecido. Nomenclatura de posicin (o-m-p) Son 3 ismeros posibles para un anillo bencnico disustituido; se pueden nombre de acuerdo con sus posiciones. Orto.-que indica que hay 2 sustituyentes en carbonos vecinos del anillo (1,2); se abrevia con la letra 0.

Meta.- que indica que hay dos sustituyentes separados por un tomo de carbono del anillo; se abrevia con la letra m-. Para.- que indica que hay dos sustituyentes separados por dos tomos de carbono del anillo; se abrevia con la letra p-.

Obtencin de aromticos La fuente ms importante de aromticos se encuentra en el petrleo, ya que se obtienen en gran escala benceno, tolueno y xileno, pero como las industrias utilizan grandes cantidades de hidrocarburos aromticos, estos se sintetizan a partir de alcanos por medio de una refinacin cataltica; por medio del alquitrn de hulla se obtienen tambin benceno, tolueno, xileno, fenol, naftaleno. 1.- Halogenacion Para la halogenacion se usa como catalizador el tricloruro de aluminio (AlCl 3). 2.- Alquilacion de Friedel-Craft Para la alquilacion se utiliza como catalizador un acido de Lewis el AlCl3 reaccionando el benceno con un halogenuro de alquilo. 3-sulfonacion Para estas reacciones se requiere de H2SO4 fumante (acido sulfrico que contiene trixido de azufre). 4. Nitracin En el caso de la nitracin reacciona el acido ntrico (HNO3) y se utiliza como catalizador el acido sulfrico. Aromaticidad y la regla de Huckel El ciclobutaleino y el ciclooctatetraeno contienen mltiplos de cuatro electrones, es decir, cuatro y ocho electrones, respectivamente. El benceno, por otra parte, contiene dos electrones ms que un mltiplo de cuatro (esto es, 6=4n+2 , donde n es un entero que en el caso del benceno es 1). El catin ciclopenilo, dos de los orbitales p(los que participan en el enlace ) contienen un electrn y el tercero esta vaci. En al anin ciclopentadienilo, cuatro de los orbitales p estn ocupados por un electrn individual y uno esta doblemente ocupado. En estos anlisis un doble enlace aporta dos electrones al sistema , un centro con un orbital p vaci (el tomo con carga positiva) aporta cero electrones, y un centro con un orbital p doblemente ocupado (el tomo con carga negativa) aporta dos electrones. As pues, el catin ciclopropenilo es una molcula de Huckel de dos electrones [(4x0)+2] y el anin ciclopentadienilo es una molcula de Huckel de seis electrones [(4x1)+2].

Iones del ciclopentadienilo

Se puede representar un anillo de cinco miembros en el que los tomos de carbono tienen 2 hibridacin sp y todos los orbitales p no hibridados se alinean paralelamente para solaparse y formar OM multicntricos, con deslocalizacin electrnica cclica. Si el sistema poseyera cinco electrones pi sera un radical, ya que con un nmero impar de electrones, habra uno desapareado. Este sistema sera neutro y no aromtico. Con cuatro electrones pi, estaramos ante un carbonacin y la regla de Hckel predice que este sistema ser antiaromtico. Con seis electrones pi, la regla de Hckel predice que el sistema ser aromtico.

El anin ciclopentadienilo (seis electrones pi) se puede formar fcilmente abstrayendo un protn desde el ciclopentadieno con una base Catin ciclopentadienilo La regla de Hckel predice que el catin ciclopentadienilo, con cuatro electrones pi, es antiaromtico. De acuerdo con esta prediccin, el catin ciclopentadienilo no se forma fcilmente

Cuando el 2,4-ciclopentadienol se trata con cido sulfrico, no se disocia en agua. El catin ciclopentadienilo no es estable, por lo que no se forma. Formas de resonancia de los iones ciclopentadienilo En sistemas cclicos conjugados, como el catin y el anin ciclopentadienilo, la aproximacin por resonancia no es un buen indicador de estabilidad. La regla de Hckel, basada en la teora de orbitales moleculares, predice mucho mejor la estabilidad para este tipo de sistemas aromticos y antiaromticos.

