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Cifrado Simétrico y Análisis de Histograma

Este documento proporciona instrucciones para varias prácticas relacionadas con la criptografía simétrica y el análisis criptográfico. Incluye cómo instalar OpenSSL en Windows y Linux, analizar histogramas de diferentes tipos de archivos, medir el tamaño de archivos después de cifrarlos, comprimirlos o ambas cosas, realizar cifrados César y de trasposición clásicos, y usar la herramienta Cryptool para cifrados simétricos.

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Este documento proporciona instrucciones para varias prácticas relacionadas con la criptografía simétrica y el análisis criptográfico. Incluye cómo instalar OpenSSL en Windows y Linux, analizar histogramas de diferentes tipos de archivos, medir el tamaño de archivos después de cifrarlos, comprimirlos o ambas cosas, realizar cifrados César y de trasposición clásicos, y usar la herramienta Cryptool para cifrados simétricos.

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Prctica 4: Cifrado simtrico II 1 Instalar OpenSSL (o arrancar en Linux)

Acceder a la pgina www.openssl.org Buscar el ejecutable de Windows en la seccin Related/binaries Para poder trabajar en d:\temp hay que definir el path: o Path c:\openssl\bin

2 Anlisis por histograma


El histograma de un fichero representa, mediante un grfico de barras, la frecuencia de repeticin de cada carcter del fichero. Utilizar la pgina http://www.iit.upcomillas.es/palacios/seguridad/histograma/ para obtener va web el histograma de cualquier fichero, y hacer pruebas con los siguientes tipos de fichero: Fichero de texto (ejemplo correo electrnico o documento word) El mismo fichero pero comprimido El mismo fichero pero cifrado con AES (utilizar openssl) Imagen JPEG Fichero aleatorio generado mediante openssl con el comando rand

2.1 Tamao de ficheros


Anotar el tamao original de un fichero (Ej. Documento de texto html largo) y el tamao resultante de: Cifrar Comprimir Cifrar + comprimir Comprimir + cifrar

3 Criptoanlisis de cifrados clsicos


3.1 Cifrado Cesar
Se trata de un cifrado por sustitucin monoalfabtica Crear un fichero de texto sencillo, pero legible. Decidir un valor de desplazamiento, y crear la versin cifrada. Enviar a un compaero el texto cifrado y el histograma del texto original, para intentar adivinar el valor del desplazamiento.

3.2 Cifrado por trasposicin


Se trata de realizar un cifrado por trasposicin (tipo Escitala) Crear un fichero de texto sencillo, pero legible. Elegir un valor de nmero de columnas y ordenar el texto para leerlo por columnas. Comparar los histogramas del texto original y de la versin cifrada.

4 Herramienta Cryptool
4.1 Instalar Cryptool
Est disponible en http://www.cryptool.org En red local se puede obtener en

http://www.iit.upcomillas.es/palacios/seguridad/download/SetupCrypTool_1_4_21_en.exe

4.2 Cifrados Cesar


Crear un texto sencillo Cifrar con Crypt/Symmetric/Caesar Analizar histogramas con Analysis/Tools for Analysis/histogram

4.3 Cifrados Transposicin


Crear un texto sencillo Cambiar las opciones para que funcionen los espacios y la puntuacin, en Options/Texto options/Define the alphabet Cifrar con Crypt/Symmetric/Permutation-Transposition Por ejemplo, para 4 columnas especificar 1,2,3,4 (leer ayuda pulsando F1 en la ventana de configuracin de la Transposicin).

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