ω-3脂肪酸オメガスリー(Omega-3)は実は古い時代の呼び方で、今どきの正確な呼び方はn-3脂肪酸(n-3 fatty acid)となっています。また、オメガ3脂肪酸は物質の名前ではなく、脂質の一種の呼び名、つまりグループの名前です。αリノレン酸はオメガ3というグループの中で代表格の物質名ということです。
じゃあ、油の分子式って見たことあります? ないですよね~。なにしろ、油といってもいろんな種類があります。そもそも、水というものは特定の物質名でH2O、と構造式も決まっています。対して、油とは、「水に溶けない液体の総称」です。要は、水に溶けなきゃなんでも油ということなんです。でもそれじゃあ、このブログにしては説明があまりに乱暴なので、ちょっとは勉強のために人間の身体に関係しそうな油の代表格の分子構造を見てみてみることにしましょう。上図は正式にはトリアシルグリセロールと言う物質で、いわゆる中性脂肪という、人間ドックでは目の敵にされているような存在です。
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ところで、脂肪酸ってなんでしょう? 脂肪とは違うの? とギモンがでるはずです。
上図はαリノレン酸の分子構造です。そんなもん、見ても意味わかるかって? ええ、もちろんそうでしょう。 でも今日初めて見た人でもちょっとしたコツを覚えれば、少なくとも水に溶けそうか、油に溶けそうか、くらいはわかるようになります。
ところで、水の分子式はH2Oですよね。酸素を真ん中に二つの手がでていて、それぞれ一つづつの水素と繋がってます。
ここで、参考までに。分子構造の線がジグザグ形に折れ曲がっていますよね。中学生の理科の授業では炭素はCと記述しますが、高校生の化学からは炭素のCはわかりきっていることとして省略します。省略してしまうと、プロパンガスのように炭素ー炭素ー炭素なんて具合に、炭素がたくさん繋がってくると、分子構造がただの長い直線になって炭素数がわからなくなります。そこで、炭素ごとに折り曲げておくことで、炭素(高分子化学の世界では水素までも省略してます)が何個あるかすぐに数えられるようになっているのです。
しかも電子顕微鏡で見ても実際に炭素の部分で折れ曲がっているので、実際の構造に似ていてちょうど塩梅がいいんですよ。
さて、話を戻して中性脂肪の分子構造をもう一度見てみてください。スペースの関係で阪急電車の路線図のように集約されてますが、実際には三ノ宮と宝塚と河原町の距離ほどではないにしてもそれなりの距離があります。そして、その特徴は、真ん中あたり、緑色で囲った部分とその近辺には酸素があったり複雑そうで無視したとしても、要注目は端っこです。端っこをみると3本とも全部シンプルに炭素(メチル基)で終わってます。
このように、端っこが全部炭素で終わっているものは、水に溶けません。メチル基は水分子と仲が悪いんです。
次に一番上の、αリノレン酸の分子構造をもう一度見てみてください。
脂肪酸は中性脂肪と違って、片側の端っこが炭素(メチル基)で終わっておらず、酸素ー水素の結合で終点になっています。これを水酸基と呼びます。名前の通り、水と仲良しなので、片側は水に溶けるのです。
ここで、ギモンになりませんか?何だかながーい構造のαリノレン酸の片一方は思い切りホンモノの油ですが、片一方は水と仲良しです。そうなんです。脂肪酸は身体の中で水と油をつなぐ役割を担う重要な物質なんです。
さらに、脂肪酸の中でもオメガ3(今の呼び方でn-3)というグループとはなんぞや?