Las representaciones por resonancia sugieren que los dos iones son estables. Solamente el anin ciclopentadienilo es aromtico. Clasificacin de compuestos aromticos de acuerdo a su grupo funcional. Alcoholes Alcohol Benzyl: (oxida a benzaldehdo, almendra) Maltol Ethyl: (fruta azucarada, cocinada) Furaneol: (fresa) 1-Hexanol: (herbceo, arbolado) cis-3-Hexen-1-ol: (corte fresco) Mentol: (hierbabuena)

Aldehdos Acetaldehdo: (acre) Benzaldehdo: (mazapn, almendra) Hexanal: (verde, herbosos) Cinnamaldehyde: (cinamomo) Ctrico: (lemongrass, limn aceite) cis-3-Hexenal (verde tomates) Furfural: (quemado avena) Neral: (fruta ctrica, lemongrass) Vainillina: (vainilla) Aminas Cadaverine: (carne de la descomposicin) Indol: (jazmn florido, heces) Putrescine: (carne de la descomposicin) Pyridine: (muy desagradable) Skatole: (malas respiracin, heces) Trimethylamine: (pescados)

Esteres Acetato Ethyl: (con sabor a fruta, solvente) Butanoate Ethyl: (con sabor a fruta) - tambin conocido como butirato ethyl Acetato Hexyl:(manzana, floral, con sabor a fruta) Acetato isoamlico: (pltano) Butanoate metlico: (manzana, con sabor a fruta) - tambin conocido como butirato metlico Salicylate metlico: (aceite de wintergreen) Butanoate del Pentyl: (pera, albaricoque) Pentanoate del Pentyl: (manzana, pia) Sotolon: (jarabe del arce, curry, alholva) Aldehdo de la fresa: (fresa) Fructone: (con sabor a fruta, manzana-como) teres Anethole: (regaliz, ans semilla, ouzo, hinojo) Anisole: (ans semilla) Eugenol: (aceite de clavo) 2,4,6-Trichloroanisole (corrupcin del corcho)

Cetonas Dihydrojasmone: (florales arbolados con sabor a fruta) Oct-1-en-3-one: (sangre, metlico, en forma de hongo) 2-Acetyl-1-pyrroline: (pan, arroz frescos del jazmn) 6-Acetyl-2, 3, 4,5-tetrahydropyridine: (pan, tortillas, palomitas de maz frescos). Terpenos Alcanfor: (Camphora del Cinnamomum) Citronellol: (se levant) Linalool: (floral, fruta ctrica, coriandro) Nerol: (dulce se levant) Nerolidol: (madera, fresco corteza) alpha-Terpineol: (lila) Thujone: (enebro, sabio comn, Ciprs de Nootka, y ajenjo) Thymol: (Tomillo- como) Thiols Ethanethiol, antes llamado mercaptan de Ethyl: (Durian o puerro, agregado a gas natural) Mercaptan del pomelo: (pomelo) Methanethiol, antes llamado mercaptan Methyl: (agregado a gas natural) BIBLIOGRAFA Murillo, H. 1970. Tratado de Qumica Orgnica. 10 ED., ECLALSA. Mxico. Streitwieser, A. y C.H. Heatchcock. 1979. Qumica Orgnica. Interamericana. Mxico. a Mary Ann Fox y James, K. White Seill. Qumica Orgnica. 2 edicin. http://www. Compuestos aromaticos.com.mx/search?hl=es&.
a

Oxidacin de aminas AMINAS Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco que contienen el grupo funcional amino ,-NH2. Clasificacin de las aminas de acuerdo a las sustitucin de sus H.

