R OH
QUÍMICA IV
ALCOHOLES
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL
0 ° H
11
R O
MÉT ODO S DE OBTEN CIÓ N (1)
HIDRÓLISIS DE HALUROS DE ALQUILO
R–X + KOH R – OH + NaX
Derivado Hidróxido alcohol Halogenuro
halogenado de potasio de potasio
CH3 – CH2 – Br + KOH CH3 – CH2 – OH + KBr
Bromoetano Hidróxido Bromuro
De potasio
Etanol
de potasio
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)
R–X + KOH R – OH + NaX
Derivado Hidróxido alcohol Halogenuro
halogenado de potasio de potasio
CH3 – CH – Br + KOH CH3 – CH – OH + KBr
| |
CH3 Hidróxido CH3 Bromuro
2 – bromopropano 2 – propanol de potasio
de potasio
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)
2. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS Alcohol
H+
R – CH = CH – R’ + H2O R – CH – CH – R’
Agua
Alqueno | |
OH H
CH2 = CH2 + H2O H2SO4 CH3 – CH2 – OH
Eteno Agua Etanol
CH3 – CH = CH – CH3 + H2O CH3 – CH – CH – CH3
2 – buteno Agua H2SO4 | |
OH H
2 – butanol
PROPIEDADES QUÍMICAS(1)
1. REACCIÓN CON ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
R – OH + HO. OC – R’ H+ R – O.OC – R’ + H2O
Alcohol Ácido carboxílico Éster Agua
CH3 – OH + HO.OC – H H+ CH3 – O.OC – H + H2O
Metanol Ácido metanoico Metanoato de metilo Agua
CH3– CH2–OH + HO.OC– CH3 H+ CH3 – CH2 – O.OC – CH3 + H2O
Alcohol etílico Ácido acético Acetato de etilo Agua
PROPIEDADES QUÍMICAS(2)
ESTERIFICACIÓN
R – OH + HO. OC – R’ H+ R – O.OC – R’ + H2O
Alcohol Ácido carboxílico Éster Agua
CH3 – CH2 –CH2 – CO.OH + CH3 – CH2 – OH
Ácido butanoico Etanol
H+
H2O + CH3 – CH2 – CH2 – CO.O – CH2 – CH3
Agua Butanoato de etilo
PROPIEDADES QUÍMICAS(3)
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
R –OH + Agente oxidante R – CO.OH
Alcohol primario Ácido carboxílico
R – CH – R’ + Agente oxidante R – C – R’
| ||
OH O
Alcohol secundario Cetona
PROPIEDADES QUÍMICAS(4)
EJEMPLOS DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
CH3 – CH2 – OH + K2Cr2O7 H2SO4 CH3 – CO.OH
Alcohol etílico Dicromato
Ácido etanoico
de potasio
CH3 – CH – CH3 + KMnO4 NaOH CH3 – C – CH3
| ||
OH Permanganato
O
Alcohol de potasio Acetona
isopropílico