n-3とは、脂肪酸のメチル基側の端っこから数えて、3番目の炭素のところが不飽和(二重結合)になっている脂肪酸のグループだという意味です。
実際に身体のどんな部分で脂肪酸が活躍しているのかは、分子構造よりも長くなりすぎるので、今日は、置いておくことにして、次にオメガ6の話に進めましょう。n-6のグループで代表格はやはりリノール酸でしょう。これがリノール酸の分子構造です。油の性質を持つ炭素(メチル基)側から数えて、6個めの炭素から不飽和(二重結合)になっています。
これで、オメガ3とオメガ6の化学的な違いはおわかりいただけたことでしょう。
ちなみに、同じn-3やn-6のグループの脂肪酸でも、二重結合の位置や数は千差万別で、すこしでも構造が違うと違う名前がついているんですよ。
次のギモンは、きっと、なんで不飽和(二重結合)してるの?なんで不飽和の数も場所も千差万別なの?でしょう。
それには飽和脂肪酸(一つも二重結合のない脂肪酸)を先に検証しておく必要があります。例えば代表的なのが、ラードに多く含まれているパルミチン酸。
左のイメージを見るからに、もうカンペキにまっすぐに長い筒状の物質ですよね。
想像してみてください。これを使ってヒトの細胞を作ったらどうなると思います? 形がよいです。だから、商品出荷の箱詰めと同じで、思いっ切り密度の濃い細胞ができあがるはずです。ひょっとしたら筋肉の細胞ならそのほうが良いかもしれません。強さが求められますから。しかし血管や脳細胞をこのような濃密な脂肪酸で形成してしまうと、逆に細胞自体が硬直的になって、血液の流れも悪くなります。
このように、炭素どうしの単純結合の場合、結合がジグザグしていても、単純結合では全体的にはまっすぐな物質になるのです。
対して、不飽和脂肪酸の場合、途中で一つ以上の二重結合があり、ここ部分でさしずめ、ジグザグがジグジグザグのいうように、交互にならず、途中で大きく折れ曲がった物質になります。左図はαリノレン酸のイメージ図ですが、まさに一番上の分子構造の二重結合がある部分あたりで非対称に大きく折れ曲がってますよね。一見、ジグザグ型で結果真っ直ぐに見える一番上の分子式とは随分違ったイメージです。そうなると、当然、順番に並べて詰めていこうにもうまく並ばずにスカスカにって、密度が小さくなります。これで細胞を形成しようとすると、硬さも柔らかくなるため、しいては血液サラサラだとか、脳細胞も柔軟になるというわけです。
このことからも、程度問題はありますが、生化学的にも、「魚を食べると頭が良くなる」というのは事実なんです。
つづく(にしておかないともう皆さんも限界でしょ?)
参考までに、私の四半世紀前の大学卒論のテーマは「重水素化フォスファチジルエタノールアミンの生合成とNMRによるその温度特性分析」でした。
フォスファチジルエタノールアミンとは図のように脂肪酸を二つ結合してできる物質です。図の左側は、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の組み合わせ、右側は飽和脂肪酸と飽和脂肪酸の合成です。分子の密度を濃くするには右側、薄くしたいなら左側のリン脂質が似合います。
リン脂質はどこに使われているのでしょうか? リン脂質は図のように油と仲良しの炭素が終点の部分どおし、仲良しが故に呼び寄せあって勝手に膜を作ります。これを膜脂質二重層と言います。そうなんです。これがまさにヒトの細胞膜なんです。水と油は決して混ざらないというシンプルかつ普遍的な性質を利用して、柔らかいのに破れない細胞膜を作っているって、ほんとに凄いことですよね。
ちなみに、コレステロールは全ての両端が油と仲良しな物質ですので、たやすく細胞膜の中に入り込んでしまいます。コレステロールは細胞膜のベースを作る必要不可欠で非常に大事な物質なのですが、それも程度問題。過剰に入り込んでくると、膜が堅くなりすぎます。その膜が血管を構成している細胞なら、、、動脈硬化などの現象を引き起こす、、、というわけです。
上図説明:脂質ラフト、画の下側が細胞外、上側が細胞質側になる。1.は通常の脂質二重層、2.脂質ラフト、3.4.膜縦貫タンパク、5.糖鎖、6.膜外タンパク、7.コレステロール、8.糖脂質
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ソシエテ・ジェネラルCopyright 2017Société Générale100%子会社のリクソー Lyxor。アクティブな運用のファンドとETFを両立させたファンド会社です。アイルランド籍のオフショアファンドリストをみているだけでも、目移りしそうなくらいたくさんのユニークなファンドが揃っています。
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