Nomenclatura

a) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idnticos.

b) Las aminas con estructura ms complicada se pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posicin en la cadena o anillo de tomos. c) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que contenga un mayor nmero de tomos de carbono y el compuesto se nombra sustituyendo la terminacin -o de alcano por la terminacin -amina. La posicin del grupo amino y de los sustituyentes o cadenas laterales se indica mediante los correspondientes localizadores. Se emplea el prefijo N- para cada cadena aliftica que se encuentre sobre el tomo de nitrgeno. Oxidacin de aminas Las aminas se pueden oxidar fcilmente con perxido de hidrogeno . Tambin se pueden oxidar mediante el aire. La mayor parte de las aminas se oxidan con agentes oxidantes como H2O2 o cido mcloroperoxibenzoico. Las aminas primarias se oxidan con mucha facilidad pero con frecuencia se obtienen mezclas complejas de productos. Las aminas secundarias se oxidan fcilmente para dar hidroxilaminas, aunque tambin se forman varios subproductos y con frecuencia los rendimientos son bajos. Las aminas terciarias se oxidan a xidos de amina, frecuentemente con buen rendimiento. Para esta oxidacin se puede utilizar H2O2 como un peroxicido.

El xido de amina tiene una carga positiva en el nitrgeno. Las aminas se oxidan con facilidad durante su almacenamiento cuando estn en contacto con el aire. La oxidacin atmosfrica es una de las razones por las que normalmente las aminas se convierten en sus sales de amonio para almacenarlas o usarlas como medicamentos. Algunos de los estados de oxidacin de las aminas se muestran a continuacin: Oxidacin de aminas Las aminas alifticas resisten bien la oxidacin, en especial en soluciones cidas debido a la formacin de sales; pero las a. aromticas se oxidan con facilidad; se oscurecen espontneamente debido a la oxidacin producida por el oxgeno atmosfrico. BIBLIOGRAFIA Introduccin a la qumica orgnica, 2006 H. Brown William 2da edicin Qumica orgnica Morrison y boyd editorial pearson - addison w. http://www.canalsocial.net/ger/ficha_GER.asp?id=10385&cat=quimica http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf

3.1.1 Ismeros Constitucionales Qu es un Ismeros? Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Ismeros Constitucionales

Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus tomos, es lo opuesto a los EstereoIsomeros. Las molculas que presentan este tipo de isomera se diferencian en la conectividad, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural). Estos se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera: *De cadena. *De Funcin. *De Posicin. Isomera de cadena o esqueleto Los ismeros de este tipo, tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares. Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano y el neopentano.

Isomera de posicin. La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones qumicas estn enlazadas a tomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

Isomera de funcin

Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado. El C3H6O puede corresponder a: Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres, los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.

4.

Reacciones de Oxidacin. 4.1.2.2. Reacciones de oxidacin moderada con el Reactivo de Baeyer y Agua de Bromo. Reactivo de Baeyer. Es usado como una prueba cualitativa para identificar la presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. Este reactivo es una solucin alcalina de KMnO4, que es un potente oxidante. La reaccin con los enlaces dobles o triples en un material orgnico ocasiona que el color de desvanezca de prpura-rosado a marrn.

Los compuestos cuyas molculas tienen dos grupos (OH) en carbonos adyacentes se llaman glicoles. El permanganato de potasio es til para determinar la presencia de un grupo que se oxida fcilmente como un enlace doble carbono-carbono.

La reaccin de un alqueno con una solucin diluida de KMnO4 acuoso es la base de la reaccin de Baeyer para insaturacin. La reduccin del permanganato de potasio durante la oxidacin del alqueno da como resultado la decoloracin de la solucin y la precipitacin de MnO2. Esta es una evidencia de la presencia de un doble enlace. La solucin de KMnO4 es capaz de oxidar ms a fondo el glicol, por lo que este mtodo es poco usado para la preparacin de glicoles. Los glicoles se preparan generalmente a partir de los alquenos usando el cido Perfrmico. La oxidacin de un alqueno con solucin concentrada y caliente de KMnO 4 origina la ruptura de la molcula a travs del doble enlace, produciendo dos fragmentos. Con el 2-penteno, los tomos de carbono que se encuentran en el doble enlace se oxidan a cidos carboxlicos.

1.

2.

Cuando el doble enlace etilnico se encuentra unido a un tomo de carbono, que a su vez soporta otros dos tomos de carbono, como el 2-metil-2-buteno, se forma una cetona. Es decir, cada carbono se transforma en un grupo carbonio, en tanto que los hidrgenos unidos a estos carbonos se oxidan a oxhidrilos (OH). La oxidacin del 2-buteno con KMnO4 concentrado, en caliente, seguida de acidificacin con cido mineral, da dos molculas de cido actico para cada molcula de 2-buteno, en tanto que la oxidacin del 1-buteno produce una molcula de cido propinico y una molcula de cido carbnico (H2CO3). Agua de Bromo. Formacin de Halohidrinas Los alquenos reaccionan con halgenos en medios acuosos para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halgeno y un grupo oxhidrilo en posiciones vecinas.

El bromo y el grupo oxhidrilo quedan a los lados opuestos como puede apreciarse en el siguiente ejemplo. La reaccin es regioselectiva, adicionndose el grupo oxhidrilo al carbono ms sustituido del alqueno y el halgeno al menos. Esta regioselectividad puede entenderse fcilmente observando el mecanismo. El mecanismo consiste en la formacin de un in halonio que se abre por ataque del agua sobre el carbono ms sustituido. Sea la reaccin global: Etapa 1: Bromacin del in halonio por adicin del bromo al alqueno. Etapa 2: Apertura del in bromonio por ataque del agua sobre el carbono ms sustituido.

Etapa 3: Desprotonacin.

4.1.2.3OXIDACION DE LOS ALQUENOS El KMnO4 se debe usar para preparar cetonas y cidos carboxlicos, pero no aldehdos el KMnO4 se debe agregar caliente y concentrado a un alqueno para producir ruptura oxidativa y dar como productos cetonas y cidos. Primero de forman cetona y aldehdos, pero el aldehdo se oxida a acido. Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en condiciones enrgicas. La reaccin de un alqueno con KMnO4 en condiciones enrgicas (medio cido concentrado y caliente) da un cido.

Oxidacin de alcanos por combustin Alcanos Son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos decarbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Oxidacion

la oxidacin, es la reaccin qumica a partir de la cual un tomo, in o molcula cede electrones; entonces se dice que aumenta su estado de oxidacin. Combustin es una reaccin qumica en la cual generalmente se desprende una gran cantidad de calor y luz. En toda combustin existe un elemento que arde (combustible) y otro que produce la combustin (comburente), generalmente oxgeno en forma de O2 gaseoso. Oxidacin de alcanos por Combustin La combustin de los alcanos es una de las reacciones orgnicas ms importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso. La combustin de los alcanos resulta de su oxidacin con el oxigeno del aire a temperatura elevada. De esta reaccin no se espera obtener beneficios de los productos sino del calor producido.

Metano 1 El metano (del griego methy vino, y el sufijo -ano ) es el hidrocarburo alcano ms sencillo, cuya frmula qumica es CH4. Cada uno de los tomos de hidrgeno est unido al carbono por medio de un enlace covalente. Es una sustancia bipolar que se presenta en forma de gas a temperaturas y presiones ordinarias. Es incoloro e inodoro y apenas soluble enagua en su fase lquida. Combustin En la combustin del metano hay involucrados una serie de pasos: Se cree que el metano reacciona en primer lugar con el oxgeno para formar formaldehdo (HCHO o H2CO). Acto seguido el formaldehdo se descompone en el radical formil, que a continuacin da monxido de carbono e hidrgeno. Este proceso es conocido en su conjunto comopirlisis oxidativa. CH4 + O2 CO + H2+ H2O Siguiendo la pirolisis oxidativa, el H2 se oxida formando H2O, desprendiendo calor. Este proceso es muy rpido, siendo su duracin habitual inferior a un milisegundo. 2H2+ O2 2H2O Finalmente el CO se oxida, formando CO2 y liberando ms calor. Este proceso generalmente es ms lento que el resto de pasos, y requiere unos cuantos milisegundos para producirse Etano El etano (del griego aither ter, y el sufijo -ano) es un hidrocarburo alifticoalcano con dos tomos de carbono, de frmula C2H6. En condiciones normales es gaseoso y un excelente combustible. Su punto de ebullicin est en -88 C. El etano se asla en una escala industrial de gas natural, y como subproducto derefinacin del petrleo. Su principal uso es como petroqumico materia de base paraetileno produccin

Combustin Sea la reaccin qumica: C2H6 + 02 <--> CO2 + H2O Esta reaccin es la combustin de etano CH3 - CH3 Calcular: a) Ajustar la reaccin. Ajustada: CH6 +[7/2] 0 <--> 2 CO + 3 HO

Tambin: 2 CH6 +7 0 <-->4 CO +6 HO b) Si se consumen 4 moles de etano. Con cuntos moles de O2 reacciona? Cuntos moles de CO2 y H2O se forman? Los pesos moleculares son: CH6 -> 30 g O -> 32 g CO -> 44 g H -> 2 g Los coeficientes estequiomtricos indican que por cada 2 moles de metano que reaccionan se consumen 7 de oxgeno y se producen: 4 moles de dixido de carbono y 6 de agua. Si, como preguntan, reacciona 4 moles de etano, consumir 14 moles de O y dar como producto: 8 y 12 de CO y HO, respectivamente. c) Si se consumen 50 g de etano. Con cuntos gramos de O2 reacciona? Cuntos gramos de CO2 y H2O se forman? En gramos: 230 de CH6 + 7 32 de O-->> 444 de CO + 618 de HO [1*] ; o lo que es lo mismo, dividiendo estre los gramos de etano (60 g) todos los sumandos, tendremos los gramos de cada uno por cada gramo de etano: 1 de CO + 7 32/60 de O-->> 444/60 de CO + 618/60 de HO Ahora multiplicamos todos por los gramos de etano que dice que reacciona (50 g): O .... 73250/60 g 186,6 g (consumidos) CO .. 44450/60 g 146,7 g (producidos) HO ... 61850/60 g 90 g (producidos) d) Si se desea producir 500 g de agua. Cuntos moles de etano debemos quemar? Si, ahora dividimos los valores de [1*] entre 108 (618), obtendremos los gramos de los compuestos qumicos por cada gramo de agua producidos, multiplicamos despus cada uno por 500 g: CH6 ... 230500/108 g 277,7 g O ... 732500/108 g 1037 g CO ... 444500/108 g 814,8 g Propano El propano (del griego pro primer orden y pion grasa, y el sufijo qumico -anodado que es el primero en los cidos grasos) es un gas incoloro e inodoro. Pertenece a los hidrocarburos alifticos con enlaces simples de carbono, conocidos como alcanos. Su frmula qumica es C3H8: El principal uso del propano es el aprovechamiento energtico comocombustible, En la industria qumica es uno de los productos de partida en la sntesis del propeno. Adems se utiliza como gas refrigerante (R290) o como gas propulsor en aerosoles. El propano es un hidrocarburo que, como todos ellos, produce en la combustin dioxido de carbono y agua.

Combustin La ecuacin qumica sin ajustar ser: C3H8 (g) + O2 (g) CO2 (g) + H2O (l) Para ajustar la ecuacin qumica basta observar que en el primer miembro hay 3 tomos de carbono y, por tanto, debemos utilizar el coeficiente 3 en el dixido de carbono y considerar 4 molculas de agua,

ya que cada molcula de propano tiene 8 tomos de hidrgeno. El coeficiente que resulta para el oxgeno es 5. Dado que el calor de combustin es de 2.217,9 kJ/mol, la ecuacin qumica completa, incluyendo el aspecto termoqumico, correspondiente a la combustin del propano es: C3H8 (g) + 5 O2 (g) 3 CO2 (g) + 4 H2O (g) + 2.217,9 kJ Dado que 1 mol de propano son 44 g y producen 2.217,9 kJ en la combustin, establecemos la siguiente relacin: 44 g de C 3 H 8 producen 2.217 , 9 kJ 1.000 g de C 3 H 8 producirn x x = 1.000 g de C 3 H 8 2.217 , 9 kJ 44 g de C 3 H 8 = 50.406 , 8 kJ Estableciendo la relacin correspondiente entre las cantidades de propano que se queman y de CO2 que se produce tenemos: 44 g de propano producen 3 moles de CO2 que ocupan un volumen de 3 22,4 L en las condiciones dadas: 44 g de propano 3 22,4 L de CO2 1.000 g de propano x x = 1.000 g de propano 67 , 2 L de CO 2 44 g de propano = 1.527 , 27 L de CO 2